N-chlorodiethylamine | 5775-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-chlorodiethylamine
• 英文别名: N-Chloro-N-ethylethanamine
• CAS: 5775-33-7
• 化学式: C₄H₁₀ClN
• 分子量: 107.583
• InChiKey: TYDFLVGVWMSQAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-180 °C (decomp)
• 沸点：
  94 °C
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chlorodiethylamine 在 盐酸 、 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-ethyl-N-chloro ethylammonium hexachloroantimonate (V)
  参考文献：
  名称：

  Thiel, Norbert; Schwarz, W.; Schmidt, A., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 7, p. 775 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 N-chlorodiethylamine
  参考文献：
  名称：

  Coleman, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 3003

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  莰烯 在 N-chlorodiethylamine 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到exo-2-bromo-1-chloromethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR MIXED HALOGENATION. N-CHLOROAMINE-PHOSPHORUS BROMIDE SYSTEM AS A SYNTHETIC EQUIVALENT OF THE MIXED HALOGEN Cl⁺Br⁻

  摘要：

  A new method for the mixed halogenation of alkenes has been proposed based on the reaction of olefins with N-chloroamines in the presence of phosphorus bromide or oxybromide. The plausible reaction mechanism and the results of reactions with a number of model unsaturated compounds such as cyclohexene, 1-heptene. ethyl cinnamate, norbornene and those from the bicyclo[2.2.1]heptane series are discussed. In the reactions with reactive olefins this reagent acts as a synthetic equivalent of the unknown mixed halogen [Cl+Br-] with "abnormal" polarity of halogen atoms. The same reactions activated by PCl3 or POCl3 result in dichlorides in yields near to quantitative.

  DOI：

  10.1080/10426509808035682

文献信息

• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。
• Vacuum Gas/Solid<i>N</i>-Chlorination: Preparative Scale Synthesis of Volatile<i>N</i>-Chloramines
  作者：J. C. Guillemin、J. M. Denis

  DOI：10.1055/s-1985-31450

  日期：——

  A simple method for the preparative scale synthesis of volatile chloramines free from impurities starting from the corresponding primary or secondary amine using N-chlorosuccinimide as chlorinating agent is described.

  本文描述了一种从相应的一级或二级胺开始，使用N-氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂，制备无杂质挥发性氯胺的简便方法。
• Oxidation of aliphatic amines by aqueous chlorine
  作者：L. Abia、X.L. Armesto、M.L. Canle、M.V. García、J.A. Santaballa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10312-x

  日期：1998.1

  The oxidation of aliphatic amines by aqueous chlorine has been studied. The kinetic behaviour is similar for primary, secondary and tertiary aliphatic amines, the elementary step being the transfer of chlorine from the hypochlorous acid molecule to the nitrogen of the free amino group. Chlorination of aliphatic primary and secondary amines involves some water molecules in the transition state. Inductive

  已经研究了氯水溶液中脂肪胺的氧化。伯，仲和叔脂族胺的动力学行为相似，基本步骤是将氯从次氯酸分子转移到游离氨基的氮上。脂肪族伯胺和仲胺的氯化反应涉及一些处于过渡态的水分子。还讨论了感应效应。
• Kinetics and Mechanism of Chlorine Exchange between Chloramine‐T and Secondary Amines
  作者：Hana Dannan、Peter A. Crooks、Lewis W. Dittert、Anwar Hussain

  DOI：10.1002/jps.2600810712

  日期：1992.7

  kinetics and mechanisms of chlorine transfer from chloramine-T (CAT) to several amines are second order and independent of p-toluenesulfonamide concentration; thus, the reaction does not involve disproportionation of CAT to dichloramine-T. From the profile of pH versus rate, the following mechanisms were proposed: (1) reaction of the ionized species of CAT with the ionized amine (ionic mechanism) and (2)

  氯从氯胺-T（CAT）转移到几种胺的动力学和机理是二阶的，与对甲苯磺酰胺的浓度无关。因此，该反应不涉及CAT向二氯胺-T的歧化。根据pH与速率的关系曲线，提出了以下机理：（1）CAT的离子化种类与电离胺的反应（离子机理）和（2）CAT的非离子化种类与未电离的反应胺（非离子机理）。计算的离子和非离子机理的二阶，pH无关速率常数分别为1.6和5 x 10（6）M-1 s-1。尽管这两种机制在动力学上是无法区分的，非离子机理的速率常数与针对涉及不可离子化的氯胺（例如N-氯琥珀酰亚胺，N-氯喹核苷和N-氯-N-甲基苯磺酰胺）的类似氯化反应计算的速率常数处于相同数量级。提出的氯交换机理涉及处于环状六元过渡态的水分子。
• Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation between methylarenes and amines
  作者：Yuhang Yang、Jiajia Gu、Zheng Fang、Zhao Yang、Ping Wei、Kai Guo

  DOI：10.1039/c7ra02942j

  日期：——

  A new method for the direct one-pot oxidative amidation between methylarenes and amines catalyzed by copper has been developed. This method integrates methylarene oxidation and amide bond formation, which are usually accomplished separately, into a single operation. In addition, the reaction provides a relatively high yield and has a wide substrate scope. Moreover, the starting reagents are abundant

  开发了一种新的在铜催化下甲基芳烃与胺直接一锅氧化酰胺化的方法。该方法将通常单独完成的甲基芳烃氧化和酰胺键形成整合到一个操作中。另外，该反应提供了相对高的产率并且具有宽的底物范围。而且，起始试剂丰富并且可以以便宜的价格以方便的方式获得。