(R)-5-(N-(sec-butyl)sulfamoyl)-N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluorobenzamide | 1572510-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(N-(sec-butyl)sulfamoyl)-N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluorobenzamide
• 英文别名: 5-[[(2R)-butan-2-yl]sulfamoyl]-N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluorobenzamide
• CAS: 1572510-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 386.395
• InChiKey: BBLXLHYPDOMJMO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:88.5(最大浓度 mg/mL);229.04(最大浓度 mM)乙醇:77.0(最大浓度 mg/mL);199.28(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

概述

AB-423 是一种HBV衣壳组装抑制剂，在细胞中能够有效抑制HBV复制，其EC50值为0.08-0.27 μM，EC90值则在0.33-1.32 μM之间。

生物活性

AB-423 属于氨磺酰苯甲酰胺（SBA）类化合物，是一种针对HBV复制的抑制剂。在细胞中的EC50值为0.08-0.27 μM，EC90值则在0.33-1.32 μM之间。目前处于Phase 1阶段。

靶点

Target	Value
HBV capsid (Cell-free assay)	0.08 μM (EC50)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(氯磺酰基)-2-氟苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-5-(N-(sec-butyl)sulfamoyl)-N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFAMOYL-ARYLAMIDES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  [FR] SULFAMOYL-ARYLAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS DANS LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  乙肝病毒复制抑制剂，包括式(I)及其立体异构体、盐、水合物、溶剂化物，其中B、R1、R2和R4的含义如本文所述。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们单独使用或与其他乙肝病毒抑制剂结合在乙肝病毒治疗中的用途。

  公开号：

  WO2014033176A1

文献信息

• SULFAMOYLBENZAMIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION
  申请人：Guo Ju-Tao

  公开号：US20140206666A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise sulfamoylbenzamide derivative useful as pregenomic RNA encapsidation inhibitors, useful for the treatment of Hepatitis B virus (HBV) infection.

  本发明的药物组合物包括磺胺基苯甲酰衍生物，作为前基因组RNA封装抑制剂，用于治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染。
• SULFAMOYL-ARYLAMIDES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US20150266890A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein B, R 1 , R 2 and R 4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  公式（I）的乙型肝炎病毒复制抑制剂，包括立体化学同分异构体形式和其盐、水合物、溶剂化物，其中B、R1、R2和R4的含义如此处所定义。本发明还涉及制备该类化合物的过程，含有它们的药物组合物以及它们的用途，单独或与其他乙型肝炎病毒抑制剂联合使用，用于乙型肝炎疗法。
• NOVEL ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US20160024004A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides novel compounds of formula (I) and methods of use thereof. In certain embodiments, the compounds of the invention are useful as nucleocapsid assembly inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention are useful as pregenomic RNA encapsidation inhibitors of Hepatitis B virus (HBV). In yet other embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of viral infection, including HBV and related viral infections.

  本发明提供了式(I)的新化合物及其使用方法。在某些实施例中，本发明的化合物可用作核衣壳组装抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物可用作乙型肝炎病毒（HBV）的前基因组RNA包装抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物可用于治疗病毒感染，包括HBV和相关病毒感染。
• Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US10676429B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein B, R1, R2 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  式 (I) 的 HBV 复制抑制剂 包括立体异构体形式及其盐类、水合物、溶液，其中 B、R1、R2 和 R4 的含义如本文所定义。 本发明还涉及制备所述化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们在 HBV 治疗中单独或与其他 HBV 抑制剂联合使用的情况。
• Methods for ameliorating infusion reactions
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORPORATION

  公开号：US11351118B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Certain embodiments of the invention provide methods of ameliorating an infusion reaction in a mammal in need thereof.

  本发明的某些实施方案提供了改善哺乳动物输液反应的方法。