N-(1-(4-bromophenyl)allyl)-2,2,2-trichloroacetamide | 1346693-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)allyl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1346693-57-9
• 化学式: C₁₁H₉BrCl₃NO
• 分子量: 357.462
• InChiKey: GJQKGBAEHATRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(1-(4-bromophenyl)allyl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  卤化试剂对烯丙基三氯乙亚氨酸酯的卤化和超载重排的影响

  摘要：

  亲电子卤素可以促进烯丙基三氯乙亚氨酸盐的卤化或超载重排。我们发现，化学选择性取决于伯烯丙基三氯乙亚氨酸盐的卤化试剂的性质。开发了一种一锅法，用于在室温下直接从烯丙醇制备烯丙基三氯乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.057

文献信息

• Multifaceted catalysis approach to nitrile activation: direct synthesis of halogenated allyl amides from allylic alcohols
  作者：Roy P. Lester、Jay J. Dunsford、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c3ob41692e

  日期：——

  Allyl amides were synthesised from the reaction of allyl alcohols and halogenated nitriles using a platinum multifaceted catalysis approach in which both the nucleophilic addition and subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangement steps of the process were catalysed by the same complex. Additionally, 1H/13C1H} NMR and GC studies provided the first insights into the mechanism of this transformation.

  使用铂多面催化方法从烯丙醇与卤化腈的反应中合成烯丙基酰胺，其中该过程的亲核加成和随后的[3,3]-σ重排步骤均由相同的配合物催化。此外，1 H / 13 C 1 H} NMR和GC研究提供了对该转化机理的初步见解。
• Effect of halogenation reagents on halocyclization and Overman rearrangement of allylic trichloroacetimidates
  作者：Na Liu、Casi M. Schienebeck、Michelle D. Collier、Weiping Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.057

  日期：2011.11

  halogen can promote either halocyclization or Overman rearrangement of allylic trichloroacetimidates. We found that the chemoselectivity was dependent on the nature of the halogenation reagents for primary allylic trichloroacetimidates. A one-pot procedure was developed for the preparation of allylic trichloroacetamides directly from allylic alcohols at room temperature.

  亲电子卤素可以促进烯丙基三氯乙亚氨酸盐的卤化或超载重排。我们发现，化学选择性取决于伯烯丙基三氯乙亚氨酸盐的卤化试剂的性质。开发了一种一锅法，用于在室温下直接从烯丙醇制备烯丙基三氯乙酰胺。