(S)-4-phenyl-1,1,1-trichloro-2-butanol | 780760-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-1,1,1-trichloro-2-butanol
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trichloro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 780760-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃O
• 分子量: 253.556
• InChiKey: QWATXHHTKKHWNB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 palladium on activated charcoal (o,o'-biphenylenedioxy)methylaluminium 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-4-phenyl-1,1,1-trichloro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k

文献信息

• Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew E. Harris、Jade L. Foster、Anushka Joshi、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c3cc46070c

  日期：——

  Amino-amides are important pharmaceutical building-blocks. The enantioselective reduction of trichloromethyl ketones using ruthenium transfer hydrogenation catalysts is reported. The products react in a range of Jocic-type reactions to give enantiomerically enriched amino-amides.

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。
• The First Highly Enantioselective Alkynylation of Chloral: A Practical and Efficient Pathway to Chiral Trichloromethyl Propargyl Alcohols
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1002/adsc.200303237

  日期：2004.5

  A new, inexpensive chiral amino alcohol-based ligand, (1S,2S)-2-N,N-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)-3-(tert-butyloxy)propan-1-ol, was developed for the asymmetric alkynylation of chloral in high yield with up to 98% ee. The resulting chiral adduct (S)-1-trichloromethyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol was hydrogenated over 10% Pd/C to give the useful intermediate chiral trichloromethyl carbinol in quantitative

  开发了一种新型的廉价手性氨基醇基配体（1 S，2 S）-2- N，N-二甲基氨基-1-（4-硝基苯基）-3-（叔丁氧基）丙-1-醇用于高收率ee高达98％ee的氯醛不对称炔基化反应。将所得的手性加合物（S）-1-三氯甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇在10％Pd / C上氢化，以定量收率得到有用的中间体手性三氯甲基甲醇，将其有效转化为药物是重要的重要组成部分，2-羟基-4-苯基丁酸和高苯丙氨酸的产量高，对映体过量。
• A new process for the generation of 1,3,2-oxazaborolidines, catalysts for enantioselective synthesis
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74673-9

  日期：1992.7

  A simple and easily reproducible procedure for the formation of 1,3,2- oxazaborolidines from β-amino alcohols and bis(trifluoroethyl) alkylboronates, is reported along with a new synthesis of the latter.

  据报道，由β-氨基醇和双（三氟乙基）烷基硼酸酯形成1,3,2-恶唑硼烷的简单且容易再现的方法，以及后者的新合成方法。