3,3'-(1,8-naphthylene)bispyridine | 180195-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-(1,8-naphthylene)bispyridine
• 英文别名: 1,8-di(pyridin-3-yl)naphthalene；3-(8-Pyridin-3-ylnaphthalen-1-yl)pyridine
• CAS: 180195-51-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: PEKCXYGOMCSIES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1,8-naphthylene)bispyridine 在 重水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1,8-bis(pyridin-1'-ium-3'-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有两个正电荷的界面杂芳环的阻转异构体。1,8-二（3'-吡啶基）萘的衍生物。

  摘要：

  1,8-二（3'-吡啶基）萘中的两个氮原子通过添加苄基或甲基进行季铵化；后者被氧化转化为二（6'-吡啶酮）。N-氧化得到一-和二-N-氧化物。通过（1）H NMR分析，DMSO-d（6）中的所有这些化合物在环境温度下均表现出抗合成异质异构现象。两种非对映异构体的含量相似。

  DOI：

  10.1021/jo960906g
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 3-(三甲基锡烷基)-吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3,3'-(1,8-naphthylene)bispyridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of (1,8-naphthylene)bispyridines and related pyridinium compounds

  摘要：

  (1,8-萘基)双吡啶(1)及其相关的吡啶鎓化合物(2)被合成。X射线晶体分析表明，3,3'-(1,8-萘基)双吡啶分子(1a)的两个吡啶环呈反式构型。与1-萘基吡啶(3)相比，1的吸收带更强且发生长波红移，这归因于轨道对称性的降低。1和2的旋转异构化能垒几乎与1,8-二硫基萘的能垒相同。(C) 1997 由爱思唯尔科学有限公司出版。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00106-3

文献信息

• Atropisomerism of cofacial pyridine rings. Synthesis, proton NMR spectra and conformations of 1,8-di(3′-pyridyl)naphthalene
  作者：John A. Zoltewicz、Norbert M. Maier、Walter M.F. Fabian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00447-4

  日期：1996.6

  ambient temperatures. AM1 and PM3 computations indicate the preferred T-shaped transition state for rotation has a highly deformed naphthalene ring. There is a slight preference for H4′ and not the nitrogen lone electron pair to be directed at the face of the other pyridyl ring.

  通过钯催化的1,8-二溴萘与二乙基（3-吡啶基）硼烷的偶联制备的标题化合物由于在环境温度下旋转受限而显示出顺-非对映异构。AM1和PM3计算表明，旋转的首选T形过渡状态具有高度变形的萘环。对于H4'略有偏爱，而不是将氮原子孤对电子对准另一个吡啶基环的表面。