3-epifusidic acid | 4680-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-epifusidic acid
• 英文别名: 3-epi-Fusidsaeure；(2Z)-2-[(3S,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S)-16-acetyloxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-methylhept-5-enoic acid
• CAS: 4680-36-8
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: IECPWNUMDGFDKC-KOFOEMBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夫西地酸 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-epifusidic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成抗分支杆菌C-3硅酸盐和夫西地酸的C-3 / C-21酯衍生物：在肝微粒体，大鼠血浆和结核分枝杆菌培养物中的药理学评价和稳定性研究。

  摘要：

  夫西地酸（FA）是一种天然产物，以富丁烷三萜烯为基础的抗生素，具有独特的结构特征，在体外具有抗结核分枝杆菌（TB）的活性。尽管FA在人体中具有良好的药代动力学，但它在啮齿动物中迅速代谢，因此使该模型中的概念验证研究变得复杂。为了将FA重新定位为抗结核病药物，我们在此描述了大鼠肝微粒体，大鼠血浆和分枝杆菌细胞培养物中FA和半合成酯衍生物的合成，活性和代谢。FA和带有游离C-3 OH的衍生物分子经过物种特异性的代谢，生成相应的3-OH表差异构体3-表观吡啶酸（3-epiFA）。FA还在大鼠血浆中代谢形成FA内酯。这些新陈代谢的途径可能有助于在啮齿动物中观察到更快速的FA清除。C-3烷基和芳基酯起FA的经典前药作用，在微粒体，血浆和结核分枝杆菌培养物中被水解成FA。相反，C-3硅酸酯和C-21酯对水解呈惰性，因此不充当前药。C-3硅酸酯的抗分枝杆菌活性与FA相当，并且这些化合物在微粒体和血浆中稳

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00208

文献信息

• Fusidic Acid Derivatives. I. Relationship between Structure and Antibacterial Activity
  作者：W. O. Godtfredsen、W. von Daehne、L. Tybring、S. Vangedal

  DOI：10.1021/jm00319a004

  日期：1966.1