N-(1,1-dimethylethyl)-4-(3-pyridyl)benzamide | 288093-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethylethyl)-4-(3-pyridyl)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 288093-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: WKGDPZSZYDRKJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylethyl)-4-(3-pyridyl)benzamide 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-tert-Butyl-4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的非甾体类固醇 5α-还原酶抑制剂。羧酰胺苯基烷基取代的吡啶酮和哌啶酮的合成和构效研究

  摘要：

  在寻找用于治疗良性前列腺增生 (BPH) 的 5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们合成了二异丙基 (1a-8a) 和叔丁基 (1b-8b) 苯甲酰胺，以及苯甲酸乙酯 (1c, 3c) ，它们通过可变烷基间隔基（n = 0: 1-4, n = 1: 5, 7 和 n = 3: 6, 8）在 4 位被 1-甲基-2-吡啶酮（1, 2, 5, 6) 或模拟甾体环 A 的 1-甲基-2-哌啶酮 (3, 4, 7, 8) 部分。获得了直接连接的苯甲酰胺 (1a-4a, 1b-4b) 和苯甲酸酯 (1c, 3c)通过钯催化的二乙基（3-吡啶基）-硼烷与 4-溴苯甲酸衍生物的偶联反应，然后 1-甲基-吡啶鎓盐的 α-氧化和区域异构体的分离。吡啶酮 (1, 2) 的催化氢化生成哌啶酮 (3, 4)。分别具有亚甲基 (5, 7) 和丙烯间隔基 (6, 8) 的苯甲酰胺的制备开始于 5-苯甲酰基-1,2-二氢-

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<145::aid-ardp145>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-4-溴苯甲酰胺 、 二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到N-(1,1-dimethylethyl)-4-(3-pyridyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的非甾体类固醇 5α-还原酶抑制剂。羧酰胺苯基烷基取代的吡啶酮和哌啶酮的合成和构效研究

  摘要：

  在寻找用于治疗良性前列腺增生 (BPH) 的 5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们合成了二异丙基 (1a-8a) 和叔丁基 (1b-8b) 苯甲酰胺，以及苯甲酸乙酯 (1c, 3c) ，它们通过可变烷基间隔基（n = 0: 1-4, n = 1: 5, 7 和 n = 3: 6, 8）在 4 位被 1-甲基-2-吡啶酮（1, 2, 5, 6) 或模拟甾体环 A 的 1-甲基-2-哌啶酮 (3, 4, 7, 8) 部分。获得了直接连接的苯甲酰胺 (1a-4a, 1b-4b) 和苯甲酸酯 (1c, 3c)通过钯催化的二乙基（3-吡啶基）-硼烷与 4-溴苯甲酸衍生物的偶联反应，然后 1-甲基-吡啶鎓盐的 α-氧化和区域异构体的分离。吡啶酮 (1, 2) 的催化氢化生成哌啶酮 (3, 4)。分别具有亚甲基 (5, 7) 和丙烯间隔基 (6, 8) 的苯甲酰胺的制备开始于 5-苯甲酰基-1,2-二氢-

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<145::aid-ardp145>3.0.co;2-q

文献信息

• Amide compounds as ion channel ligands and uses thereof
  申请人：Kelly Michael G.

  公开号：US20080200524A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  披露了一些化合物，其化学式表示为以下形式：这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种情况，例如但不限于疼痛，炎症，创伤性损伤等。
• 10A-AZALIDE COMPOUND CROSSLINKED AT 10A- AND 12-POSITIONS
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20110237784A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A novel 10a-azalide compound crosslinked at the 10a- and 12-positions, which is represented by the following formula, and is effective on even Hemophilus influenzae , or erythromycin resistant bacteria (e.g., resistant pneumococci and streptococci).

  一种新型的10a-azalide化合物，其在10a-和12-位置交联，化学式如下，并且对于Hemophilus influenzae，或者对红霉素产生耐药性的细菌（例如耐药性肺炎球菌和链球菌）具有有效性。
• US7338950B2
  申请人：——

  公开号：US7338950B2

  公开（公告）日：2008-03-04
• US8293715B2
  申请人：——

  公开号：US8293715B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• New Nonsteroidal Steroid 5α-Reductase Inhibitors. Syntheses and Structure-Activity Studies on Carboxamide Phenylalkyl-Substituted Pyridones and Piperidones
  作者：Rolf W. Hartmann、Martin Reichert

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<145::aid-ardp145>3.0.co;2-q

  日期：2000.5

  Catalytic hydrogenation of the pyridones (1, 2) led to the piperidones (3, 4). The preparation of the benzamides with a methylene (5, 7) and a propylene spacer (6, 8), respectively, started with the reduction of the keto group of 5‐benzoyl‐1,2‐di‐hydro‐ 1‐methyl‐2(1H)‐pyridone and catalytic hydrogenation of the alkene obtained by Wittig reaction of 5‐formyl‐1,2‐dihydro‐1‐ methyl‐2(1H)‐pyridone with

  在寻找用于治疗良性前列腺增生 (BPH) 的 5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们合成了二异丙基 (1a-8a) 和叔丁基 (1b-8b) 苯甲酰胺，以及苯甲酸乙酯 (1c, 3c) ，它们通过可变烷基间隔基（n = 0: 1-4, n = 1: 5, 7 和 n = 3: 6, 8）在 4 位被 1-甲基-2-吡啶酮（1, 2, 5, 6) 或模拟甾体环 A 的 1-甲基-2-哌啶酮 (3, 4, 7, 8) 部分。获得了直接连接的苯甲酰胺 (1a-4a, 1b-4b) 和苯甲酸酯 (1c, 3c)通过钯催化的二乙基（3-吡啶基）-硼烷与 4-溴苯甲酸衍生物的偶联反应，然后 1-甲基-吡啶鎓盐的 α-氧化和区域异构体的分离。吡啶酮 (1, 2) 的催化氢化生成哌啶酮 (3, 4)。分别具有亚甲基 (5, 7) 和丙烯间隔基 (6, 8) 的苯甲酰胺的制备开始于 5-苯甲酰基-1,2-二氢-