5-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 313957-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 313957-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00980511
• 分子量: 251.309
• InChiKey: BKKKEBSOCPEXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H319,H317
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-(2-(3,4-dimethoxybenzyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代的咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑衍生物作为抗真菌剂的合成，表征，初步SAR和分子对接研究

  摘要：

  这项研究的目的是合成咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物，用各种光谱方法对其进行表征，并研究其抗真菌活性。通过使腈化合物1a，b与硫代氨基脲反应，合成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b（产率为75％和88％）。然后，我们根据2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b与苯甲酰溴的反应合成了咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物4-21衍生品3（收率52–69％）。所有合成化合物的结构均通过红外光谱表征，1化合物7、8、10和17还使用了H核磁共振，13 C核磁共振，元素分析和质谱以及X射线衍射分析。随后，将体外抗真菌活性测试应用于所有合成的化合物。测定抑制区，抑制百分比和LD50剂量。大多数合成的化合物对植物病原体均表现出良好的抗真菌活性。为了观察配体的潜在结合构象以及取代基对活性的影响，进行了分子对接和电子性质的计算。对接得分成功反映了活性最高的化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1782-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 、 氨基硫脲 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代的咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑衍生物作为抗真菌剂的合成，表征，初步SAR和分子对接研究

  摘要：

  这项研究的目的是合成咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物，用各种光谱方法对其进行表征，并研究其抗真菌活性。通过使腈化合物1a，b与硫代氨基脲反应，合成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b（产率为75％和88％）。然后，我们根据2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b与苯甲酰溴的反应合成了咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物4-21衍生品3（收率52–69％）。所有合成化合物的结构均通过红外光谱表征，1化合物7、8、10和17还使用了H核磁共振，13 C核磁共振，元素分析和质谱以及X射线衍射分析。随后，将体外抗真菌活性测试应用于所有合成的化合物。测定抑制区，抑制百分比和LD50剂量。大多数合成的化合物对植物病原体均表现出良好的抗真菌活性。为了观察配体的潜在结合构象以及取代基对活性的影响，进行了分子对接和电子性质的计算。对接得分成功反映了活性最高的化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1782-4

文献信息

• [DE] VERWENDUNG VON THIADIAZOLHARNSTOFFDERIVATEN<br/>[EN] USE OF THIADIAZOLE UREA DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE THIADIAZOLE-UREE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005085220A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Verwendung von Verbindungen der Formel (I) worin Art, Ar2 und Z die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Krankheiten bei denen die Hemmung, Regulierung und/oder Modulation der Signaltransduktion von Kinasen, insbesondere der RAF-Kinasen, eine Rolle spielt.

  使用公式（I）中Art，Ar2和Z具有专利权利要求1中指定的含义，用于预防和/或治疗那些需要抑制、调节和/或调控激酶信号传导，特别是RAF激酶的疾病。
• Novel 2-amino-1,3,4-thiadiazoles and their acyl derivatives: Synthesis, structural characterization, molecular docking studies and comparison of experimental and computational results
  作者：Mustafa Er、Gamze Isildak、Hakan Tahtaci、Tuncay Karakurt

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.045

  日期：2016.4

  This study aims to synthesize and characterize compounds containing 2-amino-1,3,4-thiadiazole and compare experimental results to theoretical results. For this purpose, firstly mono, di and tetra 2-amino-1,3,4-thiadiazole compounds (2a-c, 14, 20 and 25) were synthesized in relatively high yields (74-87%). The target compounds (3-11, 15-17, 21-23 and 26-28) were then synthesized in moderate to high yields (65-85%) from the reactions of 2-amino-1,3,4-thiadiazole compounds with various acyl chloride derivatives.The structures of all synthesized compounds were elucidated by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, elemental analyses and mass spectroscopy techniques. The structures of 2b (C9H8N4O2S) and 2c (C11H13N3O2S) were also elucidated by X-ray diffraction analysis.Lastly, IR spectrum, H-1 NMR and C-13 NMR chemical shift values, frontier molecular orbital (FMO) values of these molecules containing heteroatoms were examined using the Becke-3- Lee-Yang-Parr (B3LYP) method with the 6-31G(d) basis set. Two different molecular structures containing 2-amino-1,3,4-thiadiazole (2b, 2c) were used in our study to examine these properties. Also, compounds 2b and 2c form a stable complex with beta-Lactamase as can be understood from the binding affinity values and the results show that the compound might inhibit the beta-Lactamase enzyme. It was found that theoretical and experimental results obtained in the experiment were compatible with each other and with the values found in the literature. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.