1,3-bis(2,3-epoxypropyl)uracil | 22933-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis(2,3-epoxypropyl)uracil
• 英文别名: 1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22933-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: QDVZPCLHYXRBJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 1,3-bis(2,3-epoxypropyl)uracil 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,3-bis(2-hydroxy-3-isopropylaminopropyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the novel purine and pyrimidine nucleoside analogues containing 2,3-epoxypropyl, 3-amino-2-hydroxypropyl or 2,3-epoxypropyl ether moieties

  摘要：

  The novel purine and pyrimidine nucleoside analogues possessing a 2,3-epoxypropyl (2a-2c and 8a-8c), 2,3-epoxypropyl ether (3), or 3-amino-2-hydroxypropyl (4a-6c and 9a-9c) moiety bonded at either N-9 of the C-6 substituted purine ring or N-1 and N-3 of the pyrimidine ring, were prepared and evaluated on their antitumour and antiviral activities. Compounds 3, 6b, 8b and sc showed marked inhibition of growth of human tumour cell lines (MiaPaCa(2) and Raji), whilst the inhibitory effect of 6b was greater against Raji cells than to the MiaPaCa2 ones. No specific activity of compounds 2a-3, 4a-6c and 9a-9c against HSV and VZV was detected. The compound 6b was slightly active against the replication of HIV 1 (IIIB), while 2a-2c and 8a-8c were inactive. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80090-7
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 环氧氯丙烷 在 四甲基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 以94.5%的产率得到1,3-bis(2,3-epoxypropyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  一种基于尿嘧啶的环氧树脂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于尿嘧啶的环氧树脂及其制备方法和应用。该环氧树脂具有下式所示的化学结构：其具有很高的环氧值，经固化后具有良好的力学性能和热学性能，可以在胶黏剂、涂料或其它复合材料中广泛应用；该制备方法包括：将尿嘧啶、环氧卤代丙烷与催化剂混合后，在90～110℃反应0.5～2h，然后降温至20～40℃，加入碱性化合物和水，继续反应2～5h，洗涤、去溶剂、干燥后得到目标产物，该制备工艺简单、可控性好，易于工业化实施。

  公开号：

  CN105367559A

文献信息

• Arzneimittel mit cytostatischer Wirkung sowie Verwendung von mehrfach mit Glycidylgruppen substituierten N-heterocyclischen Ringverbindungen in pharmazeutischen Zubereitungen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0033503A2

  公开（公告）日：1981-08-12

  Geschildert werden Arzneimittelzubereitungen mit cytostatischer Wirksamkeit, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an N-Heterocyclen, die wenigstens zwei Glycidyl-substituierte N-Atome in Amid- und/oder Imidform in das Ringsystem eingebunden enthalten. Der Glycidylrest entspricht dabei der Formel wobei R Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist. Bevorzugt bedeutet R Wasserstoff. Triglycidylisocyanurat und Diglycidylisocyanurat, die am dritten Ringstickstoff ) gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste aufweisen, und deren Verwendung in entsprechenden Arzneimittel- ) zubereitungen Gegenstand älterer Anmeldungen ist, werden hier nicht beansprucht.

  本文描述了具有细胞抑制活性的药物制剂，其特点是含有至少两个缩水甘油基取代的 N 原子，这些 N 原子以酰胺和/或亚胺形式结合到环系统中。缩水甘油残基符合以下式子 其中 R 为氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基。R 最好是氢。异氰尿酸三缩水甘油酯和异氰尿酸二缩水甘油酯在第三环氮上有任选取代的烃基，其在相应药物制剂中的应用是旧申请的主题，在此不作要求。
• Water-dispersible energy curable heterocyclic group-containing polyesters
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0040002A1

  公开（公告）日：1981-11-18

  Water-dispersible radiation curable polyesters having backbone hydantoin groups and alpha-methylene groups, prepared e.g. from bis-glycidyl-hydantoin and itaconic acid. These polyesters are useful in the field of graphic arts.

  具有海因基团和α-亚甲基基团的水分散型辐射固化聚酯，例如由双缩水甘油海因和衣康酸制备而成。这些聚酯可用于制图领域。
• Fischer; Moller; Budnowski, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 6, p. 663 - 668
  作者：Fischer、Moller、Budnowski、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4038338A
  申请人：——

  公开号：US4038338A

  公开（公告）日：1977-07-26
• US4316952A
  申请人：——

  公开号：US4316952A

  公开（公告）日：1982-02-23