N-Tosyl-1-vinylcyclohexylamine | 58567-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Tosyl-1-vinylcyclohexylamine
• 英文别名: N-(1-ethenylcyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 58567-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: LAVWGZIVQSDDTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Tosyl-1-vinylcyclohexylamine 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合[2,3] sigmatropic重排和闭环易位策略合成螺环生物碱。（±）-perhydrohistrionicotoxin的短而有效的途径

  摘要：

  本文描述了基于硒的[2,3]σ重排与钌催化的闭环复分解（RCM）结合用于氮杂螺环系统的合成，以模型底物5和6的反应为例。该方法已应用于生物碱（±）-perhydrohistrionicotoxin（2）的短而有效的正式全合成。因此，在10次实验室操作中由2,3-环氧环己-1--1-酮合成了已知的合成2的关键中间体（±）-戊基过氢组氨酸毒素1，大约在10分钟内即可完成。总产率为20％。合成路线是潜在的对映选择性，和关键步骤是在[2,3]σ迁移重排11至12经由相应的烯丙基硒化物（产率86％）和钌催化RCM 13到14（80％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01115-6
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Tosyl-1-vinylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基苯基硒化物合成受保护的烯丙基胺：烯丙基苯基硒化物的氯胺T氧化的改进条件

  摘要：

  甲醇中的无水氯胺T是将烯丙基苯基硒化物转化为相应的重排N-烯丙基-对甲苯磺酰胺的高效试剂。该反应大概是通过烯丙基硒酰亚胺中间体进行的，该中间体经历了[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91136-0

文献信息

• Payne-like rearrangement of N-tosyl-oxiranemethylamines: a new route to functionalized aziridines.
  作者：Jean Moulines、Patricia Charpentier、Jean-Paul Bats、Alain Nuhrich、Anne-Marie Lamidey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93976-5

  日期：1992.1

  The reaction of N-tosly-oxiranemethylamines with aqueous sodium hydroxide affords N-tosyl-aziridinemethanols in excellent yields, through the intramolecular epoxide ring opening by the nitrogen atom of the tosylamino group.

  N-甲苯基-环氧乙烷甲胺与氢氧化钠水溶液的反应通过甲苯磺酰基氨基的氮原子通过分子内环氧化物开环以优异的产率提供了N-甲苯磺酰基-氮丙啶甲醇。
• PANKHAUSER, J. E.;PEEVEY, R. M.;HOPKINS, P. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 15-18
  作者：PANKHAUSER, J. E.、PEEVEY, R. M.、HOPKINS, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Combining the [2,3] sigmatropic rearrangement and ring-closing metathesis strategies for the synthesis of spirocyclic alkaloids. A short and efficient route to (±)-perhydrohistrionicotoxin
  作者：David Tanner、Lars Hagberg、Anders Poulsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01115-6

  日期：1999.1

  This paper describes the use of selenium-based [2,3] sigmatropic rearrangement in combination with ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) for the synthesis of azaspiro ring systems, as exemplified by the reactions of model substrates 5 and 6. The methodology has been applied to a short and efficient formal total synthesis of the alkaloid (±)-perhydrohistrionicotoxin (2). Thus, (±)-depen

  本文描述了基于硒的[2,3]σ重排与钌催化的闭环复分解（RCM）结合用于氮杂螺环系统的合成，以模型底物5和6的反应为例。该方法已应用于生物碱（±）-perhydrohistrionicotoxin（2）的短而有效的正式全合成。因此，在10次实验室操作中由2,3-环氧环己-1--1-酮合成了已知的合成2的关键中间体（±）-戊基过氢组氨酸毒素1，大约在10分钟内即可完成。总产率为20％。合成路线是潜在的对映选择性，和关键步骤是在[2,3]σ迁移重排11至12经由相应的烯丙基硒化物（产率86％）和钌催化RCM 13到14（80％）。
• Synthesis of protected allylic amines from allylic phenyl selenides: Improved conditions for the chloramine T oxidation of allylic phenyl selenides
  作者：John E. Fankhauser、Richard M. Peevey、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91136-0

  日期：1984.1

  Anhydrous chloramine T in methanol is a highly effective reagent for the conversion of allylic phenyl selenides to the corresponding rearranged N-allylic-p-toluenesulfonamides. The reaction presumably proceeds via an allylic selenimide intermediate which undergoes [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  甲醇中的无水氯胺T是将烯丙基苯基硒化物转化为相应的重排N-烯丙基-对甲苯磺酰胺的高效试剂。该反应大概是通过烯丙基硒酰亚胺中间体进行的，该中间体经历了[2,3]-σ重排。