(R)-clorprenaline | 58948-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-clorprenaline
• 英文别名: clorprenaline；chlorprenaline；(-)-Isoprophenamine；R-2-chloro-[[(1-methylethyl)amino]methyl]benzenemethanol；(1R)-1-(2-chlorophenyl)-2-(propan-2-ylamino)ethanol
• CAS: 58948-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO
• 分子量: 213.707
• InChiKey: SSMSBSWKLKKXGG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(2-chlorophenyl)ethanone 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 (S,S,S)-CsDPEN 、 sodium formate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-clorprenaline
  参考文献：
  名称：

  The Ru-catalyzed enantioselective preparation of chiral halohydrins and their application in the synthesis of (R)-clorprenaline and (S)-sotalol

  摘要：

  The asymmetric transfer hydrogenation of a series of halo-substituted aryl methyl ketones, including those substituted in both alpha-methyl and aryl rings, was studied for the preparation of chiral halohydrins. Up to 99.7% ee was obtained with 2-chloro-1-(2-chlorophenyl)ethanone as the substrate and Ru-CsDPEN as the catalyst in an HCOONa/H2O system. (R)-Clorprenaline, a drug used in the treatment of respiratory disorders, such as bronchitis and asthma, and (S)-sotalol, a class-III antiarrhythmic compound, were prepared with these chiral halohydrins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.017

文献信息

• Comparison of three S-β-CDs with different degrees of substitution for the chiral separation of 12 drugs in capillary electrophoresis
  作者：Zhaokun Wang、Qiongwen Zhang、Linda Luo、Tiemin Sun、Xingjie Guo

  DOI：10.1002/chir.22731

  日期：2017.9

  Three kinds of sulfated β‐cyclodextrin (S‐β‐CD), including a single isomer, heptakis‐6‐sulfato‐β‐cyclodextrin (HS‐β‐CD), degree of substitution (DS) of 7, which was synthesized in our laboratory and another two commercialized randomly substituted mixtures, a sulfated β‐cyclodextrin with DS of 7 to 11, as well as a highly sulfated‐β‐cyclodextrin with DS of 12 to 15, were used for the enantioresolution

  三种硫酸化的β-环糊精（S-β-CD），包括一个异构体庚七-6-硫酸盐-β-环糊精（HS-β-CD），取代度（DS）为7，合成于我们实验室和另外两种商业化的随机替代混合物，DS值为7至11的硫酸化β-环糊精，以及DS为12至15的高度硫酸化β-环糊精用于对映12种药物的对映体（β毛细管电泳中的阻滞剂，苯乙胺和抗胆碱能药）。系统地研究和比较了不同浓度的S-β-CD和背景电解质pH下的对映体分离。根据实验结果，讨论了S-β-CD的性质和分析物结构对对映体分离的影响。
• anti-Prelog microbial reduction of aryl α-halomethyl or α-hydroxymethyl ketones with Geotrichum sp. 38
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00796-0

  日期：1998.10

  Reduction of aryl α-halomethyl ketones 5a-d and 7a-h and α-hydroxymethyl ketones 10a-b by Geotrichum sp. 38 affording mostly the anti-Prelog alcohols was reported and the stereoselectivities of the reductive products were discussed.

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。
• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• Preparation of a novel hydroxypropyl‐γ‐cyclodextrin functionalized monolith for separation of chiral drugs in capillary electrochromatography
  作者：Miaoduo Deng、Mengyao Xue、Yanru Liu、Min Zhao

  DOI：10.1002/chir.23300

  日期：2021.5

  In this study, a novel hydroxypropyl‐γ‐cyclodextrin (HP‐γ‐CD) functionalized monolithic capillary column was prepared by one‐pot sequential strategy and used for chiral separation in capillary electrochromatography for the first time. In one pot, GMA‐HP‐γ‐CD as functional monomer was allowed to be formed via the ring opening reaction between HP‐γ‐CD and glycidyl methacrylate (GMA) catalyzed by 1,8‐diazabicyclo[5

  本研究采用一锅序贯策略制备了一种新型羟丙基-γ-环糊精（HP-γ-CD）功能化整体毛细管柱，并首次用于毛细管电色谱中的手性分离。在一锅中，通过 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳催化的 HP-γ-CD 与甲基丙烯酸缩水甘油酯（GMA）之间的开环反应，形成 GMA-HP-γ-CD 作为功能单体。 7-烯（DBU），然后在致孔溶剂存在下通过热引发自由基聚合直接与二甲基丙烯酸乙二醇酯（EDMA）和2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸（AMPS）共聚。对整体结构的制备条件进行了优化。在整体上实现了六种手性药物的对映体分离，包括吲哚洛尔、氯丙肾上腺素、妥洛特罗、克伦特罗、普萘洛尔和托吡卡胺。其中，吲哚洛尔、氯丙肾上腺素和托吡卡胺是基线分离的，分辨率值分别为 1.62、1.73 和 1.55。通过比较 HP-γ-CD 和 HP-β-CD 功能化整料，讨论了对映体分离的机制。
• 一种基于手性液相色谱制备氯丙那林光学异 构体的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106045865B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明提供一种基于手性液相色谱制备氯丙那林光学异构体的方法，具体步骤包括：1)样品的准备；2)确定手性色谱分离条件并进行中压制备；3)光学异构体分别收集，冻干；4)光学异构体纯度测定。本发明选择手性液相色谱制备氯丙那林光学异构体，是为了解决在实际科研、生产中光学纯氯丙那林合成难度大、制备成本高的问题，对氯丙那林及其盐均可进行光学异构体的制备，具有操作简单，制备效率高、成本低，光学纯度高等特点，特别适用于高效、低毒的医药工业所需的光学纯氯丙那林的制备，并可针对制备要求建立相应的质控标准，应用性更广，为光学纯氯丙那林的研发、生产及质量控制提供了一条新的思路和方法。