3β-Hydroxy-16-isopropyliden-androst-5-en-17-on | 3509-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-16-isopropyliden-androst-5-en-17-on
• 英文别名: 16-Isopropyliden-Δ⁵-androstenol-(3β)-on-(17)；3β-hydroxy-16-isopropyliden-androst-5-en-17-one；Androst-5-en-17-one, 3beta-hydroxy-16-isopropylidene-；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-16-propan-2-ylidene-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 3509-94-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: YOGGTBGUSCVJKR-HBKHEJAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-16-isopropyliden-androst-5-en-17-on 在 镍 氢气 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 16β-Isopropyl-androst-4-en-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.

  摘要：

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1718
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-16-isopropyliden-androst-5-en-17-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.

  摘要：

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1718

文献信息

• Butenandt; Schmidt-Thome; Weiss, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 417,424
  作者：Butenandt、Schmidt-Thome、Weiss

  DOI：——

  日期：——
• 9. 16-isoPropylideneandrostene derivatives
  作者：Walter C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9450000025

  日期：——
• Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXXIX.¹ The Oxtant Rule and the <i>t</i>-Butyl Group. Synthesis of Steroidal <i>t</i>-Butyl Ketones²
  作者：Carl. Djerassi、P. A. Hart、E. J. Warawa

  DOI：10.1021/ja01055a019

  日期：1964.1
• Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.
  作者：GIICHI GOTO、KOUICHI YOSHIOKA、KENTARO HIRAGA、MICHIO MASUOKA、RYO NAKAYAMA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.26.1718

  日期：——

  In order to examine the antiandrogenic activity, a series of 16β-substituted-17β-hydroxysteroids (9 and 16) were synthesized by stereoselective introduction of β-substituents at position 16 of steroids. The corresponding 6-chloro-16β-substituted-17β-hydroxysteroids (20 and 28) and 1, 2α-methylene derivative (36) were also prepared. Among these new steroids synthesized, 17β-hydroxy-16β-ethylestr-4-en-3-one (9b : TSAA-291) was found to have the most potent antiandrogenic activity with very weak side effects and also found to be useful for a treatment of the benign prostatic hypertrophy.

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。