methyl 5-(azidomethyl)furan-2-carboxylate | 83608-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(azidomethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 83608-90-6
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• 分子量: 181.151
• InChiKey: XXNALIJSJJPTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(azidomethyl)furan-2-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(aminomethyl)-5-furanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic trimer of 5-(aminomethyl)-2-furancarboxylic acid as a novel synthetic receptor for carboxylate recognition

  摘要：

  A novel 18-membered cyclic oligopeptide 1 based on 5-(aminomethyl)-2-furancarboxylic acid (2), is developed as an excellent receptor for carboxylate binding having an association constant of 8.64x10(3) M-1 for tetrabutylammonium acetate in CD3CN. The synthesis of 1 was achieved by a high-yielding cyclotrimerization reaction of the unfunctionalized furan amino acid 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02367-x
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 Jones reagent 、 sodium azide 、 水 、 magnesium chloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl 5-(azidomethyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel peptides comprising furanoid sugar amino acids for the treatment of cancer

  摘要：

  描述了包含呋喃糖氨基酸的抗癌肽及使用这些肽制备的组合物。公开了合成这些肽和制备呋喃糖氨基酸的方法。使用这些肽制备的肽和组合物在这些肽特别在治疗和预防癌症和肿瘤方面具有药理应用。

  公开号：

  US20050032707A1

文献信息

• Cyclic compounds linked by a heterocyclic ring useful as inhibitors of
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05773411A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  This invention relates to novel cyclic compounds linked by a heterocyclic ring system, which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa complex, to pharmaceutical compositions containing such cyclic compounds, and to methods of using these compounds for the inhibition of platelet aggregation. A representative compound of the invention is cyclo-(D-Val-N(Me)Arg-Gly-Asp-\x9b5-aminomethyl!-2-furoate).

  本发明涉及通过杂环环系连接的新颖环状化合物，这些化合物作为血小板糖蛋白IIb/IIIa复合体的拮抗剂具有用途，涉及含有此类环状化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制血小板聚集的方法。本发明的一个代表性化合物是环-(D-缬氨酸-N(甲基)精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-ε-氨基甲基-2-糠酸酯)。
• Anti-metastatic Inhibitors of Lysyl Oxidase (LOX): Design and Structure–Activity Relationships
  作者：Leo Leung、Dan Niculescu-Duvaz、Deborah Smithen、Filipa Lopes、Cedric Callens、Robert McLeary、Grazia Saturno、Lawrence Davies、Mohammed Aljarah、Michael Brown、Louise Johnson、Alfonso Zambon、Tim Chambers、Delphine Ménard、Natasha Bayliss、Ruth Knight、Laura Fish、Rae Lawrence、Mairi Challinor、HaoRan Tang、Richard Marais、Caroline Springer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00335

  日期：2019.6.27

  Lysyl oxidase (LOX) is a secreted copper-dependent amine oxidase that cross-links collagens and elastin in the extracellular matrix and is a critical mediator of tumor growth and metastatic spread. LOX is a target for cancer therapy, and thus the search for therapeutic agents against LOX has been widely sought. We report herein the medicinal chemistry discovery of a series of LOX inhibitors bearing

  赖氨酰氧化酶（LOX）是一种分泌型铜依赖性胺氧化酶，可在细胞外基质中交联胶原蛋白和弹性蛋白，并且是肿瘤生长和转移性扩散的关键介质。LOX是癌症治疗的靶标，因此已经广泛寻求抗LOX的治疗剂。我们在这里报告了一系列带有氨基亚甲基噻吩（AMT）支架的LOX抑制剂的药物化学发现。高通量筛选提供了最初的结果。结构活性关系（SAR）研究导致在LOX酶活性测定中发现亚微摩尔半数最大抑制浓度（IC50）的AMT抑制剂。进一步的SAR优化产生了口服生物可用的LOX抑制剂CCT365623，具有良好的抗LOX效能，选择性，药代动力学特性，
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Yager Kraig

  公开号：US20090275583A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗病毒感染的方法。
• A novel complexity-to-diversity strategy for the diversity-oriented synthesis of structurally diverse and complex macrocycles from quinine
  作者：J.J. Ciardiello、H.L. Stewart、H.F. Sore、W.R.J.D. Galloway、D.R. Spring

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.060

  日期：2017.6

  to the lack of structural (particularly scaffold) diversity and structural complexity exhibited by current small molecule screening collections. Macrocycles have been shown to exhibit a diverse range of biological properties, with over 100 natural product-derived examples currently marketed as FDA-approved drugs. Despite this, synthetic macrocycles are widely considered to be a poorly explored structural

  近年来，全球制药业的生产率和进步不断下降。造成这种情况的主要因素是药物发现成功率的下降。这可以归因于当前的小分子筛选集合所表现出的结构（尤其是支架）多样性和结构复杂性的缺乏。大环化合物已显示出多种生物学特性，目前有超过100种天然产物的实例作为FDA批准的药物销售。尽管如此，合成大环化合物仍被广泛认为是药物发现中探索不佳的结构类别，这可归因于其合成难治性。在这里，我们描述了一种新颖的从复杂度到多样性的策略，用于小说的多样性导向综合，由天然产物起始材料制成的结构复杂且种类繁多的大环骨架。这种方法利用天然产物的固有结构（包括功能）和立体化学复杂性，以快速产生多样性和复杂性。易于获得的天然产物来源的中间体用作结构模板，可以用不同的结构单元进行分散功能化，以生成各种各样的无环前体。然后，随后的大环化将提供分别基于不同分子支架的化合物。因此，可以快速实现高水平的文库支架多样性。在这项概念验证研究中，
• Synthesis of α,β-Diketotriazoles by Aerobic Copper-Catalyzed Oxygenation with Triazole as an Intramolecular Assisting Group
  作者：Christophe Menendez、Sylvain Gau、Sonia Ladeira、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.201101346

  日期：2012.1

  The catalytic oxidation of α-ketotriazoles to α,β-diketotriazoles was performed with CuCl2 or CuI/2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline in air at 80 °C in good yields. Studies showed that the triazole group participates in complexation to the copper and favors oxidation.

  用 CuCl2 或 CuI/2,9-二甲基-1,10-菲咯啉在 80°C 的空气中以良好的产率将 α-酮三唑催化氧化为 α,β-二酮三唑。研究表明，三唑基团参与与铜的络合并有利于氧化。