2-propylnaphthalene-1,4-dione | 34491-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-propylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-n-propyl-1,4-naphthoquinone；2-Propylnaphthoquinone
• CAS: 34491-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: VVFNUTJHHYMHOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylnaphthalene-1,4-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1a-propylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢作为氧化剂催化碘化四丁基铵碘化萘醌衍生物

  摘要：

  摘要 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589035
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-propylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sah, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1029,1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth-catalyzed methylation and alkylation of quinone derivatives with tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant
  作者：Jian Yang、Yu Dong、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130729

  日期：2019.12

  radical reaction mechanism. Particularly, TBPB was used not only as an efficient oxidant, but also as a green methyl source in such transformation. Moreover, this method could also be efficiently extended to the alkylation of quinones. This reaction tolerated a series of functional groups and prepared a series of derivatives of vitamin K3 and benzoquinone. Notably, antimalarial parvaquone was synthesized

  通过自由基反应机理，在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，铋催化了醌的甲基化。特别地，在这种转化中，TBPB不仅用作有效的氧化剂，而且还用作绿色甲基源。而且，该方法也可以有效地扩展到醌的烷基化。该反应耐受一系列官能团，并制备了一系列维生素K 3和苯醌的衍生物。值得注意的是，通过该反应合成了抗疟原虫苯醌。
• Metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of quinones with benzylic C(sp³)–H bonds
  作者：Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/c9ra05678e

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling of quinones with toluene derivatives has been established. A series of quinones were subjected to reaction with toluene derivatives in the presence of di-tertbutyl peroxide (DTBP) for direct synthesis of benzylquinones. The method exhibits good functional group tolerance, and desired products were obtained in moderate to good yields. Meanwhile, a radical

  已经建立了醌与甲苯衍生物的无金属交叉脱氢偶联。在过氧化二叔丁基（DTBP）存在下，一系列醌与甲苯衍生物发生反应，直接合成苄基醌。该方法表现出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的收率获得所需产物。同时，提出了一种自由基途径来描述醌与甲苯衍生物的交叉脱氢偶联。
• 一种合成维生素K3环氧衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108530394A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种合成维生素K 3 环氧衍生物的方法。该方法以2‑甲基‑1，4‑萘醌(维生素K 3 )衍生物(I)为原料，采用四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂、叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，在SiO 2 作用下得到了一系列维生素K 3 环氧衍生物。本发明具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，并且该方法避免了传统的双氧水氧化烯烃过程中需要加碱的问题，因而具有更广的底物适应性和官能团耐受性。
• The Preparation and Evaluation of Electron Poor Benzylidene Fischer Carbene Complexes: Studies Toward the Total Synthesis of (+)-Olivin
  作者：Vincent P. Liptak、William D. Wulff

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00867-x

  日期：2000.12

  the benzannulation reaction is put forth using the electronic nature of substituents on the aryl ring of benzylidene Fischer carbene complexes as a handle to predict, using σ-para values as a guide, the outcome of the reaction based on the accepted mechanism. The design of this work focuses on evaluation of the synthetic utility of the benzannulation reaction and the means by which this reaction may

  的持续探入苯并环化反应的命运提出使用亚苄基费卡宾配合物的芳基环上的取代基的电子性质作为手柄来预测，使用σ -对位值作为指导，根据公认的机理得出反应的结果。这项工作的设计重点是评估苯环化反应的合成效用，以及改进该反应以使其成为制备复杂天然产物的较好合成工具的方法，这在我们正在进行的（ +）-olivin，它使用苯环化反应作为关键的收敛合成步骤。为了完成这些任务，进行了几种贫电子的亚苄基菲舍尔卡宾配合物的制备，并研究了它们与简单炔烃底物的反应。尽管关于富电子的亚苄基菲歇尔卡宾配合物的制备知之甚少，但对于其电子贫乏的对应物的制备却知之甚少。因此，也已经研究了开发这些难以捉摸的靶标的有用的制备方法的努力。尽管已经探索了使用基于碳和氧的芳基取代基，但是迄今为止，由于这些体系具有更直接的合成重要性，因此更大程度地开发了包含基于氧的芳基取代基的亚苄基卡宾配合物的制备。之所以如此，是因为已经被苄环化反应靶
• Asymmetric Epoxidation of 1,4-Naphthoquinones Catalyzed by Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Masaki Kawaguchi、Katsuhiro Nakano、Keisuke Hosoya、Tatsuya Orihara、Masahiro Yamanaka、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00641

  日期：2018.5.18

  An enantioselective nucleophilic epoxidation of 2-substituted 1,4-naphthoquinones in the presence of a newly developed guanidine–bisurea bifunctional organocatalyst with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant is presented. 1,4-Naphthoquinones bearing substituents at C6, C7, and C2 were available for the reaction, and the corresponding epoxides were obtained with 88:12–95:5 er in 71–98% yields

  提出了在新开发的胍-双脲双功能有机催化剂存在下，以叔丁基氢过氧化物（TBHP）为氧化剂的2-取代的1,4-萘醌的对映选择性亲核环氧化反应。在C6，C7和C2处带有取代基的1,4-萘醌可用于该反应，并以88：12–95：5 er的产率得到71-98％的相应环氧化物。DFT计算表明，催化剂9k的末端Ar基团中的C2和C6处的取代基在控制立体化学结果中起关键作用。