4-(prop-2-enyliminomethyl)benzonitrile | 89192-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(prop-2-enyliminomethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-(prop-2-en-1-ylimino)methyl]benzonitrile；(E)-4-((allylimino)methyl)benzonitrile；4-cyanobenzaldehyde N-allylimine；N-Allyl-4-cyanophenylmethanimine
• CAS: 89192-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: YMKLGUJRSFYOGO-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-enyliminomethyl)benzonitrile 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 生成 diethyl allylamino(4-cyanophenyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  AFARINKIA, KAMYAR;CADOGAN, JOHN I. G.;REES, CHARLES W., SYNLETT,(1990) N, C. 415-416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-(prop-2-enyliminomethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙基膦酸酐（T3P）介导由亚胺和芳基取代的乙酸合成β-内酰胺

  摘要：

  使用T3P作为活化剂，由亚胺和芳基取代的乙酸制备β-内酰胺。在大多数情况下，可获得良好至优异的收率（高达93％），反式-β-内酰胺是唯一或主要的非对映异构体（通过1 H NMR偶合常数分析和X射线晶体学证实）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.009

文献信息

• Chiral Thioureas Promote Enantioselective Pictet–Spengler Cyclization by Stabilizing Every Intermediate and Transition State in the Carboxylic Acid-Catalyzed Reaction
  作者：Rebekka S. Klausen、C. Rose Kennedy、Alan M. Hyde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.7b06811

  日期：2017.9.6

  mechanism of benzoic acid/thiourea co-catalysis in the asymmetric Pictet–Spengler reaction is reported. Kinetic, computational, and structure–activity relationship studies provide evidence that rearomatization via deprotonation of the pentahydro-β-carbolinium ion intermediate by a chiral thiourea·carboxylate complex is both rate- and enantioselectivity-determining. The thiourea catalyst induces rate acceleration

  报告了不对称Pictet-Spengler反应中苯甲酸/硫脲共催化机理的研究。动力学，计算和结构与活性之间的关系研究提供了证据，表明手性硫脲·羧酸盐配合物通过五氢-β-咔啉离子中间体的去质子化而进行的重质化是速率和对映体选择性的决定因素。硫脲催化剂通过稳定导致并包括最终选择性确定步骤的每个中间体和过渡态，在单独由苯甲酸介导的本底反应中诱导速率加速。用密度泛函理论预测的去质子过渡结构的畸变-相互作用分析表明，由多个氢键组成的支架内的π-π和CH-··π微分相互作用决定了立体选择性。预期本文所述的速率加速和对映体控制的原理对涉及高能中间体去质子化的选择性转化的设计具有一般意义。
• A New Chiral Catalyst for the Enantioselective Strecker Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Jinkun Huang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol047698w

  日期：2004.12.1

  The chiral ammonium salt 3 is demonstrated to be an effective catalyst for the highly enantioselective Strecker reaction of N-allylbenzaldimines with hydrogen cyanide in CH2Cl2 solution.
• Rhodium(I)-Catalysed Isomerisation of<i>N</i>-Allylimines to 2-Aza-1,3-dienes
  作者：Ronald Grigg、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1055/s-1983-30603

  日期：——
• GRIGG, R.;STEVENSON, P. J., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1009-1010
  作者：GRIGG, R.、STEVENSON, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Propylphosphonic anhydride (T3P) mediated synthesis of β-lactams from imines and aryl-substituted acetic acids
  作者：Graeme Coulthard、William P. Unsworth、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.009

  日期：2015.6

  β-Lactams were prepared from imines and aryl-substituted acetic acids using T3P as an activating agent. In most cases, good to excellent yields were obtained (up to 93%) and the trans-β-lactam was the exclusive or major diastereoisomer (confirmed through analysis of 1H NMR coupling constants and by X-ray crystallography).

  使用T3P作为活化剂，由亚胺和芳基取代的乙酸制备β-内酰胺。在大多数情况下，可获得良好至优异的收率（高达93％），反式-β-内酰胺是唯一或主要的非对映异构体（通过1 H NMR偶合常数分析和X射线晶体学证实）。