5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 1037289-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 5,6-Diphenylbenzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1037289-22-7
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂
• 分子量: 370.453
• InChiKey: KZMQYBIUVIAWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline 在 六氟磷酸银 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5,10,11-tetraphenyl-5a,9b-diazabenzo[c,d]fluoranthenium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的双C–H活化N掺杂的阳离子PAHs和2-芳基苯并咪唑与炔烃的环化反应

  摘要：

  通过Rh（III）催化2-芳基苯并咪唑与炔烃的双氧化环氧化反应合成了一类新型的N掺杂的带有苯并[ c，d ]荧蒽骨架的阳离子PAHs（多环芳烃）。整个过程涉及通过双重C–H / N–H官能化形成双重C–N键。分析了新型N掺杂PAHs的固态结构和电子性能。这些阳离子氮杂多环在LiAlH 4存在下或通过添加PhLi可以很容易地还原，得到令人感兴趣的苯基和二苯基甲烷二胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00478
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻卤代lam啶与芳基乙炔的镍催化环化：异喹诺酮和1-氨基异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801635

文献信息

• Azaruthena(II)‐bicyclo[3.2.0]heptadiene: Key Intermediate for Ruthenaelectro(II/III/I)‐catalyzed Alkyne Annulations
  作者：Long Yang、Ralf Steinbock、Alexej Scheremetjew、Rositha Kuniyil、Lars H. Finger、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202000762

  日期：2020.6.26

  enabling the preparation of various bridgehead N‐fused [5,6]‐bicyclic heteroarenes through regioselective electrochemical C−H/N−H annulation without chemical metal oxidants. Novel azaruthenabicyclo[3.2.0]heptadienes were fully characterized and identified as key intermediates. Mechanistic studies are suggestive of an oxidatively induced reductive elimination pathway within a ruthenium(II/III) regime

  建立了咪唑与炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应，无需化学金属氧化剂，即可通过区域选择性电化学CHH / NH环合制备各种桥头N-稠合[5,6]-双环杂芳烃。新型azaruthenabicyclocyclo [3.2.0]庚二烯已被充分表征并确定为关键中间体。机理研究表明钌（II / III）方案内的氧化诱导的还原消除途径。
• Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of 2-(2-Fluoroaryl) N-Heteroaromatic Compounds with Alkynes: Activation of C–F Bonds
  作者：Naoto Chatani、Haruka Kawakami、Itsuki Nohira

  DOI：10.1055/a-1337-5504

  日期：2021.9

  The reaction of 2-(2-fluoroaryl) N-heteroaromatic compounds, such as benzimidazole and indole derivatives, with internal alkynes in the presence of a catalytic amount of a nickel complex results in C–F/N–H annulation with alkynes. The reaction shows a high functional group compatibility. The presence of a strong base, such as KOBu­ t or LiOBu t , is required for the reaction to proceed.

  在存在少量镍配合物的情况下，2-(2-氟芳基)N-杂环化合物（如苯并咪唑和吲哚衍生物）与内部炔烃发生反应，发生C-F/N-H与炔烃的环化。该反应显示出高的官能团兼容性。需要强碱存在，如KOBu­或LiOBu­t，才能使反应进行。

• Nickel-catalyzed oxidative C–H/N–H annulation of <i>N</i>-heteroaromatic compounds with alkynes
  作者：Atsushi Obata、Akane Sasagawa、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c8sc05063e

  日期：——

  The reaction of N-heteroaromatic compounds, such as 2-aryl-pyrrole, benzimidazole, imidazole, indole, and pyrazole derivatives, with alkynes in the presence of a catalytic amount of a nickel complex results in C–H/N–H oxidative annulation. The reaction shows a high functional group compatibility. While both Ni(0) and Ni(II) complexes show a high catalytic activity, Ni(0) is proposed as a key catalytic

  N-杂芳族化合物（例如 2-芳基吡咯、苯并咪唑、咪唑、吲哚和吡唑衍生物）与炔烃在催化量的镍配合物存在下发生反应，导致 C-H/N-H 氧化成环。该反应表现出较高的官能团相容性。虽然Ni(0)和Ni( II )配合物均表现出高催化活性，但Ni(0)被认为是主催化循环中的关键催化物种。在 Ni( II ) 体系的情况下，反应的进行需要催化量的强碱（例如 KOBu t ）的存在。与此形成鲜明对比的是，Ni(0) 系统不需要碱。所提出的机制得到了 DFT 研究的支持。
• (Benz)Imidazole-Directed Cobalt(III)-Catalyzed C-H Activation of Arenes: A Facile Strategy to Access Polyheteroarenes by Oxidative Annulation
  作者：Pratip Kumar Dutta、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201801056

  日期：2018.11.1

  Cobalt catalyzed (benz)imidazole‐directed C–H activation of arenes provides access to polyheteroarenes by oxidative annulation.

  钴催化（苯并）咪唑导向的芳烃的C–H活化可通过氧化环化获得聚杂芳烃。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Oxidative Annulation of Amidines with Alkynes <i>via</i> Sequential C−H Bond Activation
  作者：Yan‐Yu Meng、Wen‐Jing Zhu、Yuan‐Yuan Song、Gang‐Gang Bu、Li‐Juan Zhang、Fen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202001634

  日期：2021.2.25

  The first rhodium‐catalyzed oxidative double C−H activation/annulation reaction of amidines and alkynes to construct benzimidazoisoquinolines was developed. The operationally simple transformation showed high functional group compatibility and featured the cleavage of the C−H bonds located on a different moiety of the N‐phenylbenzimidamide substrates.

  研发了第一个铑催化的s和炔烃双氧化C / H活化/环化反应，以构建苯并咪唑并异喹啉。操作上简单的转化显示出高官能团相容性，并具有位于N-苯基苯并咪唑底物不同部分的CH键断裂的特征。