6-((3-hydroxypropyl)amino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile | 1060699-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-((3-hydroxypropyl)amino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-(3-hydroxypropylamino)-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1060699-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: XMRBNUHXZGCJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((3-hydroxypropyl)amino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile 、 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光素缩醛作为细胞色素P450活性的生物发光底物和CYP3A抑制探针。

  摘要：

  细胞色素P450（P450）分析使用探针底物来询问新化学实体对P450酶的影响。我们报告了合成和研究的生物发光萤光素缩醛底物家族，被P450酶氧化形成萤光素酶底物。针对一组纯化的P450酶筛选萤光素缩醛。特别是，一种荧光素素乙缩醛已证明对CYP3A4催化敏感且选择性地氧化为荧光素酯-K（m）和k（cat）为2.88μM和5.87 pmol代谢物·min（-1）·pmol酶（-1）分别。荧光素缩醛用作探针底物，以测量已知的针对重组CYP3A4或人肝微粒体的抑制剂的IC（50）值。已知抑制剂的IC（50）值与从传统的基于高效液相色谱的探针底物睾丸激素计算得出的IC（50）值密切相关。荧光素乙缩醛被CYP3A迅速氧化为不稳定的半原酸酯，从而产生荧光素酯，因此有利于简单的快速CYP3A生物发光分析。

  DOI：

  10.1124/dmd.111.041541
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-溴苯并噻唑 在 三乙烯二胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-((3-hydroxypropyl)amino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  快速获得广泛的 6'-取代萤火虫荧光素类似物揭示了令人惊讶的发射器和抑制剂

  摘要：

  发光萤火虫萤光素类似物在 6'-位含有供电子基团，但已知 6'-取代的范围仍然很窄。开发了一种获得广泛 6'-取代的荧光素类似物的两步路线，以填补这一空白，并能够对 6'-功能进行更广泛的研究。这种化学反应可以直接获得“笼状”酰胺和明亮的氮杂环丁烷类似物，但也揭示了硫醚抑制剂和出人意料的发光芳胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02806

文献信息

• [EN] LUMINOGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT CYTOCHROME P450 3A ENZYMES<br/>[FR] COMPOSÉS LUMINOGÈNES ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION DES ENZYMES 3A DU CYTOCHROME P450
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2010021686A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides acetal derivatives of luciferin and methods for using such derivatives in enzyme activity assays where the luciferin derivative serves as a substrate for a desired enzyme and is a prosubstrate for luciferase (a proluciferin). Thus, by providing luciferin derivatives having a particular enzyme recognition site for a desired nonluciferase enzyme (a reactive chemical group in a molecule referred to as a substrate for the enzyme) coupled to the luciferin backbone (or other chemical moiety constituting a suitable substrate for luciferase), e.g., derivatives having modifications at the carboxyl group of D- luciferin or aminoluciferin as well as optionally other modifications, nonluciferase enzymes may be measured in a bioluminescent assay.

  本发明提供了路西非因的缩醛衍生物以及使用这些衍生物的方法，其中路西非因衍生物作为所需酶的底物，是路西非酶的前体（一种前路西非因）。因此，通过提供具有特定酶识别位点的路西非因衍生物，用于所需的非路西非酶（分子中的反应性化学基团，作为酶的底物）的酶活性测定，这些衍生物与路西非因骨架（或构成路西非酶适合底物的其他化学基团）耦合，例如，在D-路西非因或氨基路西非因的羧基上进行修饰以及可选的其他修饰，非路西非酶酶可以在生物发光测定中测量。
• LUMINOGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT CYTOCHROME P450 3A ENZYMES
  申请人：Corona Cesear

  公开号：US20100062470A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Described herein are antibacterial compounds, methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating bacterial infections utilizing the compounds and pharmaceutical compositions.

  本文描述了抗菌化合物，制备该化合物的方法，含有该化合物的制药组合物，以及利用该化合物和制药组合物治疗细菌感染的方法。
• US8288559B2
  申请人：——

  公开号：US8288559B2

  公开（公告）日：2012-10-16