N-benzylidene-1-(4-fluorophenyl)methanamine | 67907-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-1-(4-fluorophenyl)methanamine
• 英文别名: N-(4-fluorobenzyl)phenylmethanimine；N-(4-fluorobenzylidene)benzylamine；N-(4-fluorobenzyl)-1-phenylmethanimine；N-Benzyliden-p-fluorbenzylamin；N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 67907-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: OPBPRDWWZKELKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-1-(4-fluorophenyl)methanamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四取代咪唑和由镍2-咪唑啉（0）苄基型亚胺催化的脱氢的合成†

  摘要：

  Ni（0）催化的苄型亚胺脱氢反应可制得不对称的四取代的咪唑和2-咪唑啉。这是通过一个单一的操作步骤即可实现的，同时保持了良好的选择性和原子经济性。催化体系对氟，三氟甲基，甲基和甲氧基取代的苄基亚胺具有低至中等的耐受性。另外，通过适当地选择起始有机底物中的R-基团，可以容易地控制N-杂环产物上的取代模式。基于实验观察，我们提出了一种反应机理，其中苄基C（sp 3）–H键的活化和插入步骤在该镍催化的有机转化中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c4dt02313g
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 cobalt acetylacetonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzylidene-1-(4-fluorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  腈的高效共催化双氢硼化：将腈一锅转化为亚胺的应用。

  摘要：

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，

  DOI：

  10.1002/chem.202000753

文献信息

• Dual Heterogeneous Catalyst Pd–Au@Mn(II)-MOF for One-Pot Tandem Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Gong-Jun Chen、Hui-Chao Ma、Wen-Ling Xin、Xiao-Bo Li、Fa-Zheng Jin、Jing-Si Wang、Ming-Yang Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02592

  日期：2017.1.3

  A new Mn(II) metal–organic framework (MOF) 1 was synthesized by the combination of 4,4,4-trifluoro-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)butane-1,3-dione (L) and Mn(OAc)2 in solution. 1 features a threefold-interpenetrating NbO net containing honeycomb-like channels, in which the opposite Mn(II)···Mn(II) distance is 23.5075(10) Å. Furthermore, 1 can be an ideal platform to support Pd–Au bimetallic alloy nanoparticles

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。
• Ru Nanoparticles-Loaded Covalent Organic Framework for Solvent-Free One-Pot Tandem Reactions in Air
  作者：Gong-Jun Chen、Xiao-Bo Li、Chen-Chen Zhao、Hui-Chao Ma、Jing-Lan Kan、Yu-Bin Xin、Cheng-Xia Chen、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03077

  日期：2018.3.5

  4-dicarboxaldehyde generated a new covalent organic framework, COF-ASB (1), in which the organic units are held together via hydrazone linkage to form porous frameworks. COF-ASB (1) is highly crystalline and displays good chemical and thermal stability and is permanently porous. In addition, 1 can be an ideal support to load Ru nanoparticles (Ru NPs) to generate [email protected] (2). The obtained composite

  苯-1,3,5-三甲酰肼与苯-1,4-二甲苯甲醛的缩合生成新的共价有机骨架COF-ASB（1），其中有机单元通过键连接在一起形成多孔骨架。COF-ASB（1）是高度结晶的，显示出良好的化学和热稳定性，并且是永久多孔的。此外，1可能是加载Ru纳米颗粒（Ru NPs）生成[受电子邮件保护]的理想载体（2）。所获得的复合材料能够在无溶剂的条件下在空气中高度促进由苄醇和相应的胺的一锅法串联合成亚胺产物。
• 一种β-内酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN112939835A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种β‑内酰胺类化合物的合成方法，包括：在催化剂、配体和添加剂的作用下，式1所示烯烃、式2所示亚胺及CO反应，形成式3所示β‑内酰胺类化合物。本发明以式1所示烯烃、式2所示亚胺及CO为原料，在催化剂、膦配体和添加剂的作用下，一步直接合成β‑内酰胺类化合物，原料稳定易得、成本低，且产品产率高，环境污染小。
• Direct Synthesis of Amides by Dehydrogenative Coupling of Amines with either Alcohols or Esters: Manganese Pincer Complex as Catalyst
  作者：Amit Kumar、Noel Angel Espinosa-Jalapa、Gregory Leitus、Yael Diskin-Posner、Liat Avram、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201709180

  日期：2017.11.20

  The first example of base‐metal‐catalysed synthesis of amides from the coupling of primary amines with either alcohols or esters is reported. The reactions are catalysed by a new manganese pincer complex and generate hydrogen gas as the sole byproduct, thus making the overall process atom‐economical and sustainable.

  据报道，伯胺与醇或酯的偶联是碱金属催化合成酰胺的第一个例子。该反应由一种新型的锰钳配合物催化，并产生氢气作为唯一的副产物，从而使整个工艺过程既经济又可持续。
• 一种萘并恶唑类膦氧化合物及其合成方法和 作为配体的催化应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN111825716B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明揭示了一种萘并恶唑类膦氧化合物及其合成方法和作为配体的催化应用，该合成方法以1,4‑萘醌、二苯基(二烷基)氧化膦以及亚胺为主要原料，以醋酸铜作为催化剂和氧化剂，以甲苯为溶剂，氮气氛围120℃搅拌的条件下，较高产率得到萘并恶唑类膦氧化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为萘并恶唑类膦氧化合物的制备提供了一条廉价、高效的途径。萘并恶唑类膦氧化合物经过烷基化反应以及还原反应，可以得到一种新型配体，其可以用于胺或者硝基苯与醇的高效胺基化反应。