2,5-bis-(phenylseleno)-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane | 70187-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,5-bis-(phenylseleno)-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane
• 英文别名: 2,5-Bis(phenylseleno)-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane；2,5-Bis(phenylseleno)-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane；(1R,2R,5S,6S)-2,5-bis(phenylselanyl)-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane
• CAS: 70187-90-5
• 化学式: C₂₀H₂₂OSe₂
• 分子量: 436.314
• InChiKey: UMRJWMAMNVXKNC-FGYAAKKASA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  510.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(phenylseleno)-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane 在 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到9-oxa-bicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Oxyselenation of diolefins with phenyl selenocyanate and copper(II) chloride. Synthesis of cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a006
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-bis-(phenylseleno)-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（NPSP）：一种有价值的硒化剂

  摘要：

  近年来，苯硒基（PhSe）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSe（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96722-5

文献信息

• Phenylselenenyl chloride in acetonitrile-water
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96781-x

  日期：1985.1

  convenient method for hydroxyselenation of olefins so far reported. When the reaction was applied to conjugated dienes, monohydroxyselenated products were obtained in good to excellent yields. From non-conjugated dienes, on the other hand, cyclic ethers containing two phenylseleno groups were produced in good to excellent yields, the first step of this reaction being the hydroxyselenation of one double bond

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟烷基苯基硒化物，为迄今为止报道的烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。当将反应应用于共轭二烯时，以良好至优异的产率获得了单羟基硒化的产物。另一方面，由非共轭二烯以良好至极佳的产率制备了含有两个苯基硒烯基的环状醚，该反应的第一步是一个双键的羟基硒基化。
• DETTY M. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 274-279
  作者：DETTY M. R.

  DOI：——

  日期：——
• TOSHIMITSU AKIO; AOAI TOSHIAKI; UEMURA SAKAE; OKANO MASAYA, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 3021-3026
  作者：TOSHIMITSU AKIO、 AOAI TOSHIAKI、 UEMURA SAKAE、 OKANO MASAYA

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Oxyselenation of diolefins with phenyl selenocyanate and copper(II) chloride. Synthesis of cyclic ethers
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1021/jo00328a006

  日期：1981.7

表征谱图