dimethyl phosphorothionate | 44515-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl phosphorothionate
• 英文别名: O,O-dimethyl phosphorothioate；Dimethylthiophosphate；dimethoxy-oxido-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 44515-17-5
• 化学式: C₂H₆O₃PS
• 分子量: 141.108
• InChiKey: WWJJVKAEQGGYHJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基对硫磷 在 3-吗啉丙磺酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl phosphorothionate 、 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Accelerating the initial rate of hydrolysis of methyl parathion with laser excitation using monolayer protected 10 nm Au nanoparticles capped with a Cu(bpy) catalyst

  摘要：

  使用低功率绿色激光，我们通过照射用Cu(bpy)催化剂修饰的金纳米粒子的等离激元吸收带，将甲基对硫磷水解的速率加速了约2倍。

  DOI：

  10.1039/c2cc30850a

文献信息

• Reactivity of the Insecticide Fenitrothion toward O and N Nucleophiles
  作者：Natalia M. Rougier、Raquel V. Vico、Rita H. de Rossi、Elba I. Buján

  DOI：10.1021/jo100541y

  日期：2010.5.21

  The reactivity of Fenitrothion (1) toward several O- and N-based nucleophiles, including ambident and α-nucleophiles, was investigated in basic media at 25 °C in water containing 2% 1,4-dioxane. In the reactions with HO− and HOO− quantitative formation of 3-methyl-4-nitrophenoxide (2) was observed indicating a SN2(P) pathway. In the reactions with NH2OH, NH2O−, and BuNH2, demethylfenitrothion (4) was

  在25°C的碱性介质中，在含有2％1,4-二恶烷的水中，研究了Fenitrothion （1）对几种基于O和N的亲核试剂（包括环境亲和性和α-亲核试剂）的反应性。与HO反应-和HOO -定量形成3-甲基-4-硝基苯酚（的2）中观察到指示小号Ñ 2（P）通道。在用NH反应2 OH，NH 2 ö - ，和BuNH 2，demethylfenitrothion（4）具有沿形成2，表示S之间竞争Ñ 2（P）和S Ñ 2（C）通路; 没有S的证据在任何情况下均观察到N Ar途径。将观察到的速率常数分解为对应于S N 2（P）和S N 2（C）途径的值。4的产率取决于亲核试剂和反应的pH，在BuNH 2的情况下，其是主要产物。与HOO -，NH 2 OH，和NH 2 ö -观察到显著α效应，证实该反应的限速步骤的亲核体的参与。
• Effect of cyclodextrin on the hydrolysis of the pesticide fenitrothion [<i>O,O</i>-dimethyl<i>O</i>-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphorothioate]
  作者：Raquel V. Vico、Elba I. Buján、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1002/poc.560

  日期：2002.12

  The hydrolysis of fenitrothion was studied at HO− concentrations between 0.099 and 0.999 M. The second-order rate constant is 2.0 × 10−3 M−1 s−1. The reaction is inhibited by β-cyclodextrin at HO− concentrations of 0.5, 0.1 and 0.05 M. Saturation kinetics are observed in all cases. From the kinetic data, it is concluded that the main reaction pathway for the cyclodextrin-mediated reaction is the reaction

  杀螟松的水解就读于HO -浓度0.099〜0.999之间的 中号。二次速率常数为2.0×10 -3  M -1 s -1。该反应是通过β环糊精在HO抑制- 0.5，0.1和0.05的浓度 中号。在所有情况下均观察到饱和动力学。从动力学数据，可以得出结论，对于环糊精介导的反应的主要反应途径是HO的反应-与β环糊精的络合阴离子基板。此反应的速率常数k 3大约是底物与HO反应的速率常数的四倍−在溶剂中。该抑制作用归因于在环糊精的离子化仲OH基团难以到达的方向上包含具有磷酸基团的底物，并保护了其免受外部OH的侵蚀。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Study on the Transesterification of Methyl Aryl Phosphorothioates in Methanol Promoted by Cd(II), Mn(II), and a Synthetic Pd(II) Complex
  作者：David R. Edwards、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1021/ic102220m

  日期：2011.3.7

  e-2C,N)palladium(II) (3), are shown to promote the methanolytic transesterification of O-methyl O-4-nitrophenyl phosphorothioate (2b) at 25 °C with impressive rate accelerations of 106−1011 over the background methoxide promoted reaction. A detailed mechanistic investigation of the methanolytic cleavage of 2a−d having various leaving group aryl substitutions, and particularly the 4-nitrophenyl derivative

  含有Cd（II），Mn（II）和palladacycle的甲醇溶液（二甲醇双（N，N-二甲基苄胺-2C，N）钯（II）（3）已显示可促进O-甲基的甲醇酯交换反应O -4-硝基苯基硫代磷酸酯（2b）在25°C时以10 -6 -10 11的惊人速率加速，超过了背景甲醇盐促进的反应，详细研究了具有各种离去基团芳基取代的2a - d的甲醇裂解，以及特别是Pd络合物3催化的4-硝基苯基衍生物（2b）被表达。的曲线图ķ OBS与钯环[ 3 ]表明强饱和结合以形成图2b：3。动力学数据与通用结合方程的数值拟合提供了2b：3配合物（k cat）的甲醇分解反应的结合常数K b和一阶催化速率常数，当对缓冲作用进行校正时，可以给出校正后的（k cat corr）速率常数。log（k cat corr）与s s的S形曲线图pH值（在甲醇中）用于裂解2b中显示了广阔的小号小号pH依赖性区域从5.6≤小号小号pH值≤〜10与ķ最小=（1
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B2, 20.1, page 1011 - 1024
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fedorov, S. B.; Bel'skii, V. E.; Kudryavtseva, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 1086 - 1089
  作者：Fedorov, S. B.、Bel'skii, V. E.、Kudryavtseva, L. A.、Ivanov, B. E.

  DOI：——

  日期：——