N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1179205-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1179205-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: UEWNPXKPNXGAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗生素增强剂肉桂酰胺家族的结构-活性关系†

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）是全球性的公共卫生威胁。MRSA已进化出一套复杂的生化过程，可动员生物体抵抗β-内酰胺类抗生素的攻击而产生可诱导的抗性。在药理学上干扰这种机制有可能逆转β-内酰胺耐药性表型，从而恢复对过时抗生素的敏感性。我们在本文中描述了我们发现的一类此类药剂，即抗生素增强剂肉桂酰胺家族。此类命中化合物（化合物1）对青霉素类抗生素奥沙西林的抗MRSA菌株活性适度增强。总共50个化合物1的类似物准备和筛选。这些化合物中的七个显示出更显着的抗菌活性增强作用，从而使抗生素的最小抑菌浓度（MIC）降低了64到128倍。

  DOI：

  10.1039/c8md00479j
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 3-羟甲基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化水中氯胺盐和芳基硼酸的交叉偶联：绿色实用的N-芳基磺酰胺路线

  摘要：

  本文开发了一种从氯胺盐和芳基硼酸合成N-芳基磺酰胺的绿色实用方法。在5mol％的CuI和2.5当量的存在下，反应容易进行。室温下水中的K 2 CO 3，以中等至良好的产率生成各种N-芳基磺酰胺，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.001

文献信息

• Cooperativity in the counterion catalysis of Morita/Baylis/Hillman reactions promoted by enantioselective trifunctional organocatalysts
  作者：Christopher Anstiss、Fei Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.007

  日期：2010.7

  New trifunctional organocatalysts with a NHTs Brønsted acid were prepared and tested in their ability to promote the counterion catalysis of generic and aza-Morita/Baylis/Hillman reactions. The cooperativity between the counterion and the NHTs Brønsted acid of the trifunctional catalyst was required for good enantioselectivity and rate enhancement. Better enantioselectivity was observed for aza-MBH

  制备了具有NHTs布朗斯台德酸的新型三官能有机催化剂，并测试了它们促进普通反应和aza-Morita / Baylis / Hillman反应的抗衡离子催化能力。为了良好的对映选择性和速率提高，需要三官能催化剂的抗衡离子与NHTs布朗斯台德酸之间的协同作用。在较容易的条件下，在相对较低的催化剂负载量（2–5 mol％）下，氮杂-MBH反应观察到更好的对映选择性。
• Cinnamonitrile Adjuvants Restore Susceptibility to β-Lactams against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Enrico Speri、Choon Kim、Stefania De Benedetti、Yuanyuan Qian、Elena Lastochkin、Jennifer Fishovitz、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00169

  日期：2019.8.8

  beta-Lactams are used routinely to treat Staphylococcus aureus infections. However, the emergence of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) renders them clinically precarious. We describe a class of cinnamonitrile adjuvants that restore the activity of oxacillin (a penicillin member of the beta-lactams) against MRSA. The lead adjuvants were tested against six important strains of MRSA, one vancomycin-intermediate S. aureus (VISA) strain, and one linezolid-resistant S. aureus strain. Five compounds out of 84 total compounds showed broad potentiation. At 8 mu M (E)-3-(5-(3,4-dichlorobenzy1)-2-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-(methylsulfonyl)acrylonitrile (26) potentiated oxacillin with a >4000-fold reduction of its MIC (from 256 to 0.06 mg.L-1). This class of adjuvants holds promise for reversal of the resistance phenotype of MRSA.
• Structure–activity relationship of the cinnamamide family of antibiotic potentiators for methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Enrico Speri、Jennifer Fishovitz、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1039/c8md00479j

  日期：——

  restored. We describe herein our discovery of one class of such agents, the cinnamamide family of antibiotic potentiators. A hit compound of the class (compound 1) showed modest potentiation of the activity of oxacillin, a penicillin antibiotic, against an MRSA strain. A total of 50 analogues of compound 1 were prepared and screened. Seven of these compounds showed more dramatic potentiation of the antibacterial

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）是全球性的公共卫生威胁。MRSA已进化出一套复杂的生化过程，可动员生物体抵抗β-内酰胺类抗生素的攻击而产生可诱导的抗性。在药理学上干扰这种机制有可能逆转β-内酰胺耐药性表型，从而恢复对过时抗生素的敏感性。我们在本文中描述了我们发现的一类此类药剂，即抗生素增强剂肉桂酰胺家族。此类命中化合物（化合物1）对青霉素类抗生素奥沙西林的抗MRSA菌株活性适度增强。总共50个化合物1的类似物准备和筛选。这些化合物中的七个显示出更显着的抗菌活性增强作用，从而使抗生素的最小抑菌浓度（MIC）降低了64到128倍。
• Copper-catalyzed cross-coupling of chloramine salts and arylboronic acids in water: A green and practical route to N-arylsulfonamides
  作者：Banlai Ouyang、Yanxia Zheng、Yi Liu、Fei Liu、Juying Yao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.001

  日期：2018.10

  A green and practical method for the synthesis of N-arylsulfonamides from chloramine salts and arylboronic acids is herein developed. The reaction proceeds readily in the presence of 5 mol% of CuI and 2.5 equiv. K2CO3 in water at room temperature, generating a variety of N-arylsulfonamides in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  本文开发了一种从氯胺盐和芳基硼酸合成N-芳基磺酰胺的绿色实用方法。在5mol％的CuI和2.5当量的存在下，反应容易进行。室温下水中的K 2 CO 3，以中等至良好的产率生成各种N-芳基磺酰胺，并具有良好的官能团耐受性。