N-benzhydryl-α-p-tolylglycine nitrile | 949922-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-α-p-tolylglycine nitrile
• 英文别名: 2-(Benzhydrylamino)-2-(4-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 949922-76-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: FADVAXGZUTYZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydryl-α-p-tolylglycine nitrile 在 氘代甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到N-(4-methylbenzylidene)benzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous formation and amplification of an enantioenriched α-amino nitrile: a chiral precursor for Strecker amino acid synthesis

  摘要：

  在没有添加任何手性物质的情况下，已经实现了对手性前体α-氨基腈（最高达96% ee）的自发形成，这是Strecker氨基酸合成的手性前体。

  DOI：

  10.1039/c5cc05848a
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 氢氰酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzhydryl-α-p-tolylglycine nitrile
  参考文献：
  名称：

  固体/固体界面处的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  与绝对不对称合成相关，尚未报道由非手性或外消旋底物的晶体手性引起的固/固界面处的立体特异性反应。在这里，我们展示了外消旋氰醇（氪消旋体）的手性晶体与铵盐的非手性晶体之间的不对称 Strecker 型固/固反应，以提供高度对映体富集的 α-氨基腈，并结合手性放大。比赛- 氰醇提供其手性表面作为反应位点，反应随着氰醇的解离而进行；因此，在衬底晶体的界面处发生不对称的 Strecker 型反应。Strecker 合成与氰醇合成相结合，提供了 α-氨基酸和 α-羟基酸的可靠非生物合成机制。首次发现了在合成机理上处于平衡状态的两种手性中间体氨基腈和氰醇之间的立体化学关系。

  DOI：

  10.1039/d2ob01802k
• 作为试剂：
  描述：

  氢氰酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-benzhydryl-α-p-tolylglycine nitrile 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以56%的产率得到(S)-α-[(diphenylmethyl)amino]-α-(4-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  单晶体表面上非手性亚胺分子取向引起的不对称Strecker反应：对映体富集的l和d氨基酸

  摘要：

  长期以来，Strecker合成一直被认为是合成α-氨基酸的益生元反应之一。但是，通过这种方法，手性来源与高度对映体富集的α-氨基酸之间的相关性仍然令人困惑。在反应中，可以想象在手性中间体α-氨基腈的形成阶段即对映选择性地将氰化氢加成到亚胺上，确定了氨基酸的手性。在此，通过添加HCN，非手性亚胺的对映体晶体表面充当α-氨基腈对映体选择性形成的手性来源。与对映体过量和对映体富集的氨基腈乘法，大量的近对映体纯α氨基酸的扩增的同时，与所述升-和d被报告，对应于亚胺的分子取向-handedness。

  DOI：

  10.1002/anie.201611128

文献信息

• TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20110319629A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及一种通过使包含钛醇盐和配体的反应混合物与水接触而制得的用于合成反应的钛催化剂，其中配体由通式(e)表示：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、烷基组或其他类似物，且(A)表示具有两个或更多个碳原子的基团。所述钛催化剂可以以固体形式分离并储存。本发明还涉及一种亚胺的氰化方法，该方法包括在钛催化剂存在下使亚胺与氰化剂反应。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Replication of α-amino acids via Strecker synthesis with amplification and multiplication of chiral intermediate aminonitriles
  作者：Shohei Aiba、Naoya Takamatsu、Taichiro Sasai、Yuji Tokunaga、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c6cc05544c

  日期：——

  Amino acids trigger the amplification and multiplication of their own chiral intermediate aminonitriles in the replicative Strecker reaction.

  氨基酸在复制性 Strecker 反应中触发其自身手性中间体氨基腈的放大和复制。
• Chiral Bisformamides as Effective Organocatalysts for the Asymmetric One-Pot, Three-Component Strecker Reaction
  作者：Yuehong Wen、Yan Xiong、Lu Chang、Jinglun Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo701307f

  日期：2007.9.1

  bisformamides have been shown to catalyze the asymmetric one-pot, three-component Strecker reaction, which produced the α-amino nitriles in excellent yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 86% ee). Optically pure products could be obtained after a single recrystallization. A possible transition state (TS1) has been proposed to explain the origin of asymmetric inductivity and reactivity according

  C 2对称的手性双甲酰胺已显示出催化不对称的一锅，三组分Strecker反应，该反应以优异的对映体选择性（高达86％ee）以优异的收率（高达99％）产生了α-氨基腈。在单次重结晶后可获得光学纯的产物。根据在B3LYP / 6-31G（d）水平下优化的催化剂2a的几何形状和产物4a的绝对构型，已经提出了一种可能的过渡态（TS 1）来解释不对称感应性和反应性的起源。
• [EN] TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TITANE ET PROCÉDÉ DE CYANATION DES IMINES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010093327A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e), wherein R1, R2, R3, and R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及用于合成反应的钛催化剂，通过将包含钛烷氧化物和配体的反应混合物与水接触而产生，其中配体由通用公式（e）表示，其中R1、R2、R3和R4分别是氢原子、烷基或类似物，（A）代表具有两个或更多碳原子的基团。这些钛催化剂可以以固体形式分离并储存。该发明还涉及一种亚胺的氰化过程，其中该过程包括在钛催化剂存在下将亚胺与氰化剂反应。