4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl-amino)benzoic acid | 52363-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl-amino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-carboxyanilino)-1,4-naphthoquinone；2-p-Carboxyanilino-1,4-naphthoquinone；2-(4-Carboxyanilino)-1.4-naphthochinon；4-(1,4-naphthoquinone-2-yl)amino benzoic acid；4-(1,4-Dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamino)-benzoesaeure；4-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamino)-benzoic acid；4-(Naphthochinon-(1.4)-yl-(2)-amino)-benzoesaeure；2-(4-Carboxy-anilino)-naphthochinon-(1.4)；4-[(1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)amino]benzoic acid；4-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 52363-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: BHRFDMVMLNIAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  319-321 °C
• 沸点：
  523.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl-amino)benzoic acid 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(1,4-dihydroxy-[2]naphthylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hauschka, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 451,452, 455, 456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 1,4-萘醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl-amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  醌类似物作为动力蛋白GTPase抑制剂的开发

  摘要：

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.070

文献信息

• C−H Functionalization of 1,4-Naphthoquinone by Oxidative Coupling with Anilines in the Presence of a Catalytic Quantity of Copper(II) Acetate
  作者：Cinthia da S. Lisboa、Vanessa G. Santos、Boniek G. Vaz、Nanci C. de Lucas、Marcos N. Eberlin、Simon J. Garden

  DOI：10.1021/jo200354u

  日期：2011.7.1

  (2) with 1,4-naphthoquinone (3) to give N-aryl-2-amino-1,4-naphthoquinones (1) was found to be catalyzed by copper(II) acetate. In the absence of the catalyst, the reactions are slower and give lower yields with the formation of many colateral products. In the presence of 10 mol % hydrated copper(II) acetate, the reactions are generally more efficient in that they are cleaner, higher yielding, and faster

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。
• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• Hauschka, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 451,452, 455, 456
  作者：Hauschka

  DOI：——

  日期：——