triphenylphosphonium triflate | 85873-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphonium triflate
• 英文别名: triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate；Trifluoromethanesulfonate;triphenylphosphanium
• CAS: 85873-18-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₁₆P
• 分子量: 412.369
• InChiKey: UFZALZPARUNQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphonium triflate 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.55h， 生成 ((4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  顺序选择性 CH 和 C(sp3 )-+ P 键功能化：进入生物活性芳基化支架。

  摘要：

  含有 C(sp3 )-+ P 键的有机鏻盐是有机合成中用于构建 CC 双键的最常用试剂之一。然而，它们用作 C 选择性亲电基团的情况很少见。在这里，我们探索了一种有效且通用的无过渡金属方法，用于顺序化学和区域选择性 CH 和 C(sp3 )-+ P 键功能化。在本研究中，CH 烷基化导致二苯甲基三芳基鏻盐的合成是通过简单和市售起始材料的一锅四组分交叉偶联反应实现的。通过对苄基 C(sp3 )-+ PPh3 基团进行化学选择性后官能化以实现胺化、硫醇化和芳基化，证明了所得鏻盐结构单元的实用性。这样，二苯甲基胺、二苯甲基硫醚、和三芳基甲烷是许多药物和农用化学品中存在的结构基序，很容易获得。其中包括仅用两到三个步骤从简单材料合成两种抗癌剂。此外，还开发了使用二苯甲基鏻盐对生物活性药物进行后期功能化的协议。这种新方法应该为学术和药物研究中的应用提供新的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202111164
• 作为产物：
  描述：

  (bis(4-methoxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 triphenylphosphonium triflate
  参考文献：
  名称：

  顺序选择性 CH 和 C(sp3 )-+ P 键功能化：进入生物活性芳基化支架。

  摘要：

  含有 C(sp3 )-+ P 键的有机鏻盐是有机合成中用于构建 CC 双键的最常用试剂之一。然而，它们用作 C 选择性亲电基团的情况很少见。在这里，我们探索了一种有效且通用的无过渡金属方法，用于顺序化学和区域选择性 CH 和 C(sp3 )-+ P 键功能化。在本研究中，CH 烷基化导致二苯甲基三芳基鏻盐的合成是通过简单和市售起始材料的一锅四组分交叉偶联反应实现的。通过对苄基 C(sp3 )-+ PPh3 基团进行化学选择性后官能化以实现胺化、硫醇化和芳基化，证明了所得鏻盐结构单元的实用性。这样，二苯甲基胺、二苯甲基硫醚、和三芳基甲烷是许多药物和农用化学品中存在的结构基序，很容易获得。其中包括仅用两到三个步骤从简单材料合成两种抗癌剂。此外，还开发了使用二苯甲基鏻盐对生物活性药物进行后期功能化的协议。这种新方法应该为学术和药物研究中的应用提供新的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202111164
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 对羟基苯甲酸 在 triphenylphosphonium triflate 作用下， 以88 %的产率得到对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种三苯基膦离子液体催化合成尼泊金酯的方法

  摘要：

  本发明提供一种三苯基膦离子液体催化合成尼泊金酯的方法，包括：将对羟基苯甲酸、三苯基膦离子液体和醇混合，在搅拌条件下升温进行回流反应，反应所得混合液加水稀释后用乙酸乙酯萃取，将所得油层洗涤、干燥后得到尼泊金酯。本发明减少其他有机溶剂和传统浓酸催化剂的使用，降低了催化剂对设备的腐蚀性。

  公开号：

  CN117886692A

文献信息

• Alkene homologation <i>via</i> visible light promoted hydrophosphination using triphenylphosphonium triflate
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d0cc07025d

  日期：——

  A hydrophosphination reaction of alkenes with triphenylphosphonium triflate under photocatalytic conditions is described. The reaction is promoted by naphthalene-fused N-acylbenzimidazole and is believed to proceed through intermediate formation of a phosphinyl radical cation. The resulting phosphonium salts are directly involved in the Wittig reaction leading to homologated alkenes.

  描述了在光催化条件下烯烃与三氟甲磺酸三苯基phosph的氢磷酸化反应。该反应由萘稠合的N-酰基苯并咪唑促进，并且据信通过膦酰基自由基阳离子的中间形成而进行。生成的phospho盐直接参与Wittig反应，从而生成同构的烯烃。
• Protonation and alkylation of organophosphorus compounds with trifluoromethanesulfonic acid derivatives
  作者：L. L. Tolstikova、A. V. Bel’skikh、B. A. Shainyan

  DOI：10.1134/s1070363211030054

  日期：2011.3

  Protonation (alkylation) of triphenylphosphine, triethylphosphite, triphenylphosphine oxide, triethylphosphate, hexamethylphosporamide, and dimethylphosphite with trifluoromethanesulfonic acid, its bisimide, and methyl ester was studied and the corresponding 1H, 13C, 19F, 31P NMR spectra were analyzed.

  研究了三苯基膦，三乙基亚磷酸酯，三苯基膦氧化物，三乙基磷酸酯，六甲基磷酰胺和二甲基亚磷酸酯与三氟甲磺酸，其双酰亚胺和甲酯的质子化（烷基化），并分析了相应的1 H，13 C，19 F，31 P NMR光谱。
• Rational Design 2-Hydroxypropylphosphonium Salts as Cancer Cell Mitochondria-Targeted Vectors: Synthesis, Structure, and Biological Properties
  作者：Vladimir F. Mironov、Andrey V. Nemtarev、Olga V. Tsepaeva、Mudaris N. Dimukhametov、Igor A. Litvinov、Alexandra D. Voloshina、Tatiana N. Pashirova、Eugenii A. Titov、Anna P. Lyubina、Syumbelya K. Amerhanova、Aidar T. Gubaidullin、Daut R. Islamov

  DOI：10.3390/molecules26216350

  日期：——

  of (2-hydroxypropyl)triphenylphosphonium triflates 3 substituted in the 3-position with an alkoxy, alkylcarboxyl group, or halogen, which were isolated in a high yield. Using the methodology for the disclosure of epichlorohydrin with alcohols in the presence of boron trifluoride etherate, followed by the substitution of iodine for chlorine and treatment with triphenylphosphine, 2-hydroxypropyltriphenylphosphonium

  已证明，对于多种环氧化合物，它们与三氟甲磺酸三苯基鏻的相互作用具有高化学选择性，并导致形成 3-位被烷氧基、烷基羧基取代的 (2-羟丙基)三苯基鏻三氟甲磺酸盐3卤素，以高产率分离。采用在三氟化硼乙醚合物存在下环氧氯丙烷与醇反应的方法，然后用碘取代氯并用三苯基膦处理，也得到2-羟丙基三苯基碘化鏻4 。建立了所获得的鏻盐的分子和超分子结构，并揭示了它们与十二指肠腺癌相关的高抗肿瘤活性。基于鏻盐3和L -α-磷脂酰胆碱(PC)的脂质体系统的形成用于提高生物利用度并降低毒性。它们是通过薄膜再水化方法生产的，并表现出细胞毒性特性。鏻盐3和4的合理设计具有作为靶向递送至肿瘤细胞线粒体的新载体的巨大潜力。
• Reaction of methyl 2-methylidene-3-oxolup-20(29)-en-28-oate with triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
  作者：O. V. Tsepaeva、A. V. Nemtarev、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070428017040212

  日期：2017.4

  Phosphorylation of methyl 2-methylidene-3-oxolup-20(29)-en-28-oate with triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate in methylene chloride at 20°C afforded 90% of a γ-oxoalkylphosphonium salt containing a terpenoid fragment, [28-methoxy-3,28-dioxolup-20(29)-en-2-ylmethyl]triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate, as a mixture of two epimers (2S/2R) at a ratio of 2: 1.

  将三亚甲基三氟甲磺酸三苯基phosph在20°C的条件下用二氯甲烷中的2-亚甲基-3-氧甲基20-20（29）-en-28-膦酸酯进行磷酸化，得到90％的含有萜类片段的[-28-甲氧基- 3,28-dioxolup-20（29）-en-2-yl甲基]三苯基phosph三氟甲磺酸盐，为两种差向异构体（2S / 2R）的混合物，比率为2：1。
• Phosphonium salts with a dihydroxynaphthyl substituent: versatile synthesis and evaluation of antimicrobial activity
  作者：Nadezhda R. Khasiyatullina、Albina M. Vazykhova、Vladimir F. Mironov、Dmitry B. Krivolapov、Yulia K. Voronina、Alexandra D. Voloshina、Natalia V. Kulik、Anastasiya S. Strobykina

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.03.008

  日期：2017.3

  (1,4-Dihydroxynaphthalen-2-yl)phosphonium salts were obtained by reaction of P-H phosphonium salts with substituted 1,4-naphthoquinones. Some representatives of this series possess high activity against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus ATCC 209p, Bacillus cereus ATCC 8035).

  通过将P-H鏻盐与取代的1,4-萘醌反应，获得(1,4-二羟基萘-2-基)鏻盐。此类化合物的某些代表性物质对革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌ATCC 209p、枯草芽孢杆菌ATCC 8035）具有较高的活性。