N-benzyl-3,3-dimethylbutan-2-imine | 92310-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,3-dimethylbutan-2-imine
• 英文别名: N-Benzyl-methyl-tert.-butyl-keton-imin
• CAS: 92310-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: MACKGKYIEVIEBQ-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-dimethylbutan-2-imine 、 苄胺 反应 25.0h， 以63%的产率得到4,4-二甲基-1-苯基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  苄胺选择性还原共轭烯酮中的cc双键。索姆雷特反应的一种变体。

  摘要：

  一些酮与苄胺在回流下的长时间反应通过涉及相关的酮亚胺与苯甲二胺的羟醛缩合的途径将它们转化为α-苄基衍生物，然后通过从苄胺转移氢化物而独家还原所得的CC双键。该有效程序是用于合成醛的索姆雷特反应的一种变体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98907-x
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 频哪酮 、 苯 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARMESTO, DIEGO;ESTEBAN, SOLEDAD;HORSPOOL, WILLIAM M.;MARTIN, JUAN-ANTONIO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 751-755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Based Analysis and Optimization of a Highly Enantioselective Catalyst for the Strecker Reaction
  作者：Petr Vachal、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja027246j

  日期：2002.8.1

  asymmetric Strecker reaction catalyzed by a metal-free Schiff base catalyst was conducted. The active site of the catalyst, the relevant stereoisomer of the imine substrate, and the solution structure of the imine-catalyst complex were elucidated using a series of kinetics, structure-activity, and NMR experiments. An unusual bridging interaction between the imine and the urea hydrogens of the catalyst was

  进行了由无金属 Schiff 碱催化剂催化的不对称 Strecker 反应的机理研究。使用一系列动力学、结构-活性和核磁共振实验阐明了催化剂的活性位点、亚胺底物的相关立体异构体以及亚胺-催化剂复合物的溶液结构。亚胺和催化剂的尿素氢之间不寻常的桥连相互作用被确定并通过计算得到支持。基于机理洞察的催化剂结构的合理优化导致了不对称 Strecker 反应的改进催化剂。
• Enantioselective Catalytic Addition of HCN to Ketoimines. Catalytic Synthesis of Quaternary Amino Acids
  作者：Petr Vachal、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol005636+

  日期：2000.3.1

  Highly enantioselective addition of HCN to ketoimines has been achieved for the first time using readily accessible and recyclable Schiff base catalysts. Essentially quantitative isolated yield and enantioselectivity of up to 95% ee was obtained. Furthermore, some of the Strecker adducts could be recrystallized in high recovery, yielding optically pure materials. Conversion of the alpha-aminonitrile adducts to the corresponding alpha-quaternary alpha-amino acids was effected in high yield by a formylation/hydrolysis sequence.