3-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)benzoic acid | 64505-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 3-(1,4-Dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl-amino)benzoic acid；3-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 64505-70-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: SQDCPCFNGMXEHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  527.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)benzoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到methyl N-methyl-(2-N-1,4-naphthoquinone)-3-amino-benzoate
  参考文献：
  名称：

  催化量乙酸铜（II）存在下通过苯胺的氧化偶合反应实现1,4-萘醌的CH功能化

  摘要：

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。

  DOI：

  10.1021/jo200354u
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 、 1,4-萘醌 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.42h， 以64%的产率得到3-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化量乙酸铜（II）存在下通过苯胺的氧化偶合反应实现1,4-萘醌的CH功能化

  摘要：

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。

  DOI：

  10.1021/jo200354u

文献信息

• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• Hauschka, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 451,452, 455, 456
  作者：Hauschka

  DOI：——

  日期：——