prasterone trifluoroacetate | 3798-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prasterone trifluoroacetate
• 英文别名: trans-Dehydroandrosterone, trifluoroacetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 3798-17-2
• 化学式: C₂₁H₂₇F₃O₃
• 分子量: 384.439
• InChiKey: DDDJCSCTQYHRFY-IGVQRDAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prasterone trifluoroacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 烟酸乙酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 乙酸阿比特龙酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED TRIFLUOROMETHANESULFONATE STEROID DERIVATIVES

  摘要：

  公开了一种将式3化合物转化为式4化合物的方法，其中R是乙酰基或醇保护基。该过程涉及在存在C1-C4醇的烟酸酯（3-吡啶甲酸酯）的情况下，将3与三氟甲基化试剂反应，最好使用甲基烟酸酯（甲基3-吡啶甲酸酯）或乙基烟酸酯（乙基3-吡啶甲酸酯），从而得到4。该方法可以方便地用于阿比特龙或阿比特龙乙酸盐的制备过程。

  公开号：

  US20150337007A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-bromoandrost-5-en-17-one 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 去氢表雄酮 、 雄烯二酮 、 prasterone trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  δ5-类固醇与三氟乙酸汞(II)反应的范围和局限性

  摘要：

  摘要 研究了C-3 取代基对雄性5-烯与三氟乙酸汞(II) 在二氯甲烷中反应（改性Treibs 氧化）的影响。3β-Acyloxyandrost-5-en-17-ones 得到 3β-acyloxy-6β-hydroxyandrost-4-en-17-ones 伴随着 3β-acyloxy-6-chloromercuriandrost-5-en-17-ones。3β-Acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one 和 3β-acetoxy-4β-trifluoroacetoxyandrost-5-en-17-one 是反应的中间体。氯汞类固醇的形成表明溶剂参与了反应。以 3α-acetoxyandrost-5-en-17-one 作为底物，观察到产物分布的完全逆转。3β-Haloandrost-5-en-17-ones 的主要产物反映了卤化物的

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00076-2

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED TRIFLUOROMETHANESULPHONATE STEROID DERIVATIVES
  申请人：OLON S.p.A.

  公开号：EP2947092A1

  公开（公告）日：2015-11-25

  Disclosed is a method for the conversion of a compound of formula 3 to a compound of formula 4, wherein R is an acetyl group or an alcohol-protecting group. The process involves reacting 3 with a triflating agent in the presence of a nicotinate (3-pyridinecarboxylate) of a C1-C4 alcohol, preferably methyl nicotinate (methyl 3-pyridinecarboxylate) or ethyl nicotinate (ethyl 3-pyridinecarboxylate), to give 4. The method can be conveniently used in a process for the preparation of Abiraterone or Abiraterone acetate.

  公开了一种将式 3 的化合物转化为化合物的方法 其中 R 为乙酰基或醇保护基。该工艺包括在 C1-C4 醇的烟酸酯（3-吡啶甲酸酯），最好是烟酸甲酯（3-吡啶甲酸甲酯）或烟酸乙酯（3-吡啶甲酸乙酯）存在下，使 3 与三氟化合剂反应，得到 4。该方法可方便地用于制备阿比特龙或阿比特龙醋酸酯的工艺中。
• [EN] PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ABIRATERONE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTATE D'ABIRATÉRONE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CE DERNIER
  申请人：OLON SPA

  公开号：WO2015114518A3

  公开（公告）日：2015-12-17
• PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ABIRATERONE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：OLON S.p.A.

  公开号：EP3099701B1

  公开（公告）日：2019-07-24
• US9315541B2
  申请人：——

  公开号：US9315541B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• US9630987B2
  申请人：——

  公开号：US9630987B2

  公开（公告）日：2017-04-25