5-methyl-2-(methylthio)benzaldehyde | 13616-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(methylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-2-(methylsulfanyl)benzaldehyde；5-methyl-2-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 13616-73-4
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: ORJUTUPXGUUBJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C
• 沸点：
  129-134 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(methylthio)benzaldehyde 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,8-dimethyl-6,12-imino-6H,12H-dibenzo-1,5-dithiocin
  参考文献：
  名称：

  Action of sodium in liquid ammonia on 6-(methylthio)-m-tolualdehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01151372
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 氯仿 作用下， 生成 5-methyl-2-(methylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-甲基巯基-5-甲基苯甲醛和2-甲基巯基-5-甲基肉桂酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a506

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Benzothiophen‐2‐acetic Esters by a Palladium Iodide Catalyzed <i>S</i> ‐cyclization – Alkoxycarbonylation Sequence
  作者：Raffaella Mancuso、Melania Lettieri、Ida Ziccarelli、Patrizio Russo、Antonio Palumbo Piccionello、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/adsc.202100782

  日期：2021.10.5

  S-cyclization-demethylation-alkoxycarbonylation-reduction sequence promoted by the PdI2/KI catalytic system, occurring under relatively mild conditions (40 atm, 80 °C, 15 h). Benzothiophene-2-acetic esters are obtained in moderate to good yields (35–70%) starting from variously substituted substrates in combination with different alcohols as external nucleophiles (17 examples).

  介绍了一种从简单的结构单元 [1-(2-(甲硫基) 苯基)prop-2-yn-1-ols、一氧化碳和醇)] 多组分合成苯并噻吩衍生物的催化羰基化方法。它基于PdI 2 /KI 催化系统促进的S -环化 - 去甲基化 - 烷氧基羰基化 - 还原序列，发生在相对温和的条件下（40 个大气压，80°C，15 小时）。苯并噻吩-2-乙酸酯以中等至良好的产率（35-70%）从各种取代的底物与作为外部亲核试剂的不同醇开始（17 个例子）获得。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Aldehyde C−H Activation and Functionalization with Dioxazolones: An Entry to Imide Synthesis
  作者：Joe Massouh、Antoine Petrelli、Virginie Bellière‐Baca、Damien Hérault、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202101099

  日期：2022.2.15

  A rhodium(III)-based catalytic system has been used to develop a C−H bond activation of benzaldehyde derivatives and subsequent functionalization with dioxazolones in order to afford imides. The importance of the nature of the directing group to perform selectively the aldehydic C−H bond activation has been highlighted. The scope investigation showed that this transformation could be applied to various

  铑 (III) 基催化体系已被用于开发苯甲醛衍生物的 C-H 键活化和随后用二恶唑酮官能化以提供酰亚胺。已经强调了导向基团的性质对选择性地进行醛类 C-H 键活化的重要性。范围调查表明，这种转化可以应用于各种二恶唑酮和许多苯甲醛衍生物以及丙烯醛衍生物。酰亚胺产物的衍生反应证明了这种铑催化的醛 C-H 酰胺化的合成效用。
• Chromium-catalyzed couplings of C(aryl)–SMe bonds for accessing arylated and alkylated benzaldehyde derivatives
  作者：Haohao Zeng、Shangru Yang、Chao Li、Fei Fan、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/d2cc01631a

  日期：——

  functionalized benzaldehydes under mild conditions. This reaction was promoted specifically by a low-cost and simple CrCl2 salt used as a precatalyst, enabling synchronous activations of ortho-C(aryl)–SMe and ortho′-C(aryl)–H bonds to achieve difunctionalization of benzaldimines. This work provided a strategy for accessing arylated, alkylated, and diarylated benzaldehyde derivatives as a result of

  这里描述的是铬催化的 C(芳基)-SMe 键断裂，导致在温和条件下与有机镁偶联得到官能化苯甲醛。该反应通过一种用作预催化剂的低成本且简单的 CrCl 2盐来特别促进，使邻-C(芳基)-SMe 和邻'-C(芳基)-H 键同步活化以实现苯扎亚胺的双官能化。由于 C(芳基)-SMe 和 C(芳基)-SMe/C(芳基)-H 键的偶联在具有成本效益的 Cr 催化作用下得到促进，这项工作提供了一种获取芳基化、烷基化和二芳基化苯甲醛衍生物的策略.
• Mollier; Lozac'h, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 651,655
  作者：Mollier、Lozac'h

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite
  作者：Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1055/s-1984-30956

  日期：——