Fmoc-L-Phe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Phe
• 英文别名: 5-Chloro-2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₂₁N₂O₃Pol
• 分子量: 402.8
• InChiKey: LCLPSNBSGXECCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Phe 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以33%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰化氨基酸酰胺和肽的意外水解不稳定性

  摘要：

  简单 N-酰基氨基酸酰胺或肽衍生物1 中的远程酰胺键在水解时可能出乎意料地不稳定，在温和的酸性条件下，如室温下的三氟乙酸/水混合物，在溶液中提供不同数量的3。这一观察结果对此类化合物的合成具有重要意义，其中包括 N 端酰化肽。我们描述了导致这种不稳定性的因素以及如何预测和控制它。不稳定性是远离水解位点的四个键的远程酰基 R 2 CO的函数。富电子酰基R 2团体加速了这种反应。对于衍生自取代芳族羧酸的酰基，可以从取代基的哈米特 σ 值预测加速。N-酰基二肽也在典型的裂解条件下水解。这表明，当二肽或更长的肽在 N 端被富含电子的芳香基团酰化时，在合成过程中或在溶液中长时间放置时，可能会发生不需要的肽截断。当酰胺水解是不希望的二次反应时，如在三氟乙酸催化下从固相树脂上裂解氨基酸酰胺或肽衍生物1 的情况，提供的条件可以使水解最小化。

  DOI：

  10.1021/jo500273f
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Fmoc-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  Privileged Structures as Peptide Backbone Constraints: Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Benzimidazolinopiperazinone Peptides

  摘要：

  A molecular scaffold comprising a privileged structure was designed and synthesized to serve as a peptide backbone conformational constraint. The synthesis of highly functionalized 2,3,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-ones on a solid-phase support was performed via a tandem N-acyl-N-aryliminium ion cyclization-nucleophilic addition reaction. The synthesis proceeded with full stereocontrol of the newly formed stereogenic center. Conventional and microwave-assisted syntheses were compared with respect to efficiency and the optical integrity of the target compounds. Significant epimerization was observed during acylation with (S)- and (R)-2-bromopropionic acids under microwave conditions.

  DOI：

  10.1021/co500023k

文献信息

• A Genetically Encodable Ligand for Transfer Hydrogenation
  作者：Clemens Mayer、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/ejoc.201300340

  日期：2013.6

  Simple tripeptides are shown here to be versatile ligands for iridium-catalyzed transfer hydrogenations affording large acceleration effects. A water-soluble iridium complex with Gly-Gly-Phe, for example, catalyzes the reduction of diverse ketones, aldehydes, and imines by formate with turnover frequencies rivaling or outperforming those of established ligand systems. Regioselective reduction of coenzyme

  这里显示简单的三肽是铱催化转移氢化的通用配体，可提供大的加速效果。例如，具有 Gly-Gly-Phe 的水溶性铱络合物通过甲酸盐催化还原各种酮、醛和亚胺，其转换频率可与已建立的配体系统相媲美或优于这些。辅酶 NAD+ 到 NADH 的区域选择性还原说明了该系统在生物技术应用中的潜在效用。因为肽是可遗传编码的，它们代表了一类有吸引力的折叠配体，用于创建人工金属酶。
• Efficient Route to Deuterated Aromatics by the Deamination of Anilines
  作者：Kristyna Burglova、Sergei Okorochenkov、Jan Hlavac

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01438

  日期：2016.7.15

  One-step replacement of NH2 groups in ring-substituted anilines by deuterium is reported. Approaches comprising both solid-phase and solution-phase syntheses can be used on a large variety of substrates. The method uses diazotization in a mixture of water and either dichloromethane or chloroform, which serve as a source of hydrogen. This protocol can be used as a general method for fast and easy incorporation

  据报道，氘能一步取代环取代苯胺中的NH 2基团。包括固相合成和溶液相合成的方法都可以用于多种基质上。该方法在水和二氯甲烷或氯仿的混合物中使用重氮化作用，而二氯甲烷或氯仿是氢的来源。该方案可以用作使用氘化氯仿将氘快速轻松地掺入芳族体系的一般方法。
• Expanding the Scope of Biocatalysis: Oxidative Biotransformations on Solid‐Supported Substrates
  作者：Sarah J. Brooks、Lydie Coulombel、Disha Ahuja、Douglas S. Clark、Jonathan S. Dordick

  DOI：10.1002/adsc.200800188

  日期：2008.7.7

  Oxidative biocatalytic reactions were performed on solid-supported substrates, thus expanding the repertoire of biotransformations that can be carried out on the solid phase. Various phenylacetic and benzoic acid analogs were attached to controlled pore glass beads via an enzyme-cleavable linker. Reactions catalyzed by peroxidases (soybean and chloro), tyrosinase, and alcohol oxidase/dehydrogenase

  氧化生物催化反应是在固相载体上进行的，从而扩展了可以在固相上进行的生物转化的全部内容。各种苯乙酸和苯甲酸类似物通过酶可裂解接头连接到可控孔玻璃珠上。过氧化物酶（大豆和氯）、酪氨酸酶和醇氧化酶/脱氢酶催化的反应产生了一系列产物，包括低聚酚、卤代芳烃、儿茶酚和芳醛。在使用α-胰凝乳蛋白酶选择性水解化学非不稳定酰胺键从珠子裂解后回收所得产物。用聚乙二醇 (PEG) 接头修饰的可控孔玻璃 (CPG) 比非 PEG 化的 CPG 或非溶胀聚合物树脂提供了显着更高的产品产率。
• Protein kinase inhibitors comprising ATP mimetics conjugated to peptides or pertidomimetics
  申请人：Livnah Nurit

  公开号：US20050026840A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides small molecules having high affinity to the ATP binding site of protein kinases, which are conjugated to apeptide or peptidomimetic moiety which mimics the substrate of PKB. The chimeric compounds according to the present invention preferably serve as PKB inhibitors with improved activity and selectivity. Novel ATP mimetic compounds, particularly isoquinoline derivatives, conjugated with peptides or peptidomimetics are useful as inhibitors of protein kinases for experimental, medical, and drug design purposes. Furthermore, pharmaceutical compositions comprising these protein kinase inhibitors, and methods of using such compositions for treatment and diagnosis of cancers, diabetes, cardiovascular pathologies, hemorrhagic shock, obesity, inflammatory diseases, diseases of the central nervous system, and autoimmune disease, are disclosed.

  本发明提供了具有高亲和力与蛋白激酶的ATP结合位点结合的小分子，这些小分子与模拟PKB底物的肽或肽类似物结合。根据本发明的嵌合化合物优选作为具有改进活性和选择性的PKB抑制剂。新型ATP类似物化合物，特别是异喹啉衍生物，与肽或肽类似物结合，可用作蛋白激酶的抑制剂，用于实验、医学和药物设计目的。此外，包括这些蛋白激酶抑制剂的药物组合物，以及使用这些组合物用于治疗和诊断癌症、糖尿病、心血管病变、出血性休克、肥胖症、炎症性疾病、中枢神经系统疾病和自身免疫疾病的方法也被揭示。
• Kojic acid-amino acid amide metal complexes and their melanogenesis inhibitory activities
  作者：Seon-Yeong Kwak、Hye-Ryung Choi、Kyoung-Chan Park、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1002/psc.1404

  日期：2011.12

  and prevent enzymatic browning in food. Previously, we reported that kojic acid–amino acid amide (KA‐AA‐NH2) showed enhanced tyrosinase inhibitory activity compared with kojic acid alone, but this was not observed in a cell test because of poor cell permeability. To enhance cell permeability, we prepared copper and zinc complexes of KA‐AA‐NH2 and characterized them using FT‐IR spectroscopy, ESI‐MS

  酪氨酸酶通过催化底物的氧化在黑色素合成途径的早期发挥关键作用。因此，已经在化妆品和食品工业中对酪氨酸酶抑制剂进行了深入研究，以开发色素不足剂并防止食品中的酶促褐变。以前，我们报道了曲酸-氨基酸酰胺（KA-AA-NH 2）与单独的曲酸相比显示出增强的酪氨酸酶抑制活性，但由于细胞通透性差，在细胞试验中未观察到。为了提高细胞通透性，我们制备了KA‐AA‐NH 2的铜和锌配合物，并使用FT‐IR光谱，ESI‐MS光谱和电感耦合等离子体分析对其进行了表征。然后我们证明KA‐AA‐NH 2铜配合物在Mel-Ab细胞中表现出黑色素生成抑制活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。