2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-3-acetylamino-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl ester | 178883-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-3-acetylamino-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-3-acetamido-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 178883-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: PHWHKVZNUHVFTJ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-3-acetylamino-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 trimethylsilyl trifluorosulfonate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 氨基核苷嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化的炔醇环异构化结合脱氧呋喃糖和 3-呋喃糖的立体选择性糖基化不对称合成核苷

  摘要：

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...

  DOI：

  10.1021/ja960581l
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-pent-4-ynyl ester 在 hexacarbonyl molybdenum 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-3-acetylamino-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化的炔醇环异构化结合脱氧呋喃糖和 3-呋喃糖的立体选择性糖基化不对称合成核苷

  摘要：

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...

  DOI：

  10.1021/ja960581l

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Nucleosides via Molybdenum-Catalyzed Alkynol Cycloisomerization Coupled with Stereoselective Glycosylations of Deoxyfuranose Glycals and 3-Amidofuranose Glycals
  作者：Frank E. McDonald、Mark M. Gleason

  DOI：10.1021/ja960581l

  日期：1996.1.1

  effects of 3-amido-2,3-dideoxyfuranose glycals were exploited in a novel and highly stereoselective synthesis strategy for a variety of biologically active 3‘-amino-2‘,3‘-dideoxy- and 3‘-amino-3‘-deoxy-β-nucleosides, including puromycin aminonucleoside. In addition, the mechanism of the molybdenum-catalyzed alkynol cycloisomerization reaction has been studied. Evidence is p...

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...