N-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 33424-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: phenyl-(5-pyridin-4-yl[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine；1,3,4-Thiadiazol-2-amine, N-phenyl-5-(4-pyridinyl)-；N-phenyl-5-pyridin-4-yl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 33424-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• 分子量: 254.315
• InChiKey: IHOLNTAGGWSDRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸苯汞 、 N-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮硫配体的苯汞（II）配合物研究：合成，光谱，结构表征，TD-DFT和光致发光性质

  摘要：

  乙酸苯汞（II）与N-苯基-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-噻二唑-2-胺（Hppt）（1）和N（4-甲基哌嗪）-1的反应-硫代二硫代硫酸酯[K（mpcdt）]产生[PhHg（ppt）]（2）和[PhHg（mpcdt）]（3）。该复合物已通过元素分析，IR，UV-Vis，1 H和13 C NMR光谱进行了表征。配体Hppt（1）-和配合物2和3在三斜晶系，单斜晶系和正交晶系中分别为空间群P1 ，C 2 / c和Pbca结晶。晶体X射线研究表明，络合物2和3都形成一维金属有机结构，分别具有线性N–Hg–Ph和S–Hg–Ph核。配合物2中最值得注意的特征是配体结合的苯基汞阳离子通过分子内以及分子间弱的Hg⋯N次级相互作用而稳定。配合物2的晶体结构也通过弱的π⋯π和C–H⋯π相互作用而稳定。配合物3的晶体结构通过分子间/分子间Hg⋯S相互作用和C–H⋯π相互作用得以稳定。配体Hppt和[K（m

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.08.032
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  某些带有吡啶基部分的as和唑衍生物作为有前途的杂环支架的合成，表征和抗厌氧活性

  摘要：

  为了开发有效的抗厌氧剂，合成了一些含有吡啶基部分的和唑，并筛选了其对解组织变形杆菌的HM1：IMSS菌株的体外抗厌氧活性。在所有的化合物中，只有五种化合物（1，3，5，9和11发现）为生长的更好抑制剂溶组织内阿米巴比参考药物甲硝唑。这些化合物对人乳腺癌MCF-7细胞系的细胞毒性研究表明，所有化合物在2.5–250μM的浓度范围内均具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.030

文献信息

• Dithiocarbamate as an efficient intermediate for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water
  作者：Fezzeh Aryanasab、Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.100

  日期：2010.2

  A new and facile protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water is described. Reaction of acid hydrazides with easily prepared dithiocarbamates gives the corresponding thiadiazoles in moderate to excellent yields. 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles were not observed as side products using this procedure.

  描述了一种在水中合成2-氨基-1,3,4-噻二唑的新方法。酰肼与易于制备的二硫代氨基甲酸酯的反应以中等至优异的产率得到相应的噻二唑。使用该方法未观察到2-氨基-1,3,4-恶二唑为副产物。
• Modzelewska, Bozena, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1995, vol. 52, # 4, p. 297 - 300
  作者：Modzelewska, Bozena

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,4-Thiadiazole Derivatives. Synthesis, Structure Elucidation, and Structure−Antituberculosis Activity Relationship Investigation
  作者：Elçin E. Oruç、Sevim Rollas、Fatma Kandemirli、Nathaly Shvets、Anatholy S. Dimoglo

  DOI：10.1021/jm0495632

  日期：2004.12.1

  A series of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles were synthesized, the compounds structures were elucidated and screened for the antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. Among the tested compounds, 2-phenylamino-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole 22 showed the highest inhibitory activity. The relationships between the structures of compounds and their antituberculosis activity were investigated by the Electronic-Topological Method (ETM) and feed forward neural networks (FFNNs) trained with the back-propagation algorithm. As a result of the approach, a system of pharmacophores and anti-pharmacophores has been found that effectively separates compounds of the examination set into groups of active and inactive compounds. The system can be applied to the screening and design of new active compounds possessing skeletons similar to those used in the present study.
• Synthesis and hypoglycemic activity of 3-aryl(or pyridyl)-5-alkyl(or aryl)amino-1,3,4-thiadiazoles and some sulfonylurea derivatives of 4H-1,2,4-triazoles
  作者：C. V. Deliwala、M. Y. Mhasalkar、M. H. Shah、P. D. Pilankar、S. T. Nikam、K. G. Anantanarayanan

  DOI：10.1021/jm00292a035

  日期：1971.10
• Yar, Mohammad Shahar; Akhter, Mohammad Wasim, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 4, p. 393 - 397
  作者：Yar, Mohammad Shahar、Akhter, Mohammad Wasim

  DOI：——

  日期：——