3-(tert-butyldimethylsiloxy)-17-(3-pyridyl)androsta-2,4,16-trien-11-one | 165334-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-17-(3-pyridyl)androsta-2,4,16-trien-11-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-1,6,7,8,9,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 165334-76-9
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₂Si
• 分子量: 475.747
• InChiKey: OSCQLNFWGVGEMS-YFIPQVRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsiloxy)-17-(3-pyridyl)androsta-2,4,16-trien-11-one 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.30 g的产率得到17-(3-pyridyl)androsta-4,16-diene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  人类细胞色素P45017α的新型类固醇抑制剂（17α-羟化酶-C17,20-裂解酶）：治疗前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  使用17-烯丙基三氟甲磺酸酯与二乙基（3-吡啶基）硼烷的钯催化交叉偶联反应，合成了具有17-（3-吡啶基）取代基和16,17-双键的甾族化合物。是人睾丸17α-羟化酶-C17,20-裂解酶的有效抑制剂。这些结构特征的要求是严格的：具有2-吡啶基（9），4-吡啶基（10）或2-吡啶基甲基（11）取代基而不是3-吡啶基取代基的化合物是弱抑制剂或非抑制剂。还原16,17-双键可得到17个β-吡啶基衍生物，减弱了3-吡啶基取代的效价（3-> 27;裂解酶的IC50,2.9-> 23 nM），但被4-吡啶基取代基提高了目前（10-> 28; IC50 1 microM-> 53 nM）。相反，甾体骨架的AC环上的多种取代方式可提供具有与天然底物孕烯醇酮和孕酮在结构上最密切相关的抑制剂，分别具有17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3 beta- ol（3，Kiapp <1 nM;裂解酶的IC50，2

  DOI：

  10.1021/jm00013a022
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺甾酮 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-17-(3-pyridyl)androsta-2,4,16-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  人类细胞色素P45017α的新型类固醇抑制剂（17α-羟化酶-C17,20-裂解酶）：治疗前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  使用17-烯丙基三氟甲磺酸酯与二乙基（3-吡啶基）硼烷的钯催化交叉偶联反应，合成了具有17-（3-吡啶基）取代基和16,17-双键的甾族化合物。是人睾丸17α-羟化酶-C17,20-裂解酶的有效抑制剂。这些结构特征的要求是严格的：具有2-吡啶基（9），4-吡啶基（10）或2-吡啶基甲基（11）取代基而不是3-吡啶基取代基的化合物是弱抑制剂或非抑制剂。还原16,17-双键可得到17个β-吡啶基衍生物，减弱了3-吡啶基取代的效价（3-> 27;裂解酶的IC50,2.9-> 23 nM），但被4-吡啶基取代基提高了目前（10-> 28; IC50 1 microM-> 53 nM）。相反，甾体骨架的AC环上的多种取代方式可提供具有与天然底物孕烯醇酮和孕酮在结构上最密切相关的抑制剂，分别具有17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3 beta- ol（3，Kiapp <1 nM;裂解酶的IC50，2

  DOI：

  10.1021/jm00013a022