(E)-N-(4-chlorobenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine | 40462-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine
• 英文别名: N-benzyhydryl-(4-chlorobenzylidene)-amine；N-(4-chlorobenzylidene)benzhydrylamine；p-chlorobenzaldehyde benzhydrylimine
• CAS: 40462-76-8
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN
• 分子量: 305.807
• InChiKey: KPDVCLRKIMCLPL-PXLXIMEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 [amino-(4-chlorophenyl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of phenylalanine ammonia-lyase: 1-aminobenzylphosphonic acids substituted in the benzene ring

  摘要：

  Dextrorotatory 1-amino-3',4'-dichlorobenzylphosphonic acid was found to be a potent inhibitor of the plant enzyme phenylalanine ammonia-lyase both in vitro and in vivo from among the ring-substituted 1-aminobenzylphosphonic acids and other analogues of phenylglycine. A structure activity relationship analysis of the results obtained permits predictions on the geometry of the pocket of the enzyme and is a basis in the strategy of better inhibitor synthesis. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00425-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 二苯甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(E)-N-(4-chlorobenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Si-B键的激活：铜催化的亲核硅与亚胺的加成反应

  摘要：

  通过铜催化的过渡金属化对Si-B键的激活迅速发展为一种生成Cu-Si试剂的实用方法。这些硅亲核试剂干净地添加到醛衍生的亚胺亲电试剂中，从而在质子介质中形成α-甲硅烷基化胺，并且未观察到中间阴离子的碳-氮布鲁克型重排。除了亚胺氮原子上的吸电子基团（例如SO 2 Tol和P（O）Ph 2）外，还可以耐受先前精密的氮取代基，例如苯基或二苯甲基。相同的协议还允许史无前例地添加代表酮的亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol200509c

文献信息

• Asymmetric Strecker Reaction ofN-Benzhydrylimines Utilising New Tropos Biphenyldiol-Based Ligands
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700763

  日期：2008.2

  intermediates together with easily accessible N-arenesulfonylamino alcohols furnish a broad variety of 1,3-oxazolidines. These are applied as chiral tropos ligands in a titanium-mediated Strecker-type reaction of N-benzhydrylimines. A correlation between the ee values in the product and the diastereomeric ratio concerning the chiral axis of the ligand is made. Those substituents in the ligand which proved

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Sustainable iron-catalyzed direct imine formation by acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with amines
  作者：Garima Jaiswal、Vinod G. Landge、Dinesh Jagadeesan、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c6gc00565a

  日期：——

  The Acceptorless Dehydrogenative Coupling (ADC) of alcohols with amines is reported using a heterogeneous Fe-catalyst.

  据报道，使用非均相铁催化剂，醇与胺的无受体脱氢偶联（ADC）。
• Enantioselective Synthesis of α-Amino Nitriles from <i>N</i>-Benzhydryl Imines and HCN with a Chiral Bicyclic Guanidine as Catalyst
  作者：E. J. Corey、Michael J. Grogan

  DOI：10.1021/ol990623l

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] A novel catalytic enantioselective Strecker synthesis of chiral alpha-amino nitriles and alpha-amino acids is described and analyzed with regard to the possible mechanistic basis for stereoselectivity. Key features of the enantioselective process include (1) the use of the chiral bicyclic guanidine 1 as catalyst and (2) the use of the N-benzhydryl substituent on the imine substrate

  描述和分析了手性α-氨基腈和α-氨基酸的新型催化对映选择性Strecker合成方法，并分析了立体选择性的可能机理。对映选择性方法的关键特征包括（1）使用手性双环胍1作为催化剂和（2）在亚胺底物上使用N-苯甲酰基取代基。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Aroylation of n-alkylmethanimines. A synthesis of novel substituted 2-aza-buta-1,3-dienes.
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Rafael Pérez-Ossorio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90498-8

  日期：1981.1

  The aroylation of carbanions derived from N-benzyl-diphenylmethanimine and N-(diphenylmethyl )-arylmethanimines yields highly substituted 2-aza-buta- 1,3-dienes in which the imino group is conjugated with an enol ester. A similar reaction with N-(diphenylmethyl)-diphenylmethylmethanimine qives the expected iminoketone.

  衍生自N-苄基-二苯基甲基亚胺和N-（二苯基甲基）-芳基甲基亚胺的碳负离子的芳基化反应产生高度取代的2-氮杂-丁-1,3-二烯，其中亚氨基与烯醇酯共轭。与N-（二苯甲基）-二苯甲基甲亚胺的类似反应可使预期的亚氨基酮生成。