benzyl (2R,6S)-hexahydro-2,6-dimethyl-3-oxo-1H-1,4-diazepine-1-carboxylate | 842104-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,6S)-hexahydro-2,6-dimethyl-3-oxo-1H-1,4-diazepine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,6S)-2,6-dimethyl-3-oxo-1,4-diazepane-1-carboxylate
• CAS: 842104-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: MOLGUGUJTBYRGX-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,6S)-hexahydro-2,6-dimethyl-3-oxo-1H-1,4-diazepine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (3R,6R)-hexahydro-3,6-dimethyl-2H-1,4-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-二氮杂-2-酮的二肽基肽酶IV抑制剂的优化用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  在发现N-酰基-1,4-二氮杂-2-酮作为有效和选择性DPP-4抑制剂的新型药效团后，对这种新的先导物进行了优化，在七元环上进行了不同的取代，从而产生了数个高效且高效的DPP-4抑制剂。选择性，口服可生物利用且有效的DPP-4抑制剂，例如3R-甲基-1-环丙基-1,4-二氮杂-2-酮衍生物9i（DPP-4 IC（50）= 8.0 nM）和3R，6R-二甲基-1,4-二氮杂-2-酮衍生物14a（DPP-4 IC（50）= 9.7 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.039
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2R,6S)-hexahydro-2,6-dimethyl-3-oxo-1H-1,4-diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-二氮杂-2-酮的二肽基肽酶IV抑制剂的优化用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  在发现N-酰基-1,4-二氮杂-2-酮作为有效和选择性DPP-4抑制剂的新型药效团后，对这种新的先导物进行了优化，在七元环上进行了不同的取代，从而产生了数个高效且高效的DPP-4抑制剂。选择性，口服可生物利用且有效的DPP-4抑制剂，例如3R-甲基-1-环丙基-1,4-二氮杂-2-酮衍生物9i（DPP-4 IC（50）= 8.0 nM）和3R，6R-二甲基-1,4-二氮杂-2-酮衍生物14a（DPP-4 IC（50）= 9.7 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.039

文献信息

• Hexahydrodiazepinones as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Liang Gui-Bai

  公开号：US20060211682A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention is directed to hexahydrodiazepinone compounds which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DPP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及六氢噻唑烷酮化合物，其是二肽基肽酶-IV酶（“DPP-IV抑制剂”）的抑制剂，且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，例如糖尿病和特别是2型糖尿病方面非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这些疾病中的使用。
• Hexahydrodiazepinones as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07259160B2

  公开（公告）日：2007-08-21

  The present invention is directed to hexahydrodiazepinone compounds which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DPP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及六氢噻唑烷酮化合物，其为二肽基肽酶-IV酶（“DPP-IV抑制剂”）的抑制剂，且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病尤其是2型糖尿病方面有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的疾病方面的使用。