2-fluorenone-2-carbonyl chloride | 39180-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-fluorenone-2-carbonyl chloride
• 英文别名: fluorene-9-one-2-carboxylic chloride；2-(9-oxofluorenyl)carbonyl chloride；9-fluorenone-2-carbonyl chloride；fluorenone-2-carbonyl chloride；9-Oxo-fluoren-carbonsaeure-(2)-chlorid；9-oxo-fluorene-2-carbonyl chloride；9-Oxo-fluoren-2-carbonylchlorid；9-Oxofluorene-2-carbonyl chloride
• CAS: 39180-42-2
• 化学式: C₁₄H₇ClO₂
• 分子量: 242.661
• InChiKey: JBRNPQQJXTWYSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  420.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorenone-2-carbonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到fluorene-9-one-2-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  双发色per衍生物：来自非荧光发色团的能量转移。

  摘要：

  在非荧光发色团（例如芴酮和蒽醌）处的激发能量已通过快速转移到高荧光per双酰亚胺中而被捕获。为此，蒽醌，芴酮和蒽衍生物已通过非共轭间隔基与per联双酰亚胺连接，并且已确定了此类组件的荧光量子产率与激发波长的关系。在这种组件中的能量转移受两个生色团的取向的强烈影响。这对于荧光开关的构造是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5630::aid-chem5630>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-2-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-fluorenone-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  双发色per衍生物：来自非荧光发色团的能量转移。

  摘要：

  在非荧光发色团（例如芴酮和蒽醌）处的激发能量已通过快速转移到高荧光per双酰亚胺中而被捕获。为此，蒽醌，芴酮和蒽衍生物已通过非共轭间隔基与per联双酰亚胺连接，并且已确定了此类组件的荧光量子产率与激发波长的关系。在这种组件中的能量转移受两个生色团的取向的强烈影响。这对于荧光开关的构造是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5630::aid-chem5630>3.0.co;2-z

文献信息

• Benzoheterocyclic derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06335327B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A benzoheterocyclic derivative of the following formula [1]: and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.

  以下是该句子的中文翻译： 一种苯并杂环衍生物，其化学式如下： 及其药用盐，表现出优异的抗加压素活性、加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂或催产素拮抗剂。
• General C–H Arylation Strategy for the Synthesis of Tunable Visible Light-Emitting Benzo[<i>a</i>]imidazo[2,1,5-<i>c</i>,<i>d</i>]indolizine Fluorophores
  作者：Éric Lévesque、William S. Bechara、Léa Constantineau-Forget、Guillaume Pelletier、Natalie M. Rachel、Joelle N. Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02928

  日期：2017.5.19

  spectrum. The polycyclic core is obtained from readily available amides via a chemoselective process involving Tf2O-mediated amide cyclodehydration, followed by intramolecular C–H arylation. Additionally, these fluorescent heterocycles are easily functionalized using electrophilic reagents, enabling divergent access to varied substitution. The effects of said substitution on the compounds’ photophysical

  在这里，我们报告发现苯并[ a ]咪唑并[2,1,5- c，d ]吲哚嗪基序的发现，其可调谐发射涵盖了大部分可见光谱。多环核心是通过涉及Tf 2的化学选择过程从容易获得的酰胺中获得的O介导的酰胺环脱水，然后进行分子内C–H芳基化。此外，使用亲电子试剂可以轻松地将这些荧光杂环官能化，从而实现不同取代的多样化途径。通过密度泛函理论计算合理化了所述取代对化合物光物理性质的影响。对于某些化合物，发射波长与取代基的哈米特常数直接相关。易于引入的非共轭反应性官能团可在不修饰发射特性的情况下标记生物分子。这项工作为合成新的中等亮度的荧光染料提供了一个简单的平台，这些染料以其化学稳定性，可预测性和异常高的激发-发射差异而著称。
• Synthesis and Pharmacology of <i>N</i>-Substituted Piperazine-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives Acting as NMDA Receptor Antagonists
  作者：Richard M. Morley、Heong-Wai Tse、Bihua Feng、Jacqueline C. Miller、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1021/jm0492498

  日期：2005.4.1

  The binding site for competitive NMDA receptor antagonists is on the NR2 subunit, of which there are four types (NR2A-D). Typical antagonists such as (R)-AP5 have a subunit selectivity of NR2A > NR2B > NR2C > NR2D. The competitive NMDA receptor antagonist (2R,3S)-(1-biphenylyl-4-carbonyl)piperazine-2,3-dicarboxylic acid (PBPD, 16b) displays an unusual selectivity with improved relative affinity for

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。
• FLUORENE COMPOUND
  申请人：TAKAHASHI Daisuke

  公开号：US20100240867A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Particular compounds having a fluorene skeleton are superior in broad utility and stability, as a protecting reagent for liquid phase synthesis of amino acids and/or peptides.

  具有芴骨架的特定化合物在广泛的应用和稳定性方面优越，作为氨基酸和/或肽液相合成的保护试剂。
• Rational Design, Synthesis, Biophysical and Antiproliferative Evaluation of Fluorenone Derivatives with DNA G-Quadruplex Binding Properties
  作者：Stefano Alcaro、Anna Artese、James N. Iley、Sotiris Missailidis、Francesco Ortuso、Lucia Parrotta、Raffaele Pasceri、Francesco Paduano、Claudia Sissi、Francesco Trapasso、Maria Gabriella Vigorita

  DOI：10.1002/cmdc.200900541

  日期：2010.4.6

  modeling studies carried out with experimental DNA models with the sequence d[AG3(T2AG3)3] suggest that the introduction of a net positive charge onto the side chain of a series of fluorenone carboxamides can improve G‐quadruplex binding. The terminal morpholino moiety was replaced with a novel N‐methylmorpholinium cation starting from two 4‐carboxamide compounds. A different substitution on the fluorenone

  对具有序列d [AG 3（T 2 AG 3）3 ]的实验DNA模型进行的分子建模研究表明，在一系列芴酮羧酰胺的侧链上引入净正电荷可以改善G-四链体结合。末端吗啉代部分被新型N取代从两个4-羧酰胺化合物开始的-methylmorpholinium阳离子。还研究了芴酮环上的一个不同取代基，并进行了相同的季铵化过程。通过竞争性透析方法分析所有化合物的DNA结合特性。针对两种不同的肿瘤细胞系进行了体外抗增殖试验。通过对接活性最高的芴酮衍生物的所有四个已知的人类重复单元G-四链体DNA序列（27个实验确定的构象）进行对接实验。理论，生物物理和体外实验的结果表明，两种新型衍生物可作为先导化合物用于开发具有更高效能和选择性的新一代G-四链体配体。