dodecyl p-tolyl sulfide | 94435-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dodecyl p-tolyl sulfide
• 英文别名: dodecyl 4-methylphenyl sulfide；Benzene, 1-(dodecylthio)-4-methyl-；1-dodecylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 94435-76-4
• 化学式: C₁₉H₃₂S
• 分子量: 292.529
• InChiKey: CGDNRSDLJCRODC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.6 °C
• 沸点：
  388.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl p-tolyl sulfide 在 氧气 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1-methyl-4-(dodecylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶NAD +模型催化的硫化物选择性好氧氧化为亚砜

  摘要：

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.076
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(dodecylsulfinyl)benzene 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到dodecyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硫化物，亚砜和砜到乙烯基锆茂衍生物

  摘要：

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.074

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides, Using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Kaori Ajiki、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol051588n

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] We have established that RhCl(PPh3)3 catalyzes a reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides in the presence of triethylamine using hydrogen as a reducing agent. This reaction serves as a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides from disulfides and diselenides instead of unstable and odoriferous thiols and selenols.

  [反应：见正文]我们已经确定，RhCl（PPh3）3在三乙胺存在下使用氢作为还原剂催化二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联。该反应用作从二硫化物和二硒化物而不是不稳定的和有气味的硫醇和硒醇生产不对称硫化物和硒化物的便捷新方法。
• Synthesis of CuO on mesoporous silica and its applications for coupling reactions of thiols with aryl iodides
  作者：Chin-Keng Chen、Yan-Wun Chen、Che-Hung Lin、Hong-Ping Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/b918117b

  日期：——

  Novel CuO on mesoporous silica is prepared under a convenient approach, and has been shown to be an efficient catalyst for cross-coupling reactions of thiols with aryl iodides with only 1.0–5.0 mol% catalyst loading.

  新型的铜氧化物（CuO）在介孔二氧化硅上采用便捷的方法制备，并证明其在硫醇与芳香碘化物的交叉偶联反应中是一种高效的催化剂，仅需1.0–5.0 mol%的催化剂用量。
• Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides Catalysed by a Silica-Supported Phosphine Rhodium Complex using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Hean Zhang、Mangen Hu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751913x13796950361813

  日期：2013.10

  The reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides was achieved in THF at 65 °C in the presence of 3 mol% of a silica-supported phosphine rhodium complex and triethylamine using hydrogen as a reducing agent, affording a variety of unsymmetrical sulfides and selenides in high yields. The heterogeneous rhodium catalyst can be recovered by a simple filtration and reused several times

  在 3 mol% 二氧化硅负载的膦铑配合物和三乙胺存在下，使用氢气作为还原剂，在 65 °C 的 THF 中实现二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联，得到各种不对称的硫化物和硒化物高产。多相铑催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用多次而不会显着损失活性。还观察到与酰卤的反应。
• Palladium on Charcoal as a Recyclable Catalyst for CS Cross-Coupling of Thiols with Aryl Halides under Ligand-Free Conditions
  作者：Zheng Jiang、Jin She、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/adsc.200900501

  日期：2009.11

  S-Arylation of a wide variety of substituted aryl and aliphatic thiols with aryl halides using a catalytic amount of palladium on charcoal as a heterogeneous catalysis with potassium hydroxide as the base in dimethyl sulfoxide (DMSO) at 110 °C is accomplished in good yields. The CS bond formation reaction functions under ligand-free conditions, and the palladium on charcoal catalyst can be is reused

  使用催化量的钯/炭作为非均相催化剂，以氢氧化钾为碱，在二甲基亚砜（DMSO）中，于110°C进行多种取代的芳基和脂族硫醇与芳基卤化物的S-芳基化反应。CS键形成反应在无配体条件下起作用，并且钯/木炭催化剂可重复使用五次，而不会损失任何活性。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Thiols with Aryl Iodides in Water
  作者：Chin-Fa Lee、Yi-An Chen、Satpal Badsara、Wan-Ting Tsai

  DOI：10.1055/s-0034-1379206

  日期：——

  C–S bond formation from thiols and aryl iodides in the presence of a copper catalyst is reported. A combination of copper(II) oxide and 1,10-phenanthroline catalyzes this reaction. A variety of aryl iodides react smoothly with thiols to provide the corresponding aryl sulfides in good to excellent yields. Notably, the reactions proceed in water with a short reaction time (30 minutes). This system shows

  摘要 据报道，在铜催化剂存在下，由硫醇和碘代甲烷形成的微波促进了C–S键的形成。氧化铜（II）和1,10-菲咯啉的组合催化该反应。各种芳基碘化物可与硫醇平稳反应，以良好至极佳的收率提供相应的芳基硫化物。值得注意的是，反应在水中以短的反应时间（30分钟）进行。该系统显示了广泛的功能组耐受性；氨基，氯，溴，乙酰基和硝基不受反应条件的影响。 据报道，在铜催化剂存在下，由硫醇和碘代甲烷形成的微波促进了C–S键的形成。氧化铜（II）和1,10-菲咯啉的组合催化该反应。各种芳基碘化物可与硫醇平稳反应，以良好至极佳的收率提供相应的芳基硫化物。值得注意的是，反应在水中以短的反应时间（30分钟）进行。该系统显示了广泛的功能组耐受性；氨基，氯，溴，乙酰基和硝基不受反应条件的影响。