4-methyl-N-(2-methyl-2-cyclohexen-1-yl)benzenesulfonamide | 57981-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methyl-2-cyclohexen-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 57981-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: JHQZXFIFEFGVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  396.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methyl-2-cyclohexen-1-yl)benzenesulfonamide 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的烷基溴与烯烃的碳环化涉及自动串联催化

  摘要：

  描述了钯催化未活化烷基溴与烯烃碳环化的通用催化系统的开发。这种方法使用市售的双膦配体，并避免使用先前涉及烷基碘的研究中存在的一氧化碳气氛。对转化进行了详细的机理研究，这与涉及原子转移自由基环化和催化脱卤化氢的自动串联催化一致。这些研究还表明，涉及烷基碘的反应可能通过金属引发而非金属催化的自由基链过程进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06794
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-methyl-N-(2-methyl-2-cyclohexen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基氮丙啶的还原烷基化：取代烯丙基胺的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过使用过量烷基锂试剂将β-烷氧基氮丙啶进行还原性烷基化而生成取代的环状烯丙基胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/ol048201l

文献信息

• Formal Bromine Atom Transfer Radical Addition of Nonactivated Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis
  作者：Montserrat Zidan、Terry McCallum、Rowan Swann、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03030

  日期：2020.11.6

  demonstrated that binuclear Au(I) bisphosphine complexes, such as [Au2(μ-dppm)2]X2, are capable of mediating electron transfer to nonactivated bromoalkanes for the generation of a variety of alkyl radicals. The transfer reactions of bromine, derived from nonactivated bromoalkanes, are largely unknown. Therefore, we propose that unique metal-based mechanistic pathways are at play, as this binuclear gold catalyst

  由光氧化还原催化介导的有机转化一直是反应发现的最前沿。最近，已经证明了双核Au（I）双膦配合物，例如[Au 2（μ-dppm）2 ] X 2能够介导电子转移到未活化的溴代烷烃上，以产生各种烷基。源自非活化溴代烷烃的溴的转移反应在很大程度上是未知的。因此，我们提出独特的基于金属的机理正在发挥作用，因为已知这种双核金催化剂可产生Au（III）Lewis酸中间体。提出了由光氧化还原Au（I）催化介导的非活化溴代烷烃的正式溴原子转移反应的范围和机制概述。所提出的方法提供了良好的产率和广泛的范围，包括使用溴代烷烃和碘代芳烃的实例。
• Bromine-Catalyzed Aziridination of Olefins. A Rare Example of Atom-Transfer Redox Catalysis by a Main Group Element
  作者：Jae Uk Jeong、Beata Tao、Ingo Sagasser、Hans Henniges、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja981419g

  日期：1998.6.13
• Allylic amination of olefins and acetylenes by imido sulfur compounds
  作者：K. B. Sharpless、Tetsuo Hori

  DOI：10.1021/jo00863a051

  日期：1976.1
• Palladium-Catalyzed Carbocyclizations of Unactivated Alkyl Bromides with Alkenes Involving Auto-tandem Catalysis
  作者：Alexander R. O. Venning、Megan R. Kwiatkowski、Joan E. Roque Peña、Brendan C. Lainhart、Akil A. Guruparan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.7b06794

  日期：2017.8.23

  carbocyclization of unactivated alkyl bromides with alkenes is described. This approach uses a commercially available bisphosphine ligand and avoids the use of carbon monoxide atmosphere present in prior studies involving alkyl iodides. Detailed mechanistic studies of the transformation are performed, which are consistent with auto-tandem catalysis involving atom-transfer radical cyclization followed by catalytic

  描述了钯催化未活化烷基溴与烯烃碳环化的通用催化系统的开发。这种方法使用市售的双膦配体，并避免使用先前涉及烷基碘的研究中存在的一氧化碳气氛。对转化进行了详细的机理研究，这与涉及原子转移自由基环化和催化脱卤化氢的自动串联催化一致。这些研究还表明，涉及烷基碘的反应可能通过金属引发而非金属催化的自由基链过程进行。
• Reductive Alkylation of β-Alkoxy Aziridines:  New Route to Substituted Allylic Amines
  作者：Clare M. Rosser、Susannah C. Coote、Jonathan P. Kirby、Peter O'Brien、Darren Caine

  DOI：10.1021/ol048201l

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] A new route to substituted cyclic allylic amines via the reductive alkylation of beta-alkoxy aziridines using excess alkyllithium reagents is described.

  [反应：见正文]描述了一种通过使用过量烷基锂试剂将β-烷氧基氮丙啶进行还原性烷基化而生成取代的环状烯丙基胺的新途径。