O-Methyl (S)-prop-2-ynyl dithiocarbonate | 123972-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-Methyl (S)-prop-2-ynyl dithiocarbonate
• 英文别名: Carbonodithioic acid, O-methyl S-2-propynyl ester；O-methyl prop-2-ynylsulfanylmethanethioate
• CAS: 123972-87-2
• 化学式: C₅H₆OS₂
• 分子量: 146.234
• InChiKey: GYFHRMCHTMWERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯二腈 、 O-Methyl (S)-prop-2-ynyl dithiocarbonate 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到Dithiocarbonic acid S-((3S,4R)-3,4-dicyano-cyclopent-1-enyl) ester O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel formal [3 + 2] annulation reaction based on S-propargyl dithiocarbonates (xanthates)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00015a058

文献信息

• A Highly Efficient Reaction for the Synthesis of Esters and for the Inversion of Secondary Alcohols
  作者：Jean Boivin、Eric Henriet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja00100a045

  日期：1994.10
• A new carbon–carbon bond forming reaction using O-methyl (S)-prop-2-ynyl dithiocarbonate
  作者：Martin Poelert、Walter Roger、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/cc9960000743

  日期：——

  Heating O-methyl (S)-prop-2-ynyl dithiocarbonates 1a-c with electrophilic alkenes 7a-d containing nucleophilic acetoxy group gives 1,3-dithiol-2-ones 9 by a new carbon-carbon bond forming process.
• Novel formal [3 + 2] annulation reaction based on S-propargyl dithiocarbonates (xanthates)
  作者：Jean Boivin、Catherine Tailhan、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja00015a058

  日期：1991.7