4-Hydroximinomethyl-1-hexadecylpyridiniumbromid | 74160-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroximinomethyl-1-hexadecylpyridiniumbromid
• 英文别名: 1-hexadecyl-4-hydroxyiminomethylpyridinium bromide；4-C₁₆PyOx；N-[(1-hexadecylpyridin-1-ium-4-yl)methylidene]hydroxylamine;bromide
• CAS: 74160-03-5
• 化学式: Br*C₂₂H₃₉N₂O
• 分子量: 427.468
• InChiKey: UKPYGEOSAGCJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯乙酮 、 4-Hydroximinomethyl-1-hexadecylpyridiniumbromid 在 borate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nukleophile Substanzen zur Entgiftung von Phosphorestern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799023
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 溴代十六烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到4-Hydroximinomethyl-1-hexadecylpyridiniumbromid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Disinfection Effect of the Pyridine-4-aldoxime Based Salts

  摘要：

  合成了一组基于吡啶-4-醛肟的新型季铵化合物，并通过分析数据（NMR、EA、HPLC、MS）进行表征，测试了其体外抗菌活性（抗细菌、抗真菌）和细胞毒性。本工作中研究了属于阳离子表面活性剂组的具有从C8到C20的烷基侧链长度的季吡啶-4-醛肟盐。找到了一种用于表征所有同系物混合物的HPLC实验方案。抗菌评估发现，酵母型真菌对C14和C16类似物最敏感，而C16类似物对丝状真菌完全无效。抗菌评估显示C14具有多样性，C16对G+菌株具有相对较高的效果，而C14对G−菌株有效。值得注意的是，所研究的所有化合物都没有超过苯扎氯铵C12类似物的效果和多样性，而且在细胞活力测定中，苯扎氯铵类似物的细胞毒性也较低。

  DOI：

  10.3390/molecules20033681

文献信息

• Functionalized surfactant mediated reactions of carboxylate, phosphate and sulphonate esters
  作者：Shuchi Tiwari、Kallol K. Ghosh、Jan Marek、Kamil Kuca

  DOI：10.1002/poc.1635

  日期：2010.6

  quaternary pyridinium aldoximes towards the hydrolysis of p‐nitrophenyl acetate (PNPA), p‐nitrophenyl benzoate (PNPB), p‐nitrophenyldiphenyl phosphate (PNPDPP) and p‐nitrophenyl p‐toluene sulphonate (PNPTS) has been studied at pH 7.1 and 27 °C. Addition of functionalized surfactant to reaction medium causes progressive increase in the rate of hydrolysis and reaches a maximum and then decreases due

  某些功能化表面活性剂的亲核反应性，例如季吡啶鎓醛肟对乙酸对硝基苯酯（PNPA），对硝基苯甲酸苯酯（PNPB），对硝基苯二苯基磷酸酯（PNPDPP）和对硝基苯对甲苯磺酸酯（PNPTS）的水解在pH 7.1和27°C下进行了研究。向反应介质中添加官能化表面活性剂导致水解速率逐渐增加并达到最大值，然后由于进一步添加表面活性剂而降低。官能化表面活性剂烷基链长度的增加导致一级速率常数的增加。表观p K a官能化表面活性剂的CMC和CMC也分别通过分光光度法和电导法测定。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• New Membrane Active Antibacterial and Antiviral Amphiphiles Derived from Heterocyclic Backbone of Pyridinium-4-Aldoxime
  作者：Doris Crnčević、Lucija Krce、Mislav Cvitković、Zlatko Brkljača、Antonio Sabljić、Elma Vuko、Ines Primožič、Renata Odžak、Matilda Šprung

  DOI：10.3390/ph15070775

  日期：——

  membrane-active antimicrobial agents that have been widely used for nearly a century. Cetylpyridinium chloride (CPC) is one of the most potent QAS. However, recent data from the literature indicate that CPC activity against resistant bacterial strains is decreasing. The major QAS resistance pathway involves the QacR dimer, which regulates efflux pump expression. A plausible approach to address this issue is to

  季铵盐 (QAS) 是不可替代的膜活性抗菌剂，已被广泛使用近一个世纪。氯化十六烷基吡啶 (CPC) 是最有效的 QAS 之一。然而，最近的文献数据表明，CPC 对耐药菌株的活性正在下降。主要的 QAS 抗性途径涉及调节外排泵表达的 QacR 二聚体。解决这个问题的一个可行方法是通过添加其他生物活性官能团来对 CPC 结构进行结构修改。在这里，我们合成了一系列基于 pyridine-4-aldoxime 的 QAS，并对其进行了体外抗菌活性测试。尽管我们获得了几种有效的抗病毒候选药物，但这些候选药物的抗菌活性低于 CPC，并且对人类细胞系没有毒性。P值。对涉及细胞膜的抗菌作用模式的研究表明，在波纹和/或破坏表面方面，细胞形态发生了改变，而 87% 的研究细胞在以 4 倍最小抑制浓度处理 3 小时后表现出透化膜。麦克风）。QacR 与代表性候选物相互作用的分子动力学 (MD) 模拟显示快速二聚体破坏，而与结构类似物
• LION, CLAUDE;DESPAGNE, BRUNO;DELMAS, GERARD;FOSSET, LAURENT, BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 549-554
  作者：LION, CLAUDE、DESPAGNE, BRUNO、DELMAS, GERARD、FOSSET, LAURENT

  DOI：——

  日期：——
• Nukleophile Substanzen zur Entgiftung von Phosphorestern
  作者：Roland Reiner、Klaus Rossmann

  DOI：10.1007/bf00799023

  日期：1982.2
• Synthesis and Disinfection Effect of the Pyridine-4-aldoxime Based Salts
  作者：Jan Marek、David Malinak、Rafael Dolezal、Ondrej Soukup、Marketa Pasdiorova、Martin Dolezal、Kamil Kuca

  DOI：10.3390/molecules20033681

  日期：——

  A set of new quaternary ammonium compounds based on pyridine-4-aldoxime was synthesized, characterized with analytical data (NMR, EA, HPLC, MS) and tested for in vitro antimicrobial activity (antibacterial, antifungal) and cytotoxicity. Quaternary pyridinium-4-aldoxime salts with length of alkyl side chain from C8 to C20 and belonging to the group of cationic surfactants were investigated in this work. An HPLC experimental protocol for characterization of mixtures of all homologues has been found. Antimicrobial evaluation found that yeast-type fungi were most sensitive towards C14 and C16 analogues, whereas the C16 analogue was completely ineffective against filamentous fungi. Antibacterial assessment showed versatility of C14 and relatively high efficacy of C16 against G+ strains and C14 against G− strains. Notably, none of the studied compounds exceeded the efficacy and versatility of the benzalkonium C12 analogue, and benzalkonium analogues also exhibited lower cytotoxicity in the cell viability assay.

  合成了一组基于吡啶-4-醛肟的新型季铵化合物，并通过分析数据（NMR、EA、HPLC、MS）进行表征，测试了其体外抗菌活性（抗细菌、抗真菌）和细胞毒性。本工作中研究了属于阳离子表面活性剂组的具有从C8到C20的烷基侧链长度的季吡啶-4-醛肟盐。找到了一种用于表征所有同系物混合物的HPLC实验方案。抗菌评估发现，酵母型真菌对C14和C16类似物最敏感，而C16类似物对丝状真菌完全无效。抗菌评估显示C14具有多样性，C16对G+菌株具有相对较高的效果，而C14对G−菌株有效。值得注意的是，所研究的所有化合物都没有超过苯扎氯铵C12类似物的效果和多样性，而且在细胞活力测定中，苯扎氯铵类似物的细胞毒性也较低。