norcantharidin | 51154-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: norcantharidin
• 英文别名: NCTD；endo-hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione；(1S,2S,6R,7R)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 51154-98-4
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: JAABVEXCGCXWRR-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norcantharidin 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯酐
  参考文献：
  名称：

  生物基呋喃化合物替代邻苯二甲酸酐：可再生芳烃的新方法

  摘要：

  提出了一种生产可再生芳族化学品，特别是取代的邻苯二甲酸酐的新颖途径。通过Diels-Alder（DA）芳构化法，从呋喃基衍生的芳烃的经典两步法已被修改为三步法，以解决中间DA添加步骤可逆性的一般问题。新序列包括添加DA，然后进行温和的氢化步骤，从而以高收率和纯度获得稳定的氧杂硼烷。随后使用酸性沸石或树脂与金属在碳载体上的金属的物理混合物对氢化加合物进行一锅，液相脱水和脱氢，然后在相对温和的条件下进行芳构化，收率可达芳烃总量的84％。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500511
• 作为产物：
  描述：

  endo, cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 norcantharidin
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Diastereoselective Opening of Bridged Anhydrides by Amidoximes Providing Access to 1,2,4-Oxadiazole/Norborna(e)ne Hybrids
  作者：Sergey Baykov、Marina Tarasenko、Lev E. Zelenkov、Svetlana Kasatkina、Polina Savko、Anton Shetnev

  DOI：10.1002/ejoc.201900843

  日期：2019.9.8

  A unique example of the one‐pot trans‐diastereoselective reaction of meso‐tricyclic anhydrides yielding 1,2,4‐oxadiazole/norborna(e)ne hybrids with > 95 % de without any additional purifications is described.

  描述了一个中间例三环酸酐的单锅反式非对映选择性反应的独特例子，该反应生成1,2,4-恶二唑/降冰片烯（e）ne杂化物，de含量> 95％，无需任何额外的纯化。
• Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082809A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to methods for the synthesis of chiral non-racemic products, e.g., enantiomerically-enriched hemiesters, from prochiral and meso starting materials, e.g., prochiral and meso cyclic anhydrides. The present invention also relates to catalysts for the aforementioned methods, and methods for synthesizing these catalysts.

  本发明涉及从非对映体和中性起始物质，例如非对映富集的半酯，合成手性非拉式产物的方法，例如非对映富集的半酯，从非手性和中性环状酸酐起始物质，例如非手性和中性环状酸酐。本发明还涉及上述方法的催化剂，以及合成这些催化剂的方法。
• Design, synthesis and anti-cancer activity evaluation of podophyllotoxin-norcantharidin hybrid drugs
  作者：Hong-Wei Han、Han-Yue Qiu、Cui Hu、Wen-Xue Sun、Rong-Wu Yang、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Gui-Hua Lu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.063

  日期：2016.7

  In this study, we designed and synthesized eighteen podophyllotoxin-norcantharidin hybrid drugs which could exhibit more potent anti-cancer activity than the parent drugs. Through the anti-proliferation assay, the most potent anti-cancer agent was screened out, namely Q9 (IC50 = 0.88 ± 0.18 μM against MCF-7 cell line), and it showed lower cytotoxicity against non-cancer cells, human embryonic kidney

  在这项研究中，我们设计和合成了18种鬼臼毒素-降冰素原杂合药物，它们比母体药物具有更强的抗癌活性。通过抗增殖试验，筛选出最有效的抗癌药，即Q9（ 针对MCF-7细胞系的IC 50 = 0.88±0.18μM），并且对非癌细胞，人胚肾的细胞毒性较低。细胞（293T）（IC 50 = 54.38±3.78μM）。另外，基于流式细胞仪分析结果，它可以引起显着的细胞周期停滞在G2 / M期，并比鬼臼毒素或降冰片抑制素本身更明显地诱导MCF-7细胞凋亡。此外，细胞周期相关蛋白CDK1的表达上调，而有丝分裂起始所需的蛋白Cyclin B1的表达下调。此外，根据共聚焦显微镜观察结果，发现Q9是有效的微管蛋白聚合抑制剂，其作用与秋水仙碱相当。为了进一步研究上述机制，我们进行了蛋白质印迹实验，从而发现PARP裂解的增加。与这些新发现一致，分子对接观察表明化合物Q9可作为潜在的抗癌药开发。
• 一种D-缬氨酸取代去甲斑蝥素衍生物及其制 备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN106188081B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明公开了一种D‑缬氨酸取代去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与应用，其特征在于：用1,3‑偶极环加成方法在D‑缬氨酸取代去甲斑蝥素结构中C5和C6位引入吡唑环，与色酮衍生物反应导入色酮结构，合成含有色酮结构的吡唑类D‑缬氨酸取代去甲斑蝥素衍生物，该衍生物对于肿瘤细胞株具有良好的抑制作用，其中对于人肝癌细胞具有更好的抑制率和选择性，在制备抗肿瘤药物等方面，具有非常好的工业应用前景。