4-(2-oxo-2-phenylethyl)phenyl acetate | 94348-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-oxo-2-phenylethyl)phenyl acetate
• 英文别名: 4'-acetoxy-deoxybenzoin；4'-Acetoxy-desoxybenzoin；(4-Phenacylphenyl) acetate
• CAS: 94348-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: HFHNDJJGUYVBMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  395.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxo-2-phenylethyl)phenyl acetate 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship of estrogens: receptor affinity and estrogen antagonist activity of certain (E)- and (2)-1,2,3-triaryl-2-propen-2-ones

  摘要：

  (E)-和(Z)-1,2,3-三苯甲丙二烯酮及其酚类和醚类的类物在芳香环的para位被取代的情况下被合成了，这些化合物的立体结构是基于它们的光谱数据进行判断的。从雌激素受体亲和力以及雌激素亲和力的协同作用和拮抗作用的层面，探讨了丙三环酮的结构活性关系。无论是(E)-还是(Z)-的丙烯酮都与小鼠子宫细胞受体发生了竞争性的结合，酚类的类物通常比未取代的结构和醚类的丙烯酮有更强的亲和力。可以与雌激素结合的丙烯酮的身影作为新的雌激素受体配体逐渐浮现，但它们与(Z)-同分异构体在结合特异性方面有很大的不同。生胎性以及抑生胎性在幼鼠中的测试显示，虽然有些化合物具有微弱的雌激素性质，但几乎所有的同分异构体丙烯酮都具有一定程度的抑生胎性。

  DOI：

  10.1021/jm00382a019
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 、 苯甲酰氯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 4-苯甲酰基苯基乙酸酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以39%的产率得到4-(2-oxo-2-phenylethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用可见光的二苯甲酮/镍双重催化直接苄基酰化反应合成不对称酮。

  摘要：

  在本文中，我们报道了直接苄基C–H酰化反应的双重催化体系，提供了多种不对称酮。已经建立了二苯甲酮衍生的光敏剂与镍催化剂的组合作为催化体系。酰氯和酸酐都能够酰化甲苯和其他甲基苯的苄基位置。该方法为后期过渡金属催化的C–H酰化反应提供了有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc01480j

文献信息

• A Facile Synthetic Method for the Preparation of Benzylic Manganese Halides Using Highly Active Manganese and Their Coupling Reactions
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo9811367

  日期：1998.10.1
• Ney, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2448
  作者：Ney

  DOI：——

  日期：——
• MITTAL, SHUBHRA,, (NEE, GARG);DURANI, SUSHEEL;KAPIL, RANDHIR, S., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 4, 492-497
  作者：MITTAL, SHUBHRA,, (NEE, GARG)、DURANI, SUSHEEL、KAPIL, RANDHIR, S.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationship of estrogens: receptor affinity and estrogen antagonist activity of certain (E)- and (2)-1,2,3-triaryl-2-propen-2-ones
  作者：Shubhra Mittal、Susheel Durani、Randhir S. Kapil

  DOI：10.1021/jm00382a019

  日期：1985.4

  (E)- and (Z)-1,2,3-triphenyl-2-propen-1-ones and some of their phenolic and alkoxy analogues, substituted at the para position in one or more of the aromatic rings, were synthesized and assigned geometry on the basis of their spectroscopic data. The structure-activity relationship of the triarylpropenones was studied from the point of view of their estrogen receptor affinity and estrogen agonist and antagonist activities. (E)- as well as (Z)-propenones were found to compete with estradiol for binding with the mouse uterine cytosol receptors, with phenolic analogues usually more potent than the unsubstituted as well as alkoxypropenones. The (E)-propenones, which have now emerged as a new group of estrogen receptor ligands, were found to differ from Z isomers quite markedly in their binding specificities. The uterotrophic and antiuterotrophic assays in immature mice revealed that while some of the compounds were marginally estrogenic, nearly all the isomeric propenones were antiestrogenic to a varying degree.

  (E)-和(Z)-1,2,3-三苯甲丙二烯酮及其酚类和醚类的类物在芳香环的para位被取代的情况下被合成了，这些化合物的立体结构是基于它们的光谱数据进行判断的。从雌激素受体亲和力以及雌激素亲和力的协同作用和拮抗作用的层面，探讨了丙三环酮的结构活性关系。无论是(E)-还是(Z)-的丙烯酮都与小鼠子宫细胞受体发生了竞争性的结合，酚类的类物通常比未取代的结构和醚类的丙烯酮有更强的亲和力。可以与雌激素结合的丙烯酮的身影作为新的雌激素受体配体逐渐浮现，但它们与(Z)-同分异构体在结合特异性方面有很大的不同。生胎性以及抑生胎性在幼鼠中的测试显示，虽然有些化合物具有微弱的雌激素性质，但几乎所有的同分异构体丙烯酮都具有一定程度的抑生胎性。
• Synthesis of unsymmetrical ketones by applying visible-light benzophenone/nickel dual catalysis for direct benzylic acylation
  作者：Patricia E. Krach、Abhishek Dewanji、Tingting Yuan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d0cc01480j

  日期：——

  benzylic C–H acylation reaction furnishing a variety of unsymmetrical ketones. A benzophenone-derived photosensitizer combined with a nickel catalyst has been established as the catalytic system. Both acid chlorides and anhydrides are able to acylate the benzylic position of toluene and other methylbenzenes. The method offers a valuable alternative to late transition metal catalyzed C–H acylation reactions

  在本文中，我们报道了直接苄基C–H酰化反应的双重催化体系，提供了多种不对称酮。已经建立了二苯甲酮衍生的光敏剂与镍催化剂的组合作为催化体系。酰氯和酸酐都能够酰化甲苯和其他甲基苯的苄基位置。该方法为后期过渡金属催化的C–H酰化反应提供了有价值的替代方法。