methyl 3-(p-tolyl)-3-butenoate | 77002-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(p-tolyl)-3-butenoate
• 英文别名: methyl 3-(4-methylphenyl)-3-butenoate；Methyl 3-(4-methylphenyl)but-3-enoate；methyl 3-(4-methylphenyl)but-3-enoate
• CAS: 77002-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FYQGIOJKTFGIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(p-tolyl)-3-butenoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到methyl 3-(p-tolyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-3-丁烯酸及其酯：通过钯催化的格氏偶联反应从双烯酮实际合成及其作为单体与苯乙烯自由基共聚的应用

  摘要：

  用等摩尔量的氯化锌处理芳基溴化镁，然后在催化量的 PdCl2(PPh3)2 存在下与双烯酮反应，为 3-芳基-3-丁烯酸的大规模合成提供了一种改进的方法。作为取代聚苯乙烯的单体的应用的例子是3-苯基-3-丁烯酸甲酯与苯乙烯的共聚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3746

文献信息

• Highly regioselective palladium-catalysed oxidative allylic C–H carbonylation of alkenes
  作者：Huoji Chen、Congbi Cai、Xiaohang Liu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c1cc15781g

  日期：——

  Pd-catalysed direct oxidative carbonylation of allylic C-H bonds with carbon monoxide was first described. This new procedure shows that the inherent requirement for a leaving group in the Tsuji-Trost palladium-catalysed allylic carbonylation can be lifted, which provides a new route for accessing more synthetically useful beta-enoic acid esters with high regioselectivity.

  首先描述了Pd催化一氧化碳对烯丙基CH键的直接氧化羰基化作用。该新方法表明，可以解除Tsuji-Trost钯催化的烯丙基羰基化反应中离去基团的固有要求，这为获得具有更高区域选择性的合成上有用的β-烯酸酯提供了一条新途径。
• 3-Aryl-3-butenoic Acids and Their Esters: Practical Synthesis from Diketene by the Palladium-Catalyzed Grignard Coupling Reaction and Application as Monomers for the Radical Copolymerization with Styrene
  作者：Kenji Itoh、Tatsumi Harada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/bcsj.64.3746

  日期：1991.12

  equimolar amount of zinc chloride followed by the reaction with diketene in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 provided an improved synthetic method for 3-aryl-3-butenoic acids in a large scale. Application as a monomer for the substituted polystyrenes is exemplified by the copolymerization of methyl 3-phenyl-3-butenoate with styrene.

  用等摩尔量的氯化锌处理芳基溴化镁，然后在催化量的 PdCl2(PPh3)2 存在下与双烯酮反应，为 3-芳基-3-丁烯酸的大规模合成提供了一种改进的方法。作为取代聚苯乙烯的单体的应用的例子是3-苯基-3-丁烯酸甲酯与苯乙烯的共聚。