5-<(6-methyl-3-pyridinyl)hydroxymethyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 83902-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-<(6-methyl-3-pyridinyl)hydroxymethyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-[(6-methyl-3-pyridinyl)hydroxymethyl]-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione；5-[(6-methyl-3-pyridinyl)hydroxymethyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-[hydroxy-(6-methylpyridin-3-yl)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83902-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: HIALETSTBAYCKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312-316 °C
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(6-methyl-3-pyridinyl)hydroxymethyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 以 乙二醇甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以40.4 g (0.137 mol, 78%)的产率得到2-chloro-4-(2-methoxyethoxy)-5-[(6-methyl-3-pyridinyl)methyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemical methods and intermediates for preparing substituted

  摘要：

  一系列化学反应从尿嘧啶与一种酸稳定的杂环醛缩合开始，在酸性介质中产生生物活性的终产物，即2-杂环甲基硫乙基氨基-5-杂环甲基-4-嘧啶酮。这个发明的新反应和中间体特别适用于制备2[2-(5-二甲基氨基甲基-2-呋喃甲硫基)-乙基氨基]-5-(6-甲基-3-吡啶甲基)-4-嘧啶酮及其盐。该化合物是一种具有长效活性的强效H.sub.2-拮抗剂。

  公开号：

  US04352933A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲基吡啶 、 尿嘧啶 以to form 5-[(6-methyl-3-pyridinyl)hydroxymethyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione的产率得到5-<(6-methyl-3-pyridinyl)hydroxymethyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Chemical methods and intermediates for preparing substituted

  摘要：

  一系列化学反应从尿嘧啶与稳定的杂环醛在酸性介质中缩合开始，产生生物活性的终产物，即2-杂环甲硫基乙基氨基-5-杂环甲基-4-嘧啶酮。本发明的新反应和中间体特别适用于制备2[2-(5-二甲基氨基甲基-2-呋喃甲硫基)-乙基氨基]-5-(6-甲基-3-嘧啶甲基)-4-嘧啶酮及其盐。该化合物是一种强效的H.sub.2-拮抗剂，具有长效活性。

  公开号：

  US04352933A1

文献信息

• Process for preparing substituted pyrimidinones and intermediates therefor
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0058055A2

  公开（公告）日：1982-08-18

  Pyrimidinones of formula A in which: het is an optionally substituted, acid stable, 5 or 6 membered heteroaryl ring having at least one nitrogen ring member; Z is het'-CH2-Y-CH2CH2- or R3R4NCH2-phenyl-O-CH2CH2CH2-; het' is an optionally substituted, 5 or 6 membered heteroaryl ring; Y is CH2 or S; and R3 and R4 are lower alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino or morpholino group; are prepared by reacting a compound of the formula B in which: R2 is alkyl of 1-5 carbon atoms, benzyl, allyl, phenyl, 2-methoxyethyl or 2,2,2-trichloroethyl; and het and Z are as defined above with a hydrolytic agent or also, when R2 is benzyl or allyl, by catalytic hydrogenation over a noble metal catalyst.

  式 A 的嘧啶酮 其中 het 是任选取代的、酸性稳定的、5 或 6 个成员的杂芳基环，至少有一个氮环成员； Z 是 het'-CH2-Y-CH2CH2- 或 R3R4NCH2-苯基-O-CH2CH2CH2-； het' 是任选取代的、5 或 6 个成员的杂芳基环；Y 是 CH2 或 S；R3 和 R4 是低级烷基或与所连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基或吗啉基； 通过反应式 B 的化合物制备。 其中 R2 是 1-5 个碳原子的烷基、苄基、烯丙基、苯基、2-甲氧基乙基或 2,2,2-三氯乙基；以及 het 和 Z 如上文所定义。
• An acid-catalyzed hydroxyalkylation of uracil: a facile synthesis of 5-(arylhydroxymethyl)uracils
  作者：Bing L. Lam、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1021/jo00363a036

  日期：1986.6
• LAM, B. L.;PRIDGEN, L. N.
  作者：LAM, B. L.、PRIDGEN, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• LAM B. L.; PRIDGEN L. N., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 13, 2592-2594
  作者：LAM B. L.、 PRIDGEN L. N.

  DOI：——

  日期：——
• LAM, BING L.;PRIDGEN, LENDON N.
  作者：LAM, BING L.、PRIDGEN, LENDON N.

  DOI：——

  日期：——