N‑(2‑aminophenyl)‑2‑(5‑methyl‑1H‑pyrazol‑3‑yl)acetamide | 111736-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‑(2‑aminophenyl)‑2‑(5‑methyl‑1H‑pyrazol‑3‑yl)acetamide
• 英文别名: N-(amino-2 phenyl) methyl-5' pyrazolyl-3' acetamide；N-(2-aminophenyl)-2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)acetamide
• CAS: 111736-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: PXDKAYFAWMCSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  560.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‑(2‑aminophenyl)‑2‑(5‑methyl‑1H‑pyrazol‑3‑yl)acetamide 生成 benzimidazolyl-2 methyl-5' pyrazolyl-3' methane
  参考文献：
  名称：

  ESSASSI E. M.; ELABBASSI M.; FIFANI J., BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 3, 225-228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dehydroacetic acid 在 肼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N‑(2‑aminophenyl)‑2‑(5‑methyl‑1H‑pyrazol‑3‑yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由吡唑-乙酰胺构造的新型Co（II）和Cu（II）配位络合物：氢键对自组装过程和抗氧化活性的影响。

  摘要：

  在本研究中，两种吡唑乙酰胺衍生物分别为N-（2-氨基苯基）-2-（5-甲基-1H-吡唑-3-基）乙酰胺（L1）和（E）-N-（2-（1合成了（2-羟基-6-甲基-4-氧代-4H-吡喃-3-基）亚乙基氨基）苯基）-2-（5-甲基-1H-吡唑-3-基）乙酰胺（L2），通过红外分光光度法（IR），核磁共振波谱（NMR）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行表征。分别合成了L1和L2的两个配位化合物[Co（L1）2（EtOH）2]·Cl2（1）和[Cu（L2）]·H2O（2），并通过元素分析和光谱研究对其进行了表征。 。通过单晶X射线晶体学建立了这两种配合物的固态结构。在络合物1中，两个L1分子的酰胺O和吡唑N原子与八面体Co（II）离子配位，其余两个配位位点被两个EtOH分子占据，从而形成N2O4配位环境。另一方面，存在于L2中的2‑羟基‑6‑甲基‑4H‑pyran‑4‑1官能团的亚胺N原子，吡唑

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.11.006

文献信息

• Coordination complexes constructed from pyrazole–acetamide and pyrazole–quinoxaline: effect of hydrogen bonding on the self-assembly process and antibacterial activity
  作者：Karim Chkirate、Khalid Karrouchi、Hind Chakchak、Joel T. Mague、Smaail Radi、N. N. Adarsh、Weiyang Li、Ahmed Talbaoui、El Mokhtar Essassi、Yann Garcia

  DOI：10.1039/d1ra09027e

  日期：——

  Two mononuclear coordination complexes of N-(2-aminophenyl)-2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)acetamide (L1) and one mononuclear complex, obtained after in situ oxidation of L1, have been synthesized and characterized spectroscopically.

  两个单核配位配合物N-(2-氨基苯基)-2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰胺（L1）和一个单核配合物，在L1氧化的情况下获得，已经通过光谱学合成和表征。
• Synthesis and characterization of N-(2-aminophenyl)- 2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl) acetamide (AMPA) and its use as a corrosion inhibitor for C38 steel in 1 M HCl. Experimental and theoretical study
  作者：K. Azgaou、M. Damej、S. El Hajjaji、N. Kheira Sebbar、H. Elmsellem、B. El Ibrahimi、M. Benmessaoud

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133451

  日期：2022.10

  NMR, its inhibiting effect against the corrosion of C38 steel in a 1 M HCl solution has been studied by experimental and theoretical studies. The experimental studies are performed using electrochemical tests, while the theoretical studies are performed using density functional theory (DFT) calculations and Monte Carlo simulations. The results obtained show that AMPA is an effective inhibitor against

  一种新合成的有机化合物N-(2-氨基苯基)-2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰胺(AMPA)，基于光谱数据1H NMR和13C NMR鉴定其结构，其抑制已经通过实验和理论研究研究了 C38 钢在 1 M HCl 溶液中的腐蚀效果。实验研究使用电化学测试进行，而理论研究使用密度泛函理论 (DFT) 计算和蒙特卡罗模拟进行。所得结果表明，AMPA 是一种有效的 C38 钢在酸性介质中的缓蚀剂，其性能效率在 5 mM 浓度下可达 93%。极化曲线表明AMPA是一种混合抑制剂；它在 C38 钢表面的吸附经历了 Langmuir 等温线。电化学阻抗谱表明电荷转移电阻的值随着抑制剂浓度的增加和浸泡时间的增加而增加。通过结合 EDX 分析的扫描电子显微镜 (SEM) 分析 C38 钢在不存在和存在抑制剂时的表面形态。合成缓蚀剂的计算机计算被用来研究它们的AMPA分子骨架在缓蚀过程中的作用。计算结果支持实证结果。通过结合
• Schiff base compounds constructed from pyrazole–acetamide: Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structure, DFT, molecular docking and antioxidant activity
  作者：Gamal Al Ati、Karim Chkirate、Otman El-Guourrami、Hind Chakchak、Burak Tüzün、Joel T. Mague、Hanane Benzeid、Redouane Achour、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136637

  日期：2024.1

  a single-crystal X-ray diffraction analysis. Thus, the crystallographic studies showed that the analysis of the crystal packing of DBPA and MBPA revealed 1D and 2D supramolecular architectures, respectively, via various hydrogen bonding interactions. Moreover, the evaluation of compounds A, DBPA and MBPA for their antioxidant activity against DPPH and ABTS radical scavenging assay, and reduction potency

  两种新的席夫碱化合物，即 N-(2-((4-(二甲基氨基)亚苯亚甲基)氨基)苯基)-2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰胺 ( DBPA ) 和 N- ( 2 -((4-甲氧基亚苄基)氨基)苯基)-2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰胺( MBPA ) , 通过N-(2-氨基苯基)-2-( 5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰胺( A )与芳香醛。它们的结构已根据光谱数据（1 H NMR、13 C NMR ESI-MS）得到阐明，并通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。因此，晶体学研究表明， DBPA和MBPA的晶体堆积分析通过各种氢键相互作用分别揭示了一维和二维超分子结构。此外，还进行了化合物A、 DBPA和MBPA对DPPH和ABTS自由基清除测定和还原效力测定的抗氧化活性的评估。分别使用槲皮素、Trolox 和儿茶素作为标准参考。结果表明，DBPA出现较多的氢自由基供体，MBPA出现较多的电子供体。使用
• Essassi, E.M.; Elabbassi, M.; Fifani, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 3, p. 225 - 228
  作者：Essassi, E.M.、Elabbassi, M.、Fifani, J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Co(II) and Cu(II) coordination complexes constructed from pyrazole-acetamide: Effect of hydrogen bonding on the self assembly process and antioxidant activity
  作者：Karim Chkirate、Saad Fettach、Khalid Karrouchi、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi、Joel T. Mague、Smaail Radi、My El Abbes Faouzi、N.N. Adarsh、Yann Garcia

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.006

  日期：2019.2

  In the present study, two pyrazole-acetamide derivatives namely N‑(2‑aminophenyl)‑2‑(5‑methyl‑1H‑pyrazol‑3‑yl) acetamide (L1) and (E)‑N‑(2‑(1‑(2‑hydroxy‑6‑methyl‑4‑oxo‑4H‑pyran‑3‑yl)ethylideneamino)phenyl)‑2‑(5‑methyl‑1H‑pyrazol‑3‑yl) acetamide (L2) have been synthesized and characterized by infrared spectrophotometry (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and electrospray ionization-mass

  在本研究中，两种吡唑乙酰胺衍生物分别为N-（2-氨基苯基）-2-（5-甲基-1H-吡唑-3-基）乙酰胺（L1）和（E）-N-（2-（1合成了（2-羟基-6-甲基-4-氧代-4H-吡喃-3-基）亚乙基氨基）苯基）-2-（5-甲基-1H-吡唑-3-基）乙酰胺（L2），通过红外分光光度法（IR），核磁共振波谱（NMR）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行表征。分别合成了L1和L2的两个配位化合物[Co（L1）2（EtOH）2]·Cl2（1）和[Cu（L2）]·H2O（2），并通过元素分析和光谱研究对其进行了表征。 。通过单晶X射线晶体学建立了这两种配合物的固态结构。在络合物1中，两个L1分子的酰胺O和吡唑N原子与八面体Co（II）离子配位，其余两个配位位点被两个EtOH分子占据，从而形成N2O4配位环境。另一方面，存在于L2中的2‑羟基‑6‑甲基‑4H‑pyran‑4‑1官能团的亚胺N原子，吡唑