5-(4-fluorobenzyl)-2H-tetrazole | 500370-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorobenzyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(4-fluorophenyl)methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 500370-52-5
• 化学式: C₈H₇FN₄
• 分子量: 178.169
• InChiKey: JDPCFNUQAFMWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorobenzyl)-2H-tetrazole 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[5-[(4-Fluorophenyl)methyl]tetrazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与 1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物稠合的新型 1,2,3,4-四唑的设计、合成、生物进化和计算机研究

  摘要：

  合成了一系列与 1,3,4-噻二唑-2-胺 (4a–j) 部分稠合的新四唑。使用质谱数据、FT-IR、 1 H 和 13 C NMR 研究对每种化合物进行了彻底的表征。在体外评估了这些制备的物质针对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的革兰氏(-)菌株以及枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的革兰氏(+)菌株的抗菌效果。与参考抗生素链霉素相比，分子 4f 和 4h 对两种类型的菌株均表现出卓越的功效。此外，分子对接（计算机）研究的进展也有助于所有合成的化合物和参考阿莫西林。该研究包括蛋白质稳定性、APO-蛋白质动力学和相互作用。通过使用 Desmond Maestro 11.3 版的分子动力学 (MD) 模拟进行本次调查，发现了一种潜在的先导分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.4831
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到5-(4-fluorobenzyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代 1-H-四唑作为有效抗惊厥药的设计、合成和评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 5-取代的 1-H-四唑作为有效的抗惊厥药。使用最大电击和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验评估了它们的初步抗惊厥活性。使用旋转棒试验确定神经毒性。结果表明，化合物2j在scPTZ模型中的ED50值为83.3 mg/kg，优于具有最大活性的标准药物乙琥胺。此外，化合物 2k 在 MES 模型中表现出最强的活性，小鼠腹腔注射后 ED50 值为 9.6 mg/kg，TD50 值为 189.5 mg/kg，与 19.7 相比，显示出较高的保护指数（TD50/ED50）。参考抗癫痫药物。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0881-y

文献信息

• Potassium channel inhibitors
  申请人：Bilodeau T. Mark

  公开号：US20060030595A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to compounds having the structure useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  这项发明涉及具有结构的化合物，可用作钾通道抑制剂，用于治疗心律失常等疾病。
• 含有四唑杂环的有机磷化合物及其合成方法 与应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN105348324B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明涉及一种含有四唑杂环的有机磷化合物、合成方法及应用，本发明提供的含有四唑杂环的有机磷化合物，如通式I或II所示。其制备方法如以下步骤：使用四唑与卤代物反应生成多样性的取代四唑III与IV，取代四唑III或IV的和氯磷酸酯类化合物在碱作用下反应，得到所述含有四唑杂环的有机磷化合物I与II，本发明为合成多样性四唑磷酸酯活性化合物提供了一种简单易行的新方法，本发明所要求保护的化合物未见报道。本发明提供的合成方法简单易行，适于制备多样性的小分子化合物库。本发明所涉及的化合物进行了线虫病害活性相关的筛选。
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. Synthesis and Pharmacological Activity of (±)-2-Dodecyl-α-phenyl-<i>N</i>-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2<i>H</i>-tetrazole-5-acetamide and Structurally Related Tetrazole Amide Derivatives
  作者：Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、Joseph A. Picard、Helen T. Lee、Claude F. Purchase、Bruce D. Roth、Andrew D. White、Maureen Anderson、Sandra Bak Mueller、Thomas Bocan、Richard Bousley、Katherine L. Hamelehle、Reynold Homan、Peter Lee、Brian R. Krause、J. F. Reindel、Richard L. Stanfield, and、Daniel Turluck

  DOI：10.1021/jm960170f

  日期：1996.1.1

  for their ability to inhibit acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) in vitro and to lower plasma total cholesterol in vivo. For this series of compounds, our objective was to systematically replace substituents appended to the amide and tetrazole moieties of 1 with structurally diverse functionalities and assess the effect that these changes have on biological activity. The ensuing structure-activity

  制备了一系列（+/-）-2-十二烷基-α-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）-2H-四唑-5-乙酰胺的四唑酰胺衍生物（1）并对其性能进行了评估在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT），并在体内降低血浆总胆固醇。对于这一系列化合物，我们的目标是使用结构上不同的功能性系统取代取代基1的酰胺和四唑部分，并评估这些变化对生物活性的影响。随后的结构活性关系（SAR）研究确定了2,4,6-三甲氧基苯基的芳基（7b）和杂芳基（7f，g）替代物在体外有效抑制肝微粒体和巨噬细胞ACAT并表现出良好的降胆固醇活性（56-血浆总胆固醇在30 mg / kg时降低66％），相对于1，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中进行比较。但是，用吸电子取代基（13e-h）替换α-苯基部分会显着降低肝微粒体ACAT抑制活性（IC50> 1 microM）。这与给电子的取代基（13ij，mq）相反，后者在肝微粒体测定中产生的IC50值为5至75
• OSU-6: A Highly Efficient, Metal-Free, Heterogeneous Catalyst for the Click Synthesis of 5-Benzyl and 5-Aryl-1H-tetrazoles
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Muddala、Rajasekar Pitchimani、Richard Bunce

  DOI：10.3390/molecules201219881

  日期：——

  mesoporous silica with mild Brönsted acid properties, has been used as an efficient, metal-free, heterogeneous catalyst for the click synthesis of 5-benzyl and 5-aryl-1H-tetrazoles from nitriles in DMF at 90 °C. This catalyst offers advantages including ease of operation, milder conditions, high yields, and reusability. Studies are presented that demonstrate the robust nature of the catalyst under the

  OSU-6是一种具有温和布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角形介孔二氧化硅，已被用作一种高效，无金属的非均相催化剂，用于从腈中点击合成5-苄基和5-芳基-1H-四唑。 DMF在90°C下。这种催化剂的优点包括易于操作，条件温和，产率高和可重复使用性。提出的研究表明了催化剂在优化的反应条件下的稳健性。OSU-6促进了叠氮化物在腈中的1,3-偶极加成反应，而纳米孔结构没有明显降解或堵塞。催化剂可以重复使用多达五次，而收率没有明显降低，并且不需要在反应之间用酸进行处理。
• Lithiation Substitution of Unprotected Benzyltetrazoles
  作者：Jeff Y. F. Wong、Agnieszka Lewandowska、Benjamin R. Trowse、Graeme Barker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02633

  日期：2019.9.6

  N-alkyl-protecting group, precluding the products from use as carboxylate bioisosteres, the major role of tetrazoles in pharmaceuticals. We herein report a convenient, protecting-group-free lithiation-substitution protocol for benzylic tetrazoles. Metalation with n-BuLi at 0 °C followed by electrophilic trapping gave a range of α-functionalized benzyltetrazoles in up to 91% yield.

  1H-四唑在现代药物化学中起着重要的作用，但是很少有对其进行修饰的方法。许多现存的方案要求使用难以除去的N-烷基保护基，排除了将产物用作羧酸酯生物等排体，这是四唑类在药物中的主要作用。我们在此报告了苄基四唑的方便，无保护基团的锂取代反应方案。在0°C下用n-BuLi进行金属化，然后进行亲电捕集，可得到一系列α-官能化的苄基四唑，收率高达91％。