3-(p-tolyl)-3-butenoic acid | 90252-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-(4-tolyl)-3-butenoic acid；3-(4-tolyl)but-3-enoic acid；3-(4-Methylphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 90252-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KGTWLQNYOBFQHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-110 °C
• 沸点：
  320.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-3-butenoic acid 在 氯化亚砜 、 C₂₆H₂₆F₅N₃S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-4′-(p-tolyl)-10H-spiro[phenanthrene-9,2′-pyran]-6′,10(3′H)-dione
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酰胺与邻醌之间的对映选择性直接乙烯基醛醇式环化级联反应†

  摘要：

  1,2-二酮首次用作乙烯基醇醛醇醛反应中的亲电子试剂。使用5 mol％的手性叔胺硫脲C8，可以实现β，γ-不饱和酰胺与邻醌之间的直接乙烯基醛醇缩合级联反应，以76-99％的收率和82-95％ee的产率生产螺环二氢吡喃酮。 。

  DOI：

  10.1039/c6ob00893c
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(p-tolyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化β，γ-不饱和羧酸的二氟甲基化：有效的烯丙基二氟甲基化

  摘要：

  不是一个而是两个！已经开发了具有烯丙基CF 2 H基团的化合物的区域特异性构建的新策略。的β，γ不饱和羧酸的脱羧（苯基磺酰基）二氟甲基是由一种路易斯酸（催化的CuCl 2 ⋅2ħ 2 O），将所得产物容易发生脱磺酰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206556

文献信息

• Iodine-Catalyzed Decarboxylative Amidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chloramine Salts Leading to Allylic Amides
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takumi Kojima、Yusuke Hishikawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201503298

  日期：2015.10.26

  The iodine‐catalyzed decarboxylative amidation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids with chloramine salts is described. This method enables the regioselective synthesis of allylic amides from various types of β,γ‐unsaturated carboxylic acids containing substituents at the α‐ and β‐positions. In the reaction, N‐iodo‐N‐chloroamides, generated by the reaction of a chloramine salt with I2, function as a

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。
• Optimization of asymmetric hydrogenation of 3-phenyl-3-butenoic acid catalyzed by rhodium(I)-4,5-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane (DIOP)
  作者：Keiji Yamamoto、Kiyoshi Ikeda、Leong Kwai Yin

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87295-x

  日期：1989.7

  homogeneous hydrogenation of 3-phenyl-3-butenoic acid (1) has extensively been examined in the presence of the rhodium(I)/4,5-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane (DIOP) catalyst systems. Optimization of the reaction conditions was undertaken mainly by controlling effects of added tertiary amines as well as solvent polarities on the enantio-selectivity of the product. The best asymmetric yield

  在铑（I）/ 4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）的存在下，对3-苯基-3-丁烯酸（1）的对映选择性，均相氢化进行了广泛的研究。催化剂体系。优化反应条件主要是通过控制添加的叔胺以及溶剂极性对产物对映选择性的影响来进行的。当在中性铑-DIOP催化剂中，在三乙胺（5 mol％）存在下，在75％的甲醇水溶液中进行氢化时，可获得最佳的不对称产率（85.1％ee）。
• Direct carboxylation of allylic halides with carbon dioxide in the presence of indium
  作者：Bukeyan Miao、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc00148f

  日期：——

  A highly regioselective indium-mediated allylation of carbon dioxide starting from simple allylic halides (X = I, Br, Cl) has been developed. No transition metal catalyst is needed and an inert atmosphere is not necessary. The reaction tolerates a wide range of synthetically attractive functional groups with a very high branched regioselectivity.

  一种高区域选择性的铟介导的二氧化碳烯丙基化反应已被开发，该反应以简单的烯丙卤化物（X = I, Br, Cl）为起始物。不需要过渡金属催化剂，也不需要惰性气氛。该反应能够耐受广泛的合成上具有吸引力的功能团，并具有非常高的支化区域选择性。
• 3-Aryl-3-butenoic Acids and Their Esters: Practical Synthesis from Diketene by the Palladium-Catalyzed Grignard Coupling Reaction and Application as Monomers for the Radical Copolymerization with Styrene
  作者：Kenji Itoh、Tatsumi Harada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/bcsj.64.3746

  日期：1991.12

  equimolar amount of zinc chloride followed by the reaction with diketene in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 provided an improved synthetic method for 3-aryl-3-butenoic acids in a large scale. Application as a monomer for the substituted polystyrenes is exemplified by the copolymerization of methyl 3-phenyl-3-butenoate with styrene.

  用等摩尔量的氯化锌处理芳基溴化镁，然后在催化量的 PdCl2(PPh3)2 存在下与双烯酮反应，为 3-芳基-3-丁烯酸的大规模合成提供了一种改进的方法。作为取代聚苯乙烯的单体的应用的例子是3-苯基-3-丁烯酸甲酯与苯乙烯的共聚。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。