1-(2-chlorovinyl)-4-methylbenzene | 4412-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorovinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: β-chloro-4-methyl-styrene；β-Chlor-4-methyl-styrol；1-(2-Chloroethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 4412-45-7
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: ZCXDCALOBVHDDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-78.5 °C
• 沸点：
  99-101 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorovinyl)-4-methylbenzene 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 生成 Alpha-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的 C–F 键活化使偕二氟环丙烷的开环交叉偶联反应

  摘要：

  宝石-二氟化环丙烷由于其高反应性而在有机合成中引起了广泛的研究兴趣。在此，我们报告了路易斯酸催化的单取代和双取代宝石二氟化环丙烷与亲核试剂的交叉偶联反应。在这种转化中提出了通过路易斯酸辅助激活 C-F 键触发的氟代烯丙基阳离子物种的形成。然后阳离子物质被亲核试剂捕获，包括富电子芳烃和烯丙基硅烷，以高产率提供一系列氟代烯丙基产物。该反应提供了另一种使用偕二氟化环丙烷作为氟代烯丙基替代物的模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03544
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-p-tolylethane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-chlorovinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Naidan,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1395 - 1400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regio- and diastereoselective halohydroxylation of olefins: a facile synthesis of vicinal halohydrins
  作者：Jinglei Zhang、Jie Wang、Zhuibai Qiu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.077

  日期：2011.9

  out under mild conditions in the presence of N-tosyl-l-threonine (NTsLT) as an acidic additive using chloramine T trihydrate, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) or N-bromoacetamide (AcNHBr) as the halogen source, respectively, affording the corresponding vicinal halohydrins in good to high yields with excellent regio- and stereoselectivities.

  基于各种具有给电子或吸电子取代基的烯烃的直接卤代羟基化，已经开发了一种用于合成邻位氯醇或溴代醇衍生物的有效方法。该反应在温和条件下在的存在下进行Ñ甲苯磺酰升-苏氨酸（NTsLT）作为酸性添加剂使用氯胺-T三水合物，1,3-二氯-5,5-二甲基（DCDMH）或ñ -bromoacetamide（ AcNHBr）作为卤素源，分别以高至高收率提供相应的邻位卤代醇，并具有出色的区域选择性和立体选择性。
• Transition metal free large-scale synthesis of aromatic vinyl chlorides from aromatic vinyl carboxylic acids using bleach
  作者：Navnath T. Hatvate、Balaram S. Takale、Shrikant M. Ghodse、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.034

  日期：2018.10

  While continuing our research on Hunsdiecker reaction, we came across an interesting application of bleach, sodium hypochlorite (NaOCl) for decarboxylative chlorination reaction. The reaction is easily scaled up to 10 mmol. The reaction has good tolerance towards wide variety of functional groups. The reaction has mild conditions and gave relatively high chemical yield of the desired product.

  在继续进行Hunsdiecker反应研究的同时，我们发现了漂白剂次氯酸钠（NaOCl）在脱羧氯化反应中的有趣应用。该反应容易按比例放大至10mmol。该反应对多种官能团具有良好的耐受性。反应条件温和，所需产物的化学产率较高。
• Synthesis of 3-substituted indolizines from the reaction of chlorocarbenes with 2-vinylpyridine
  作者：Roland Bonneau、Yuri N. Romashin、Michael T. H. Liu、Spenser E. MacPherson

  DOI：10.1039/c39940000509

  日期：——

  3-Substituted indolizines have been obtained in a one-step procedure from the reaction of chlorocarbenes with 2-vinylpyridine.

  通过氯羰基与 2-乙烯基吡啶的反应，一步法获得了 3-取代的吲嗪类化合物。
• Rhodium‐Catalyzed Regio‐ and Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of <i>gem</i>‐Difluorinated Cyclopropanes with Internal Olefins
  作者：Yaxin Zeng、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202307129

  日期：2023.8.7

  A rhodium-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction between readily available gem-difluorinated cyclopropanes and internal olefins has been developed, providing a wide range of multisubstituted gem-difluorinated cyclopentanes. This reaction shows an example where the “CF2” motif can be kept upon ring extension. The process is atom-economic and allows to reach numerous gem-difluorinated cyclopentanes with

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。
• π-Extended conjugate phenylacetylenes. Synthesis of 4-[(E) and (Z)-2-(4-ethenylphenyl)ethenyl]pyridine. Dimerization, quaternation and formation of charge–transfer complexes
  作者：J.Gonzalo Rodrı́guez、Rosa Martı́n-Villamil、Antonio Lafuente

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01628-9

  日期：2003.2

  The conjugate (E)- and (Z)-(4'-pyridylethenyl)-4-phenylethyne (E-4 and Z-4) has been satisfactorily prepared by two different routes: (a) by dehydrohalogenation of 4'-pyridylethenyl-4-phenyi-beta-chloroethene; (b) by the Wittig reaction between p-(iodobenzyl)(triphenyl)phosphine ylide and 4-pyridinecarboxaldehyde, E/Z isomer separation, and cross-coupling with 2-methyl-but-3-yn-2-ol followed the propanone elimination. The Glaser oxidative dimerization of (Z)-4 yields (Z,Z)-1,4-di[(4'-pyridylethenyl)-4-phenyll-buta-1,3-diyne in good yield, (Z,Z)-5. (E,E)-5 was obtained by phase transfer oxidative dimerisation of (E)-4 in presence of their N-methyl salt (E)-10. Mono-and di-N-methylated salts of conjugate (E,E)-5 and (Z,Z)-5, were obtained by quaternation with iodomethane. The (Z,Z)-5 di-N-methylated salt forms charge-transfer complexes with TCNE, TCNQ and TMPD. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.