2-(2'-cyanoprop-2'-enyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 117903-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-cyanoprop-2'-enyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2'-cyanoprop-2'-enyl)phthalimide；2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)acrylonitrile；2-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 117903-81-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: UWFJLRFSMPQFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-cyanoprop-2'-enyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、999.74 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of β-amino acids

  摘要：

  Enantioselective hydrogenation of some alpha,beta -unsaturated nitriles and their corresponding methyl esters bearing a phthalimidomethyl substituent at the alpha -carbon using Rh-DuPHOS catalysts afforded beta -amino acid precursors with modest e.e.s of up to 48%. Hydrogenation of the alpha,beta -unsaturated methyl esters using a Ru-BINAP catalyst gave higher e.e.s of up to 84%. Method development for the determination of the enantiomeric excesses of these derivatives using chiral HPLC is also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00097-0
• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 生成 2-(2'-cyanoprop-2'-enyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  JACKSON, W. ROY;PERIMUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1201-1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• The hydrocyanation route to β- and γ-amino acids. A synthesis of α-methylene-β-alanine
  作者：W.Roy Jackson、Patrick Perlmutter、Andrew J. Smallridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82095-x

  日期：1988.1

  Hydrocyanation of several phthalimidoalkynes proceeds with good regioselection yielding products which were easily converted into unsaturated and saturated β- and γ-amino acids.

  几种邻苯二甲酰亚胺基炔烃进行氢氰化后，具有良好的区域选择能力，生成的产物易于转化为不饱和和饱和的β-和γ-氨基酸。
• Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick; Smallridge, Andrew J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1201 - 1208
  作者：Jackson, W. Roy、Perlmutter, Patrick、Smallridge, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, W. ROY;PERLUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1983-1984
  作者：JACKSON, W. ROY、PERLUTTER, PATRICK、SMALLRIDGE, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——