2-(naphthalen-1-yl)quinazoline | 93656-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)quinazoline
• 英文别名: 2-α-Naphthyl-chinazolin；2-(1-Naphthalenyl)quinazoline；2-naphthalen-1-ylquinazoline
• CAS: 93656-11-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: HUZYPKQFQSBXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-(naphthalen-1-yl)quinazoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以74%的产率得到(E)-2-(naphthalen-1-yl)-4-styrylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。
• Synthesis of 2-substituted quinazolines by CsOH-mediated direct aerobic oxidative cyclocondensation of 2-aminoarylmethanols with nitriles in air
  作者：Song Yao、Kaijing Zhou、Jiabing Wang、Hongen Cao、Lei Yu、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7gc00977a

  日期：——

  atom-efficient synthesis of 2-substituted quinazolines is developed by a CsOH-mediated direct aerobic oxidative reaction of the readily available and stable 2-aminoarylmethanols and nitriles. Effectively working as the promoter in the alcohol oxidation, nitrile hydration, and cyclocondensation steps, CsOH is the best base for the reaction. A similar method can also be extended to the synthesis of substituted

  通过使用空气作为优越的氧化剂，通过CsOH介导的易获得且稳定的2-氨基芳基甲醇和腈的直接好氧氧化反应，可以开发出原子高效的2-取代的喹唑啉合成方法。CsOH有效地用作醇氧化，腈水合和环缩合步骤中的促进剂，是反应的最佳碱。类似的方法也可以扩展到从甲基酮而不是腈开始的取代喹啉的合成。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• Palladium(<scp>ii</scp>) <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-pincer type complex-mediated dehydrogenative coupling of alcohols to quinazolines
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Poomani Kumaradhas

  DOI：10.1039/d1nj03146e

  日期：——

  range of quinazoline derivatives was fabricated with excellent yields using 0.5 mol% Pd(II) catalyst loading. The catalytic coupling process was performed under aerobic conditions and water is the only by-product. With data from the control experiments, a plausible mechanism for the dehydrogenative coupling reaction was proposed via a cyclic aminal intermediate through the oxidation of alcohol to aldehyde

  报道了一种新的钯 ( II ) N、N、O型配合物促进喹唑啉单锅级联合成，通过容易获得的醇和 2-氨基苄胺的脱氢偶联。一组独特的 Pd( II ) 配合物 ( 1-2 ) 被合成并通过分析和光谱技术表征。单晶 X 射线衍射研究证实了钯离子周围的方形平面几何形状。使用 0.5 mol% Pd( II) 催化剂负载。催化偶联过程在有氧条件下进行，水是唯一的副产品。与来自对照实验的数据，脱氢偶联反应的可行的机制，提出了通过环状缩醛胺中间体通过醇氧化成醛。克级合成证明了所提出协议的有效性。
• The cascade synthesis of quinazolinones and quinazolines using an α-MnO₂ catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant
  作者：Zhe Zhang、Min Wang、Chaofeng Zhang、Zhixin Zhang、Jianmin Lu、Feng Wang

  DOI：10.1039/c5cc02785c

  日期：——

  Heterogeneously catalyzed synthesis of quinazolinones or quinazolines is reported in this study.

  这项研究报告了喹唑啉酮或喹唑啉的非均相催化合成。