2-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine | 1313223-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-naphthalen-1-ylaziridine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-naphthalen-1-ylaziridine
• CAS: 1313223-43-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: IIKAEHVESULZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine 在 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到C₁₉H₁₉NO₃S
  参考文献：
  名称：

  NaHSO3-Promoted Ring Openings of N-Tosylaziridines and Epoxides with H2O

  摘要：

  NaHSO3-oriented ring openings of a wide variety of N-tosylaziridines and epoxides with H2O under mild conditions in acetone was found to be a convenient and effective method, which provided the desired beta-aminoalcohols and beta-diols in good to excellent yields and with uniformly high regioselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-13-12885
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 、 chloramine T trihydrate 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free one-pot synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines from aziridines

  摘要：

  通过一种一锅法，使用无金属合成2-取代和2,3-二取代吗啡环的方法进行了描述。一种简单且廉价的过硫酸铵盐使得氮杂环与卤代醇的反应可以通过S_N2型环开合反应，随后是生成的卤代氧胺的环化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.59

文献信息

• Direct Synthesis of Nitrones via Transition-Metal-Free Ring-Opening of N-Tosylaziridines with the Nitrogen Atom of Various (E)-Aldoximes and (E)-Ketoximes
  作者：Xing Li、Wenjing Yan、Rui Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Xiuping Tian、Wenlong Wei

  DOI：10.1055/s-0039-1690186

  日期：2019.11

  The KOH-, K2CO3-, or Et3N-catalyzed ring-opening reaction of N-tosylaziridines using the nitrogen atom of a series of (E)-aldoximes and (E)-ketoximes as a nucleophilic atom instead of an oxygen atom was developed to construct various nitrones under mild reaction conditions. Diverse (E)-aldoximes and (E)-ketoximes were demonstrated to be compatible with this reaction and the products of O-ring-opening reactions were not detected for most examples.

  KOH-、K2CO3-或Et3N催化的N-对甲苯磺酰基环氧丙烷的开环反应，使用(E)-醛肟和(E)-酮肟系列化合物的氮原子作为亲核原子，而不是氧原子，以在温和的反应条件下构建各种亚硝酮。多种(E)-醛肟和(E)-酮肟已证明与该反应兼容，并且大多数示例中未检测到O-环开启反应的产物。
• 一种采用羧酸对氮杂环丙烷化合物开环的方 法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN104311457B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开一种采用羧酸对氮杂环丙烷化合物开环的方法，是以甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物为起始原料，在无催化剂条件下于N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中，使用羧酸作为亲核试剂，对氮杂环丙烷化合物进行开环反应。本发明反应过程简单，不使用催化剂，环保性好；条件温和，开环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷化合物和羧酸均可获得较高的收率和较好的区域选择性。
• Intermolecular Alkene Aziridination: An Original and Efficient Cu^I···Cu^IDinuclear Catalyst Deriving from a Phospha-Amidinate Ligand
  作者：Noel Nebra、Camille Lescot、Philippe Dauban、Sonia Mallet-Ladeira、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/ejoc.201201478

  日期：2013.2

  Mononuclear and dinuclear CuI complexes 1 and 2 derived from the phospha-amidinate ligands [tBu2P(NSiMe3)2]– and [Ph2P(NSiMe3)2]–, respectively, have been evaluated in the catalytic aziridination of olefins using PhI=NTs (Ts = p-tolylsulfonyl) as the nitrene source. Dinuclear complex 2 featuring bridging NPN ligands and weak Cu···Cu interactions proved to be a robust and efficient catalyst. Aziridines could

  分别衍生自磷酰胺配体 [tBu2P(NSiMe3)2]– 和 [Ph2P(NSiMe3)2]– 的单核和双核 CuI 配合物 1 和 2 已在使用 PhI=NTs (Ts = 对甲苯磺酰基）作为氮烯源。具有桥接NPN配体和弱Cu···Cu相互作用的双核配合物2被证明是一种强大而有效的催化剂。使用 5 mol-% Cu 和 1.2 至 2.4 当量的 Cu 可以在室温下 12 小时内以良好到极好的收率获得各种烯烃的氮丙啶。与烯烃相关的 PhINT。配合物 2 在使用苯乙烯和丙烯酸甲酯时表现最佳。在催化氮丙啶化反应中，2 中弱 Cu…Cu 相互作用的存在并不常见，并且可以得出一些与广泛使用的双核 Rh(II) 催化剂的有趣相似之处。
• Tetrabutylammonium bromide-mediated ring opening reactions of N-tosylaziridines with carboxylic acids in DMF
  作者：Xing Li、Gong Li、Honghong Chang、Yan Zhang、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c3ra46932h

  日期：——

  Tetrabutylammonium bromide (TBAB) was found to be a highly effective catalyst at as low as 10 mol% for regioselective ring opening of a variety of N-tosylaziridines with various carboxylic acids to afford the corresponding ring-opening products (derived β-amino esters) in good to excellent yields and up to 100% regioselectivity in combination with DMF as the solvent.

  发现四丁基溴化铵（TBAB）是一种非常有效的催化剂，其低至10 mol％即可用于各种N-甲苯磺酰氮丙啶与各种羧酸的区域选择性开环，从而提供相应的开环产物（衍生自β-氨基酯）与DMF一起使用时，具有良好至优异的收率和高达100％的区域选择性。
• [3+2] Cycloaddition of Aziridines and Alkenes Catalyzed by a Cationic Manganese Porphyrin
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Takuya Ozawa

  DOI：10.1055/s-0033-1340012

  日期：——

  A formal [3+2] cycloaddition between aziridines and alkenes to give the corresponding pyrrolidines was successfully carried out in the presence of a cationic manganese porphyrin catalyst. The use of the porphyrin catalyst allowed, for the first time, styrene derivatives to react with aziridines.

  在阳离子锰卟啉催化剂的存在下，氮丙啶和烯烃之间的正式[3+2]环加成反应得到相应的吡咯烷。卟啉催化剂的使用首次允许苯乙烯衍生物与氮丙啶反应。